[理化生]芳香烃_芳香性.ppt

第五章 芳烃 芳香性 5.1 芳烃的构造异构和命名 5.2 苯的结构 5.3 单环芳烃的物理性质 5.4 单环芳烃的化学性质 5.5 苯环上亲电取代反应的定位规律 5.6 芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学控制 5.7 稠环芳烃 5.8 芳香性 5.9 富勒烯 5.10 芳烃的工业来源 5.11 多官能团化合物的命名 芳香化合物的分类 5.1 芳烃的构造异构和命名5.1.1 构造异构 5.1.2 命名 (4)以苯为取代基：当侧链连有不饱和烃基、官能团或长链复杂烃基时，则以苯基为取代基。如： (5)当苯环上连有－OH、－CHO、－COOH、－NH2、－NO2、－SO3H、－X等基团时，按一定的次序选择一个最优先的基团，并将它与苯一起作为一个完整的母体。其它都作为取代基来看。 常见一价芳基和两价芳基名称 5.2 苯的结构 5.2.1 价键理论 5.2.2 分子轨道理论 5.2.3 共振论对苯分子结构的解释（略） 5.2.1 价键理论 5.2.2 分子轨道理论 苯的结构表示法 5.3 单环芳烃的物理性质 5.4 单环芳烃的化学性质 5.4 单环芳烃的化学性质 5.4.1 芳烃苯环上的反应 5.4.2 芳烃侧链（烷基）上的反应 5.4.1 芳烃苯环上的反应（1）亲电取代反应 （1）亲电取代反应(a) 卤化 （1）亲电取代反应(b) 硝化 （1）亲电取代反应 (c) 磺化 烷基苯磺化产物与稳定关系 磺化反应可逆性 （1）亲电取代反应(d) Friedel－Crafts(傅列德尔(法)－克拉夫茨（美）) 烷基化与酰基化 5.4.1 芳烃苯环上的反应（2）亲电取代反应的机理 由亲电试剂首先进攻的取代反应 5.4.1 芳烃苯环上的反应（3）加成反应 5.4.1 芳烃苯环上的反应 （4）氧化反应 5.4.1 芳烃苯环上的反应 （5）聚合反应 5.4 单环芳烃的化学性质 5.4.2 芳烃侧链（烷基）上的反应 （1）卤化反应 （2）氧化反应 （3）聚合反应 5.4.2 芳烃侧链（烷基）上的反应 （1）卤化反应——?-H卤代反应 5.4.2 芳烃侧链（烷基）上的反应 （2）氧化反应 氧化反应的应用 5.4.2 芳烃侧链（烷基）上的反应 （3）聚合反应 5.5 苯环上亲电取代反应的定位规则 5.5.1 两类定位基 5.5.2 苯环上亲电取代反应定位规则的理论解释 5.5.3 二取代苯亲电取代的定位规则 5.5.4 亲电取代定位规则在有机合成上的应用 5.5 苯环上亲电取代反应的定位规则 5.5.1 两类定位基 常见的定位官能团 5.5 苯环上亲电取代反应的定位规则 5.5.2苯环上亲电取代反应定位规则的理论解释 5.5.2苯环上亲电取代反应定位规则的理论解释 （1）电子效应—— (a)邻对位定位基对苯环的影响及其定位效应 5.5.3 二取代苯亲电取代的定位规则 定位效果一致的情况 定位效果不一致的情况 若两定位基是不同类定位基，则下一取代基进入由第一类定位基所指定的位置。 5.5.4 亲电取代定位规则在有机合成上的应用 5.7 稠环芳烃 5.7.1 萘 5.7.2 其他稠环芳烃 5.7.3 微波辐射有机合成* 萘的构造式 命名 5.7.1 萘 （2）萘的性质 （a）取代反应——卤化 （a）取代反应——硝化 （a）取代反应——磺化 （a）取代反应——Friedel-Crafts (b) 氧化反应 （c）还原反应 （3）萘环上二元亲电取代反应的定位规则 （3）萘环上二元亲电取代反应的定位规则 5.7.2 其它稠环芳烃 化学性质 化学性质 加成反应 取代反应 5.7.3 微波辐射有机合成（略） 5.8 芳香性 芳香性化合物具有特征 分子具有芳香性的标志 5.8.1 H?ickel规则 单环共轭多烯体系的分子轨道能级图 5.8.2 非苯芳烃 芳香性的判断 （2） 芳香离子 (3) 并联环系 5.9 富勒烯（略） 5.10 芳烃的工业来源 5.10.1 从煤焦油分离 5.10.2 从石油裂化产品中分离 5.10.3 芳构化 5.10.1 从煤焦油分离 5.10.3 芳构化 蒽 菲 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 平面环状共轭体系?芳