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[理学]2010年：第六章 有机合成中的选择性
第五章 有机合成中的选择性 一 有机合成的选择性 1 化学选择性(Chemoselectivity) 不同官能团或处于不同化学环境中的相同官能团, 在不利用保护或活化基团时区别反应的能力，或一个官能团在同一反应体系中可能生成不同官能团产物的控制情况。 2 区域选择性(Regioseletivity) 在具有一个不对称官能团(产生二个不等同部位)的底物上反应, 试剂进攻二个部位及生成二个异构体的选择情况。如羰基、双键、环氧、?、?-不饱和羰基化合物等。 3 立体选择性 相对立体化学(几何异构体), 和对映选择性。 I与III、II与IV之间为区域选择性, I与II、III与IV之间为立体选择性。 二 选择性反应的底物 1 被选择的两方面有质的不同 2 被选择的两方面在反应性上的差异 三 选择性的控制-试剂及反应条件的调节 1 羟基的选择性氧化 （1） 烯丙基羟基在其它羟基的存在下可选择性氧化, 可用活性MnO2、DDQ、Ag2CO3/Celite等。 2 羰基的选择性还原 饱和酮和?,?-不饱和酮由于其电子的离域情况不同, 亲核试剂可选择性地进攻饱和酮, 而亲电试剂B2H6可选择与不饱和酮反应。 3 环氧化合物的选择性开环 4 双键顺反式的控制 四 临基参与反应及模板效应 1、临基参与反应 2、模板效应 五 控制选择性反应的间接途径 * 3、选择性两方面差别很小 难于找到满意的选择反应, 只能采取分离的方法或改变合成路线 4、被选择的两方面情况完全相同, 即分子存在一定的对称性, 可选择合适的反应条件及试剂量, 达到选择性。 ? （2） （3） ? NaBH4和CeCl3.6H2O可选择性还原?,?-不饱和酮 J. Amer. Chem. Soc., 1978, 100: 2226. 1988, 110: 5201. 饱和酮可以利用化学环境的差异进行选择性反应 醛酮之间的选择 *
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