[理学]大学有机化学标准课件.ppt

第一章 绪 论 (一) 有机化合物和有机化学 (二) 有机化合物的特性 (三) 有机化合物的分子结构和结构式 (四) 共价键 (五) 有机化合物的分类 (六) 有机化合物的研究程序(自学) (一) 有机化合物和有机化学 (1) 有机化合物 定义1：有机化合物——含碳化合物(1848年由德国L.Gmelin定义)。来源于有生命的动植物的化合物。如，CH4、C2H4。 无机化合物——不含碳化合物。来源于无生命的矿物的化合物。如，氨、硫酸。 定义2：有机化合物就是碳氢化合物及其衍生物(Schorlemmer定义)。 有机化合物中除C、H以外，只含有O、N、S、P、X等少数元素。碳和简单的碳化合物，如CO、CO2、CS2、HCN等通常被看做无机化合物； 有机化合物数目繁多有1000万种以上，已确定结构和性质者大于400万种；同分异构现象在有机化合物中非常普遍。 有机化合物与人们的生活密切相关。 棉花、羊毛、蚕丝、合成纤维、脂肪、蛋白质、碳水化合物、木材、煤、石油、天然气、橡胶及合成橡胶、塑料、各种药物、染料、添加剂、化妆品等等都是有机化合物。 (2) 有机化学 有机化学简史 1806年，柏则里乌斯（Berzelius)提出“有机化学”这一名词和“生命力”学说； *1828年, 韦勒F.Wohler由氰酸铵NH4OCN合成尿素NH2CONH2是人类第一次跨过了无机界与有机界的鸿沟 (但未得到 Berzelius承认，因氰酸铵尚未能从无机物制备） 1848年德国L.Gmelin提出有机化合物为含碳化合物的定义； *1865年，德国化学家A .Kekule’指出绝大多数有机物中碳为四价，发展了有机化合物结构学说； *1874年，荷兰化学家J .H.Van’t Hoff和法国化学家J.A.Le Bel提出了碳的正四面体结构学说； 1850－1940年，煤焦油化学、有机化学工业时代，煤焦油合成染料、药物、炸药； 1940年－ 1990，石油化工时代，石油→三大合成材料（橡胶、塑料、 合成纤维）； 1990年－，有机化学与生命科学、环境科学、材料科学、能源工业、国防工业、电子工业、信息产业、无机非金属材料、各种轻工行业紧密联系，相互促进。 (二) 有机化合物的特性 有机物中原子间通常以共价键的方式相互结合； 有机化合物的性质有下列特点： (1)易燃、易爆(如汽油、酒精等)； (2) 热稳定性差，受热(200～300℃)易分解； (3) m.p、b.p低，一般m.p≯300℃； 例：HOAc(M=60)：m.p 16.6℃，b.p 118℃（弱的分子间引力） NaCl(M=58.5)：m.p 800℃，b.p 1440℃（强的离子间静电引力） (4) 难溶于水，易溶于有机溶剂； 原因：“相似相溶”(水是极性溶剂，∴弱极性或非极性有机物难溶于水，但极性较强的有机物也可溶于水)。 (5) 反应速度慢，副产物多； 有机反应产率达80%相当可观，有40%的产率就有合成价值。 (三) 化学键与分子结构 化学键——分子中原子间存在一种把原子结合成分子的相互作用力。 化学键种类： 离子键——带有两种相反电荷的离子之间的静电吸引力。 如：NaCl,本质为钠正离子与氯负离子间的静电作用。 共价键——分子中原子间通过共用电子对结合成的化学键，从而使原子达到稀有气体稳定结构。（1916年Luwis提出） 例，氨 :NH3 另外还有配位键、金属键等。 （分子）结构 ——分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置、化学键的结合状态（方式）以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。 分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结构。“结构决定性质，性质反映结构”，这是有机化学教与学的主线。构造——分子中原子间相互连接 的顺序。  共价键的书写：⑴点结构式（路易斯式） ⑵短线式（Kekule式） ⑶缩简式 ⑷键线式(其中C、H符号不写，C上若有取代基则标出） 例1：2-甲基丙醇的表示方法： 例2：苯的构造式 (四) 共价键 (1) 共价键的形成 (甲) 价键法 (乙) 分子轨道法 (2) 共价键的基本属性 (甲) 键长 (乙) 键能 (丙) 键角 (丁) 键的极性 (3) 共价键的断裂方式与有机反应的类型 (甲) 断键方式与反应类型 均裂 自由基反应 异裂 离子型反应 周环反应 (乙) 有机反应试剂的分类 自由基试剂 亲电