[理学]有机 环烷烃.ppt

* * 第五章 环烷烃 一、脂环烃的分类和命名 1.分类 2.命名：单脂环烃、螺环烃*、桥环烃* 二、环烷烃的性质 取代、加H2、加X2、加HX 三、环烷烃的环张力和 稳定性 四、环烷烃的异构现象 第五章 环 烷 烃 环烃又称闭链烃，为碳骨架成环状结构的一类碳氢化合物。根据结构和性质，又可分为： 环烃 脂环烃(alicyclic hydrocarbon) 芳香烃(aromatic hydrocarbon) ——性质似脂肪烃 单脂环烃 二脂环烃 多脂环烃 ——性质似苯 苯型芳香烃 非苯型芳香烃 一、脂环烃的分类、同分异构体及命名 1、分类 按环上碳原子的饱和程度，可分为 环烷烃 (通式CnH2n) 环烯烃 (通式CnH2n-2) 环炔烃 (通式CnH2n-4) 环戊烷 环己烯 环辛炔 按照分子中所含碳环的数目，可分为 单环脂环烃 二环脂环烃 多环脂环烃 环己烷 环戊二烯 甲基环己烷 十氢化萘 降冰片烷 螺[2,4]庚烷 立方烷 篮烷 金刚烷 2、同分异构体 脂环烃的构造异构现象比脂肪烃复杂，如环烷烃C5H10的构造异构体有： 环烷烃的通式为CnH2n,与烯烃是同分异构体. 环烯烃的通式为CnH2n-2,与二烯烃和炔烃是同分异构体. 骨架异构 （构造异构） 顺反异构 对映异构 ？ 3、命名 （A）单环脂环烃 选母体化合物： 在相应烃名称前加“环”字，称为“环某烷”；“环某烯”；“环某炔”;英文名加词头cyclo。 定编号： 使所有取代基编号尽可能小. 环戊烷 甲基 环己烷 1,2-二甲基 环己烷 1-甲基-3-乙基 环烯(或炔)烃编号时，把1,2位留给双(或三)键碳原子 环戊烯 3-乙基 环己烯 3，5-二甲基 环辛炔 5-甲基 有顺反异构的，需顺注明顺式—或反式— 顺-1-甲基-4-异丙基环己烷 反-1-甲基-4-异丙基环己烷 （B）二环烃 分子碳架中含有两个碳环的烃. 分为: 桥环烃 (桥烃) 二环[4.4.0]癸烷 (十氢化萘) 二环[2.2.1]庚烷 (降冰片烷) 螺环烃 (螺烃) 螺[4.4]壬烷 联环烃 联二环己烷 桥环烃（包括稠环）（bridged hydrocarbon）(P107) 两个碳环共用两个或更多个碳原子的称为桥环化合物。其中桥碳链的交汇点原子称为桥头碳原子。 命名: 按成环碳原子总数称“双环[A,B,C] 某烷 / 烯” (A BC)。方括号内的3个数字表示三道桥上的碳原子数. bicyclo[3.2.0]heptane 双环[3.2.0]庚烷 编号：从一个桥头碳原子开始沿最长的桥到另一桥头碳，再沿次长的桥回到第一个桥头碳，最后编号最短的桥。 1 2 3 4 5 6 7 双桥环烃可看作是2个桥头碳原子之间用3道桥连接起来的。 双环[3.3.1]壬烷 1,2,4-三甲基-7-乙基 7-ethyl-1,2,4-trimethyldicyclo[3.3.1]nonane 1 双环[4.4.0]癸烷 bicyclo[4.4.0]decane 也可按稠环烃命名: 十氢萘 Question : Give the name of the following . 双环[2.2.1]-2-庚烯 1 2 5 7 5,7,7-三甲基-1-氯 4 双环[3.2.1]辛烷 8，8-二甲基 双环[2.2.2]辛-2，5，7-三烯 1 2 5 7 1 2 3 4 5 6 7 8 3 螺环烃（Spirocyclic hydrocarbon）(P106) 脂环烃分子中两个碳环共用一个碳原子称为螺环烃，共用的碳原子称为“螺原子”。 螺[3.4]辛烷 Spiro[3.4]octane 螺[4.5] 癸烯 2,10-二甲基 命名时按成环碳原子总数称:“螺[A,B]某烷 / 烯” (A B) . 编号从小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始，经螺原子再到大环. 8 1 2 4 5 6 10 -6- 脂环烃的物理性质和化学性质与相应的脂肪烃相似。环烷烃性质似烷烃。 二、脂环烃的化学性质(P108) 但小环的环烷烃不稳定，容易发生开环加成反应. （1）环烷烃 脂环烃的化学性质与脂肪烃相似。环烷烃可发生卤化和氧化反应等，小环环烷烃由于其结构的特殊性，可开环发生加成反应。 （A）取代反应 （B） 氧化反应 催化氧化： （C）小环开环加成反应 （a）加氢 常温下，环烷烃与一般氧化剂（KMnO4 , O3）不反应.即使是环丙烷在常温下也不能使KMnO4褪色。可根据KMnO4的 褪色现象区别环烷烃与烯烃。 （b）加卤素 注意：不能用溴褪色的方法来区别环烷烃与