[理学]有机逆合成分析.ppt

实例分析： ——1,3-二羰基碳架 b-羟基羰基化合物 （逆合成分析Retrosynthetic Analysis） a，b-不饱和羰基化合物 b-二羰基化合物 实例分析： ——1,3-二羰基碳架 b-羟基羰基化合物 1,2-氧化碳架切断得到不合逻辑的片段 （逆合成分析Retrosynthetic Analysis） 实例分析： ——1,3-二羰基碳架 a,b-不饱和羰基化合物 无a-氢的醛 具有a-氢的羰基酸 利用Aldol反应和Aldol缩合 （逆合成分析Retrosynthetic Analysis） 实例分析： ——1,3-二羰基碳架 b-二羰基化合物—利用酯缩合、酮酯缩合、b-二羰基化合物的烷基化反应等 （逆合成分析Retrosynthetic Analysis） 实例分析： ——1，3-二羰基碳架 b-二羰基化合物——利用酯缩合、酮酯缩合、 b-二羰基化合物的烷基化反应等 芳基卤代物进行亲核取代反应需要特殊的条件 （逆合成分析Retrosynthetic Analysis） 实例分析： ——1，3-二羰基碳架 b-二羰基化合物——利用酯缩合、酮酯缩合、 b-二羰基化合物的烷基化反应等 （逆合成分析Retrosynthetic Analysis） 实例分析： ——1，3-二羰基碳架 a-氢活性更高 合成中需要控制，使用Reformatsky反应是合适的 （逆合成分析Retrosynthetic Analysis） 实例分析： ——1，3-二羰基碳架 TM24的商品生产按以下合成路线进行： 扩瞳剂 （逆合成分析Retrosynthetic Analysis） 实例分析：——1，5-位氧化了的碳架 选择 a 或 b 视具体目标物的结构特点而定， 有时这种选择是容易的。 （逆合成分析Retrosynthetic Analysis） 实例分析：——1,5-羰基碳架 TM25和TM26共同的特征是结构中具有合适的活化基团，有助于切断点的选择 （逆合成分析Retrosynthetic Analysis） 实例分析：—1,5-二羰基碳架 在适当的时候可以考虑引入活化基团 （逆合成分析Retrosynthetic Analysis） 实例分析：——1,5-位氧化了的碳架 有时可以使用Mannich反应 （逆合成分析Retrosynthetic Analysis） 实例分析：——1,2-位氧化了的碳架 安息香缩合是首选反应 从烯烃出发是合适的途径 酮的双分子还原偶联 氰根离子对羰基化合物的加成 （逆合成分析Retrosynthetic Analysis） 实例分析：——1,4-位氧化了的碳架 A片段:常使用烯胺作为替代物 B片段:一个极性反转的酮，常使用a-卤代酮 （逆合成分析Retrosynthetic Analysis） 实例分析：——1,4-位氧化了的碳架 在碱性条件下，酮和a-卤代酮会发生Darzens反应，产物将是a,b-环氧酯 （逆合成分析Retrosynthetic Analysis） 实例分析：——1,4-位氧化了的碳架 TM29的实际合成路线如下： （逆合成分析Retrosynthetic Analysis） 实例分析：——1,6-二羰基碳架 可以转化为环己烯类化合物进行逆合成设计 （逆合成分析Retrosynthetic Analysis） 实例分析：——1,6-二羰基碳架 可以转化为环己烯类化合物进行逆合成设计 （逆合成分析Retrosynthetic Analysis） 实例分析：—茉莉酮Jasmone （逆合成分析Retrosynthetic Analysis） Jasmone 实例分析：——茉莉酮Jasmone （逆合成分析Retrosynthetic Analysis） 实例分析：——茉莉酮Jasmone 茉莉酮实际生产合成路线 （逆合成分析Retrosynthetic Analysis） 呋喃路线，利用呋喃作为1,4-二羰基的前体 环戊二烯路线: 利用环戊二烯与二氯乙烯酮的[2+2]环加成构建母体环，还用到特殊的还原剂DIBALH和Wittig反应，最后氧化重排。 实例分析： （逆合成分析Retrosynthetic Analysis） 实例分析：巧妙运用重排 （逆合成分析Retrosynthetic Analysis） 实例分析：巧妙运用重排 （逆合成分析Retrosynthetic Analysis） 实例分析： （逆合成分析Retrosynthetic Analysis） 实例分析： （逆合成分析Retrosynthetic Analysis） * Retrosynthetic Analysisin Organic Chemistrygaoxq@dlut.edu