[理学]烷烃和环烷烃.ppt

烷烃的氧化 烷烃燃烧 催化氧化 裂化反应 热裂化反应：高温、无氧条件下发生键断裂。 催化裂化反应：在催化条件下发生键断裂。 330 oC + + + 异构化反应 异构化反应：从一种异构体转变成另一种异构体。 AlCl3, HCl T, P 异辛烷 正庚烷 辛烷值 辛烷值：100 辛烷值：0 辛烷值：衡量汽油在汽缸内抗爆震燃烧能力的一个数字指标，其值高表示抗爆性能好。汽油的牌号就是以辛烷值来定牌号的,如我们目前在加油站看到的90#汽油,就是说此汽油的辛烷值不低于90,依次类推,还有93#、95#、97#的牌号。 以“共轭效应与诱导效应”为题完成一篇小论文。 要求： 1. 图文并茂，字符数不少于2000。 2. 最迟第七周上课时（10/29）提交，电子及纸版皆可，电子版尤佳。 小论文 环烷烃的性质 环烷烃与烷烃相似，能发生取代反应和氧化反应。 小环烷烃化学性质活泼。 1. 环丙烷 C－C－C键角为60o，而 sp3 杂化轨道夹角为109.5o，没有最大重叠，没有形成正常?键，所以环丙烷稳定性比链状烷烃要差；分子内存在着张力（角张力）。 环丙烷C－C键离解能是230 kJ/mol，而烷烃C－C键的是347 kJ/mol，环丙烷C－C键易断裂开环。 105 o 60 o C C C 破坏 ? 键所需能量612－347 ＝ 265 (kJ/mol) 取代反应 环戊烷、环己烷及更高级的环烷烃，在光或热的作用下，可以发生自由基取代反应，生成相应的卤化物。 Cl2 光 Br2 光 练习题：完成下列反应。 思路：考虑自由基的稳定性；溴代反应的选择性高。 练习题 光 （ ） 答案： 开环反应 催化加氢，生成烷烃。 H2 / Ni 易与溴发生加成反应。 Br2 / CCl4 ? 开环反应 与卤化氢加成反应。 开环反应限于环丙烷、环丁烷；环戊烷以上的环烃没有张力，无开环倾向，性质与烷烃相似。 HI 在强氧化剂作用下的反应。 常温下，环烷烃与一般氧化剂不发生反应，但在加热时与强氧化剂或在催化剂存在下被空气氧化。 氧化反应 HNO3 小结 本章作业：P74, 4.6；P75, 4.9；4.10 2s 2p sp2杂化 sp2 2p ??p共轭 sp2杂化 反应机理及反应进程的势能变化图 自由基的结构和稳定性（?-p共轭） * 有机化学B 第四章 烷烃和环烷烃 饱和烃 饱和烃 烷烃 环烷烃 饱和烃：在分子中，碳原子彼此以单键相连接，碳的其余化合价则全部被氢原子所饱和。 烷烃的通式和同系列(物) 烷烃的通式为CnH2n+2 符合上述通式，并在组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物，称同系列(物)。 同系物通常具有相似性质，但也有一些特性。 烷烃和环烷烃的来源 主要来源是石油和天然气。 石油主要是烃类及少量含有氧、氮、硫的化合物所组成的复杂混合物。 天然气主要成分是甲烷，还有少量乙烷和丙烷等。 目前世界能源50％能源来自石油。 石油醚是烃而不是醚。 烷烃的物理性质 化合物的状态 熔点、沸点 密度、溶解度 同系列中化合物的物理常数是随分子量的增加而递变的。 室温下烷烃的物质状态 C1?C4是气体 C5?C16是液体 C17以上是固体 烷烃沸点 液体沸点的高低取决于分子间引力的大小。 分子间引力愈大，沸点越高。 烷烃分子的沸点主要由范德华力决定。 分子越大，原子数越多，范德华力越大，沸点越高。 直链烷烃的沸点高于支链烷烃的沸点。 除C3以下外，随着碳原子数的增加熔点升高。 含偶数碳的熔点增加幅度比含奇数碳增加幅度要大。 烷烃熔点 直链烷烃的熔点与碳原子数目关系 碳原子数 温度 / oC 密度和溶解度 烷烃密度随碳原子数增加逐渐增大，但都小于1。 烷烃不溶于水和其它极性溶剂。 易溶于弱极性或非极性溶剂如氯仿、乙醚、四氯化碳、苯等。 烷烃作为溶剂时，它只能溶解非极性或弱极性的物质。 烷烃的化学性质 烷烃在常温下很不活泼，化学性质稳定。 与大多数试剂，如强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂都不反应。 常作溶剂。 烷烃的稳定性是相对的，适当的试剂和反应条件下，烷烃也可发生若干化学反应。 烷烃结构： ? 键： 取代反应 取代反应：烷烃分子中的氢原子被其它原子或基团所取代的反应。 氯代反应：烷烃分子中的氢原子被氯原子所 取代的反应。 氯代反应 + + 强光 在强光照射下烷烃与氯发生剧烈反应，甚至引起爆炸。 氯代反应 + 光或热 + + 光或热 + + 光或热 + + + 光或热 在漫射光、热或催化剂作用下，烷烃与氯发生取代反应。 丙烷和异丁烷一氯代反应 伯 (1o)氢 仲 (2o)氢 叔碳 (3o) 丙烷 异丁烷 丙烷一氯