[理学]第4章_碳碳重键的加成.pdf

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2018-03-07 发布于浙江
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[理学]第4章_碳碳重键的加成

第4章碳碳重键的加成本章内容 4.1. 亲电加成反应 4.2.与乙硼烷的加成 4.3.双烯合成 4.4.与氢的加成反应 4.5. 炔烃的亲核加成反应 4.6. 氧化反应 4.7 自身加成——聚合反应 4.8 小环的加成反应 4.1. 亲电加成反应 C C + XY C C X Y X Y XY C C +XY C C C C X Y X Y 加成试剂XY不同，加成反应的类型也不同。常见的加成反应有亲电加成反应、亲核加成反应、催化加氢等。 4.1.1. 加卤素 1.烯烃与卤素的加成 2.亲电加成反应历程 3.烯烃与溴加成的立体化学 4.炔烃与卤素的加成 1.烯烃与卤素的加成 C=C + X2 C-C X X X =Cl , Br 2 2 2 亲电加成，鉴定双键，卤素其反应活性为： F Cl Br I 2 2 2 2 烯烃双键连有烷基越多，亲电加成反应速度越快对于不同的烯烃与溴发生加成反应的反应速率如下：烯烃： (CH ) C=C(CH ) (CH ) C CH CH CH=CH 3 2 3 2 3 2 2 3 2 CH =CH CH =CHBr 2 2 2 相对反应速率： 14 10.4 2 1 0.04 2. 亲电加成反应历程以烯烃与溴的加成为例来说明亲电加成反应历程。实验事实（1）当乙烯与溴的加成反应在中性氯化钠溶液中进行时，得到的产物除1,2-二溴乙烷外，还有1-氯-2- 溴乙烷。但如果不加入溴，乙烯与氯化钠不发生反应。 NaCl CH2 CH2 + Br2 CH2 CH2 + CH2 CH2