化学竞赛有机基础知识与合成.doc

第三讲 有机基础知识与合成 7月14日 1．聚集状态 (1( 烃：碳原子数小于5的烃都是气体。(新戊烷是气体，沸点：9.5℃) 烷烃：C1 —C4为气体，C5 —C16为液体，C17以上为固体。 烯烃：C2 —C4为气体，C5 —C18为液体，C19以上为固体。 苯的同系物多数为液体，和苯一样有特殊的香味，其蒸气有毒。但对二甲苯为固体。 环丙烷、环丁烷为气体，环戊烷为液体，高级同系物为固体。 (2( 烃的衍生物：CH3Cl、CH2＝CHCl、C2H5Cl、HCHO、CH3Br等为气体。 饱和一元醇中，C1 —C4为酒味液体，C17以上为固体。 饱和一元羧酸中，C1 —C3为具有强烈酸味和刺激性的流动液体，C4 —C9为具有无色无臭的油状液体，C10以上为石蜡状固体。 硝基化合物中，一硝基化合物为高沸点液体，其余为结晶固体。 酚类、饱和高级脂肪酸、二元羧酸、芳香酸、脂肪、糖类、氨基酸及萘等为固体。 不饱和脂肪酸(如油酸(为液体。 2．溶解性 (1( 难溶于水：烃类、卤代烃、酯、硝基化合物、高级脂肪酸、多糖、高分子化合物等。 (2( 低级醇、醛、羧酸、单糖、二糖、氨基酸、丙酮、某些蛋白质溶于水。 (3( 乙炔、乙醚微溶于水。常温下，苯酚微溶于水，70℃以上与水互溶。 (4( 难溶于水，且比水轻：烷烃、烯烃、炔烃、CnHn+1Cl、汽油、乙醚、苯(0.8765 g / cm3(、甲苯(0.8669 g / cm3(、二甲苯、环己烷、乙酸乙酯(0.9003 g / cm3(、油酸及低级酯类、油。 (5( 难溶于水，且比水重：溴甲烷(1.6755 g / cm3(、溴乙烷(1.4604 g / cm3(、溴苯(1.495 g / cm3(、CCl4、硝基苯、多氯代烃、溴代烃等。 3．最简式相同的 (1( CH：乙炔(C2H2(、(C4H4(、苯(C6H6(、立方烷(C8H8( CH2：烯烃(C2H4(、环烷烃(CnH2n( CH2O：甲醛(CH2O(。乙酸和甲酸甲酯(C2H4O2(、乳酸(C3H6O3(、葡萄糖和果糖(C6H10O6( C6H10O5(葡萄糖单元(：淀粉和纤维素[(C6H10O5(n] (2( 最简式相同的，所含元素的百分含量不变。 (3( 最简式相同的有机物，当组成混合物时，只要质量一定，无论以任何配比混合，完全燃烧后，生成CO2的量一定，耗O2量相同。 (4( 等质量的最简式相同的化合物燃烧时耗氧量相同。 4．发生卤代反应，只能生成一种一卤代物的 (1( 甲烷CH4、乙烯CH2＝CH2、乙炔、乙烷CH3—CH3、丙二烯CH2＝C＝CH2、新戊烷、2,2,3,3—四甲基丁烷 (2( 无支链的环烷烃：环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等。 (3( 苯及(指环上(对二甲苯、间三甲苯。 5．端头碳上连有羟基的醇(伯醇(可氧化成醛，仲醇氧化为酮。酮加氢为仲醇，醛加氢还原为伯醇。 6．有机物使溴水褪色的 (1( 不发生化学反应，由于萃取使溴水层褪色，有机层颜色加深的有：苯、甲苯、二甲苯、环己烷、乙酸乙酯、CCl4、直馏汽油等。 (2( 发生取代反应使溴水褪色的有：苯酚。 (3( 发生氧化还原反应使溴水褪色的有：SO2、H2S。但KI溶液与溴水反应生成碘水，颜色加深。 7．颜色反应或显色反应 (1( 淀粉＋碘 ( 蓝色。 (2( 苯酚＋FeCl3溶液 ( 紫色。 (3( 蛋白质(分子内含苯环(＋浓硝酸 ( 黄色。 (4( 乙二醇甘油葡萄糖等多羟基化合物加入新制Cu(OH(悬浊液生成绛蓝色溶液。 8．有机物与有关试剂的反应 (1( 溴水：遇烯、炔等不饱和烃褪色，遇苯酚溶液产生白色沉淀。 (2( 纯溴：与饱和烃和芳香烃发生取代反应。 (3( 酸性高锰酸钾溶液：遇烯、炔等不饱和烃褪色，遇苯的同系物反应褪色。能氧化醇、醛、还原性糖等。 (4( 金属钠：能与羟基化合物(醇、酚、羧酸、甘油(反应放出氢气。 (5( 新制Cu(OH(2悬浊液：常温下遇多元醇、葡萄糖等均能反应，生成绛蓝色溶液；与醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯、甲酰胺和果糖在加热条件下均能反应，生成砖红色沉淀；能与乙酸发生中和反应。 (6( 银氨溶液：与醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯、甲酰胺和果糖在加热条件下均能发和银镜反应， (7( 氢氧化钠溶液：与羧酸、石炭酸反应。卤代烃、酯可在碱溶液中加热发生水解反应。 (8( 碘水：遇淀粉变蓝。 (9( 石蕊(甲基橙(试液：低级酸溶液可使之变红。 (10( FeCl3溶液：遇苯酚溶液变紫色。 9．有机物的俗名 沼气、坑气——甲烷 电石气——乙炔 酒精——乙醇 木醇——甲醇 甘油——丙三醇 蚁醛——甲醛 福尔马林——35%—40%甲醛水溶液 石炭酸——苯酚 蚁酸——甲酸 草酸——乙二酸