D_氨基葡萄糖N_位和苷羟基化学改性的研究进展.docx

D-氨基葡萄糖 N-位和苷羟基化学改性的研究进展刘玮炜1，2，3李曲祥2程峰昌2张强2霍云峰1( 1 淮海工学院化学工程学院 连云港 222005; 2 中国矿业大学化工学院 徐州 221116;3 江苏省海洋资源开发研究院 连云港 222005)摘 要 D-氨基葡萄糖作为一种天然的氨基单糖，广泛存在于各种生物体内。它是甲壳素的最终水解产物，分子中含有 1 个氨基和 4 个羟基。由于其结构的特殊性，对它及其衍生物的研究备受关注，其产品已应 用于诸多领域，如生物和医药等。本文综述了近年来对其的 N-位和苷羟基进行化学改性的研究进展，着重介 绍了选择性化学修饰的方法和发展动向。关键词 D-氨基葡萄糖 化学改性 方法Progress in Chemical Modification of D-Glucosamine N-site and Glycoside HydroxyLiu Weiwei1，2，3 ，Li Quxiang2 ，Cheng Fengchang2 ，Zhang Qiang 2 ，Huo Yunfeng1( 1 Department of Chemical Engineering，Huaihai Institute of Technology，Lianyungang 222005;2 School of Chemical Engineering and Technology，China University of Mining and Technology，Xuzhou 221116;3 Jiangsu Institute of Marine Ｒesources，Lianyungang 222005)Abstract As a natural amino monosaccharide and the final degradation product of chitin，D-glucosamine widelyexists in a variety of organisms． There are one amino group and four hydroxyls in its molecule． Currently，D- glucosamine and its derivatives have attracted more attention due to its special nature of molecular structure，and the various products have been applied in many fields，such as biology，medicine and so on． Herein the chemical modification of D-glucosamine N-site and glycoside hydroxy was reviewed and the methods of selective chemical modification of D-glucosamine were especially introduced．Keywords D-Glucosamine，Chemical modification，ApproachD-氨基葡萄糖广泛存在于自然界中，它是人体软骨、韧带和肌腱等组织的重要组成部分，可由 甲壳素最终降解得到［1］。同时，D-氨基葡萄糖及其衍生物参与构建人体透明质酸、肝素，具有抗病 毒、抗菌等活性，能够治疗关节炎，刺激蛋白多糖到关注。本文概述了近些年来 D-氨 基 葡 萄 糖 在化学改性方面的研究和生物、医药等领域的应用， 着重阐述了 D-氨基葡萄糖的氨基和苷羟基化学 修饰方面的研究进展，并且对其潜在的应用前景进行了展望。的合成［2，3］，并 且 可 以 活 化 NK ( Naturalkiller) 、11. 1氨基葡萄糖的 N-位化学修饰N-位酰化修饰N-位酰化氨基葡萄糖衍生物，通常有二氯亚LAK( Lymphokine activated killer ) 细胞，具有免疫调节作 用［4］。D-氨基葡萄糖分子结 构 中 含 有 多 个反应活性中心，即 4 个羟基和 1 个氨基，对其进 行化学修饰可制备出种类繁多的衍生物，有望得 到具有多种生物活性的新物质。自 1898 年首次 报道 N-乙 酰 氨 基-2-脱 氧-D-葡 萄 糖 以 来，D-氨 基 葡萄糖衍生物的合成及其性质和生理活性一直受砜法、缩合法和混合酸酐法这三种合成方法。1. 1. 1二氯亚砜法 首先将脂肪酸或芳香酸与二氯亚砜反应，得到相应的脂肪酰氯或芳香酰氯，再与氨基葡萄糖反应，制备出氨基葡萄糖的酰化刘玮炜 女，博士，教授，主