第2章1 烷烃.ppt

第二章 烷烃和环烷烃 第一部分 烷 烃 Alkane 烃（Hydrocarbons) 甲烷分子：碳原子为sp3杂化，四个C-Hσ键呈正四面体构型，键角109°28’，C-H键长为110pm 。 乙烷（CH3-CH3） 分子中的两碳原子各出一个sp3杂化轨道而重叠形成C-Cσ键，键长154pm，各碳余下的sp3杂化轨道与氢的1s轨道相重叠形成C-Hσ键 。 高级烷烃的碳链是锯齿状 同系物特性 同系物具有同一个通式，结构相似，化学性质相似，物理性质也随着碳链的增长而表现出规律性的变化。 二、烷烃的同分异构现象 同分异构现象(isomerism) 分子式相同，分子中各原子的连接方式、排列次序或空间位置不同的现象。 由于碳链的连接次序不同而产生的异构现象称为碳链异构，亦称碳干异构。 饱和碳原子的类型 （二）烷烃的构象异构 ?构象异构 因构象不同而产生的异构现象。 1、乙烷的两种极限构象式 重叠式和交叉式 构象的表示方法： 锯架式(sawhorse formula)： 从分子的斜侧面观察分子。 在交叉式中，两个碳原子上的氢原子间的距离最远，相互之间的作用力最小，内能最低，这种构象叫优势构象。 在重叠式中，两个碳上的氢原子两两相对，距离最近，相互之间作用力最大，因而内能最高，构象不稳定。 交叉式和重叠式是乙烷的两种极端构象，其它构象介于这两种构象之间。 2、丁烷的构象 丁烷的四种极限构象： 对位交叉式 部分重叠式 邻位交叉式 全重叠式 三、烷烃的命名法Nomenclature of Alkanes 普通命名法 (common nomenclature) 系统命名法 (systematic nomenclature) 命名方法是1-10以内的碳原子数用天干甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示。从十一个碳原子开始用大写中文数字表示。 带有支链时，可用“异”（iso-）、“新”（neo-）等字表示： 含有(CH3)2CH- 端基，而别无其它支链的烷烃，则按碳原子总数称“异某烷”。 含有 端基，而别无其 它支链的烷烃，则称“新某烷” （二）烃基的命名 烃 基：烃分子中去掉一个氢原子所剩下的原子团称为烃基。 丁基 (n-Bu) 仲丁基 (sec-Bu) 异丁基(iso-Bu) 叔丁基(tert-Bu) （三）系统命名法 系统命名法 也叫日内瓦命名法，是1892年日内瓦国际化学会议首次拟定的有机化合物命名原则。后经国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）多次修订，叫IUPAC命名法。我国根据该命名原则，并结合汉字特点，制定了我国的有机化合物系统命名法，即有机化学命名原则。  2、支链烷烃的系统命名法要点是确定主链和处理取代基的位置问题，而概括起来就是：长（选择最长的碳链作为主链）、多（可选择多条等长主链时，应使主链上有尽可能多的取代基）、低（取代基的位次最低）、优先基团后列出。 在等距离处遇到相同的取代基， 则比较第三个取代基的位置。 四、烷烃的化学性质 有机化合物中原子或原子团被卤素取代。通常指氯代和溴代。 反应机理： 对某个化学反应逐步发生变化过程的详细描述。 它的历程分三步进行： 2. 链的增长： 3. 链的终止 甲基 (Me) 乙基 (Et) 丙基(n-pr) 异丙基(iso-pr) 常见的烷烃基 烷烃系统命名法的要点 1、直链烷烃的系统命名法与普通命名法相似。 例如： 2，4-二甲基已烷 （最长碳链；编号方向，从先遇到取代基的一端开始编号；相同的取代基合并。） 命名书写中常见错误： 2-二甲基已烷、 2，4-甲基已烷、 2，4-2甲基已烷、 2，4二甲基已烷 1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1 2，3，5-三甲基已烷 6 5 4 3 2 1 有不同取代基时，按“次序规则”将取代基先后列出，优先基团应后列出。 2-甲基-4-乙基己烷 主要烷基的优先次序是： 叔丁基异丙基异丁基丁基丙基乙基甲基 （一）、烷烃的卤代反应 取代反