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选修5第三章烃的含氧衍生物_第三节第二课时 酯
选修5 《有机化学基础》 第三章 烃的含氧衍生物 自然界中的有机酯 丁酸乙酯 戊酸戊酯 乙酸异戊酯 CH3(CH2)2COOCH2CH3 CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3 CH3COO(CH2)2CHCH3 资料卡片 【复习提问】 请写出乙酸跟甲醇在有浓硫酸存在并加热的条件下, 发生反应的化学方 程式 , 上述反应叫做 反应; 生成的有机物名称叫 , 结构简式 是 , 生成物中的水是由 . 结合而成的. 酯化反应 乙酸甲酯 O CH3C—OCH3 乙酸脱羟基甲醇脱羟基氢 四、酯 1、定义: 3、通式: 酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物。 酯的结构简式或一般通式: 2、命名: ( R 可以是烃基或H原子, 而R′只能是烃基,可与 R相同也可不同) 某酸某酯 (根据酸和醇的名称来命名) RCOOR′ O RC-O-R′ ‖ 与饱和一元羧酸互为同分异构体 CnH2nO2 【练一练】说出下列化合物的名称: (1)CH3COOCH2CH3 (2)HCOOCH2CH3 (3)CH3CH2O—NO2 (4)CH3CH2—NO2 酯的命名——“某酸某酯” 硝酸乙酯 【思考】 乙醇与氢溴酸加热能否生成酯?讨论无机酸生成酯的条件是什么? 无机酸生成酯需含氧酸。 【延伸】形成酯的酸可以是有机酸也可以是无机含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。 C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O 写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体 根据酸的不同分为:有机酸酯和无机酸酯。 或根据酯分子中酯基的数目分为:一元酸酯、二元酸酯(如乙二酸二乙酯)、多元酸酯(如油脂)。 4、分类 【练习】写出C4H8O2的各种单官能团同分异构体的结构简式 4种和6种 练习 5、酯的物理性质 低级酯有香味,密度比水小,不溶于水,易溶有机溶剂,可作溶剂。 6、酯的用途 酯常用作有机溶剂,也可用作制备饮料和糖果的香料。 五、酯代表物——乙酸乙酯 1、乙酸乙酯的分子组成和结构 结构简式:CH3COOCH2CH3 化学式:C4H8O2 乙酸乙酯(C4H8O2)的核磁共振氢谱图 吸收强度 4 3 2 1 0 乙酸乙酯的核磁共振氢谱图应怎样表现? 【探究实验】请你设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中,以及不同温度下的水解速率D:\常用文档\教学文件\杨启林课件集\选修五\第三章 烃的含氧衍生物\第三节 羧酸 酯\93乙酸乙酯的水解_标清.flv。 试管编号 1 2 3 实验 步骤1 向试管内加6滴乙酸乙酯,再加5.5 mL蒸馏水。振荡均匀 向试管内加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5 mL;蒸馏水5 mL。振荡均匀 向试管内加6滴乙酸乙酯,再加30%的NaOH溶液0. 5 mL,蒸馏水5mL振荡均匀 实验 步骤2 将三支试管同时放入70~80℃的水浴里加热约5 min,闻各试管里乙酸乙酯的气味 实验 现象 实验 结论 科学探究 请你填写实验现象及结论。 环境 中性 酸性 碱性 温度 常温 加热 常温 加热 常温 加热 相同时间内酯层消失速度 结论 无变化 无明显变化 层厚 减小 较慢 层厚 减小 较快 完全 消失 较快 完全 消失 快 1、酯在碱性条件下水解速率最快,其次是酸性条件,中性条件下几乎不水解; 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。 2、温度越高,酯水解程度越大。 (水解反应是吸热反应) O CH3C-OH + H-OC2H5 = O CH3C-O-C2H5 +H2O = 浓H2SO4 △ 2、乙酸乙酯的化学性质 O CH3C-O-C2H5 +H2O = 稀H2SO4 △ O CH3C-OH + C2H5OH = O CH3C-O-C2H5 +H2O = NaOH △
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