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羧酸衍生物 Derivatives of Carboxylic Acid 第一节　羧酸衍生物的命名 第二节 羧酸衍生物的性质 化学性质 1、水解反应 化学性质 2、醇解反应 化学性质 3、氨解反应 Problem What products would you obtain from acidic and basic hydrolysis of each of the following amides? (a)N,N-Diethylbenzamide (b) (c) 第三节 碳酸衍生物 （一）脲（尿素）Urea 第三节 碳酸衍生物 (二) 胍（亚氨基脲） 第三节 碳酸衍生物 （三）丙二酰脲 习题 P230 2(2)(4)(6) , 3(1)~(6) , 4(1) , 6 《Essentials of Organic Chemistry》P20 7.2.2 / Hydrolysis 脲（Urea）又叫尿素，从结构上看它是碳酸的二酰胺，碳酸（覆盖在尿素结构下）的两个羟基都被氨基取代。尿素是体内蛋白质代谢的最终产物。 尿素具有弱碱性，但其水溶液不能使红色石蕊试纸变蓝，只能与1分子强酸（如硝酸或草酸）成盐。尿素与硝酸反应，生成硝酸脲的白色沉淀。 尿素也是酰胺，可以在酸或碱溶液中加热发生水解反应，酸性水解生成二氧化碳和铵盐；碱性条件水解生成碳酸盐和氨气；也可以在体内脲酶的作用下水解生成二氧化碳和氨气。 * * 雷达物位计 acyl group 酯键 δ2~3（CHCO） ；5~8（NH） νC=O ； νN-H 酰胺 δ2~3（CHCO）；3~5（OCH） νC=O ； νC-O 酯 δ2~3（CHCO） νC=O（2个峰） 酸酐 δ2~3（CHCO） νC=O 酰卤 NMR IR νC=O1850~1680；νC-O 1300~1000；νN-H3600~3100 △ H+orOH- / △ H+orOH- / △ 羧酸 H+orOH- 酯 △ 酰胺 酰基亲核取代反应 离去基团 亲核试剂 HOH HOR HNH2 羧酸衍生物的活性： 酰卤﹥酸酐﹥酯﹥酰胺 酰化剂 完成下列转变 1. 弱碱性 2. 水解 3. 与亚硝酸反应 4. 缩二脲的生成和缩二脲反应 缩二脲 缩二脲 OH- CuSO4 紫红色 缩二脲反应 巴比妥酸 pKa=3.85 - 羧酸中羟基被取代的产物称为羧酸衍生物。按照取代基的不同分为四类：acyl halide,anhydride,ester,amide　　　　　　　 羧酸衍生物中都含有酰基acyl group，又称为酰基化合物。 酰基是根据相应的羧酸来命名的常见的酰基有：　　　　　　　 酰卤的命名，酰基＋卤素名。如： 酸酐的命名，羧酸名＋“酐”字。如: 酯的命名，某酸某醇酯。二元羧酸的酯有两种，见Ｐ２１８；除了开链的酯，还有环酯，如我们上一章所见到过的交酯和内酯，酯的结构中含有的官能团是酯键。 酰胺可以分为简单酰胺，取代酰胺，内酰胺和酰亚胺。酰胺的命名 羧酸衍生物的波谱性质： 羧酸衍生物都能发生水解反应（hydrolysis），酰基处发生键的断裂，水分子中的OH取代了与酰基相连的基团，生成羧酸，水分子中的H与断下来的基团结合分别产生： 酰卤在室温下就能够水解；酸酐则需加热水解；酯和酰胺都需要酸或碱催化才能水解，酯的水解是酯化反应的逆反应。 酰卤、酸酐和酯能发生醇解反应（alcoholysis），酰基处发生键的断裂，醇分子中的烷氧基取代了与酰基相连的基团，生成酯，同时也分别产生： 酰卤和酸酐都能与醇或酚反应生成酯；而酯的醇解是酯交换反应，生成了另一分子酯和另一分子醇，反应需要酸或碱的催化。 酰卤、酸酐和酯的氨解反应（ammonolysis），氨解反应比水解更容易进行。酰基处发生键的断裂，氨分子中的氨基基取代了与酰基相连的基团，生成酰胺，同样也分别产生： 酰卤和酸酐都易氨解；而酯的氨解需要加热。 羧酸衍生物的水解、醇解和氨解属于亲核取代反应，用通式表示如下 酰基中的碳原子带有部分正电荷，亲核试剂首先进攻酰基碳，拿出一对电子与酰基碳成键，离去基团断裂下来，带走一对电子，变成负离子，与质子结合。反应活象的大小与离去基团是否容易离去有关，离去的容易程度：X ﹥ OCOR ﹥ OR ﹥NH2。所以羧酸衍生物的活性为： 羧酸衍生物在反应中提供了酰基。能够提供酰基的化合物称为酰化剂（acylating agent）。酰卤和酸酐是最常用的酰化剂。酰化剂与含活泼氢的化合物，如醇、酚、胺的反应称为酰