有机化学 羧酸、取代酸.ppt

单酐： 乙（酸）酐 混酐： 苯甲丁酐 内酐： 3.酯 酯的命名是把酸的名称放在前面，醇烃基的 名称放在后面，再加一“酯”字 甲酸乙酯 邻苯二甲酸二甲酯 二、羧酸衍生物的物理性质 低级的酰氯与酸酐是有刺鼻气味的液体。 低级酯具有水果的香味，十四碳酸以下的甲酯、 乙酯都是液体。酯在水中的溶解度较小。 三. 羧酸衍生物的化学性质 1. 水解反应（得酸） 反应剧烈 热水中更快 加热回流 皂化反应 反应活性： 2. 醇解反应（得酯） 酯交换反应 3.氨解反应（得酰胺） 4. 还原反应 5. 酯缩合反应 * 第八章 羧酸和取代酸 学习要求： 1. 掌握羧酸及其衍生物的命名 2. 了解饱和一元羧酸的物理性质 3. 熟练掌握羧酸及其衍生物的化学性质 4. 熟练掌握羟基酸、羰基酸的命名 5. 熟练掌握羟基酸、羰基酸的化学性质 6. 了解互变异构现象 根据羧基所连烃基种类: 脂肪族(饱和不饱和)、 脂环族 、芳香族、杂环族羧酸。 根据分子中羧基的数目：一元、二元和多元羧酸。 §1.1 羧酸的分类和命名 一、分类 §1 羧酸 一元酸 系统命名 普通命名 HCOOH 甲酸 蚁酸 CH3COOH 乙酸 醋酸 CH3CH2COOH 丙酸 初油酸 CH3CH2CH2COOH 丁酸 酪酸 CH3(CH2)16COOH 十八酸 硬脂酸 最常见的酸，可根据它的来源命名。 只含有一个羧基的羧酸称为一元酸。 1、习惯命名法 二、羧酸的命名 二元酸 系统命名 普通命名 HOOCCOOH 乙二酸 草酸 HOOCCH2COOH 丙二酸 缩苹果酸 HOOC(CH2)2COOH 丁二酸 琥珀酸 (Z)-HOOCCH=CHCOOH 顺丁烯二酸 马来酸 (E)-HOOCCH=CHCOOH 反丁烯二酸 富马酸 含有二个羧基的羧酸称为二元酸。 选择含羧基的最长的C链为主链，称“某酸” 二元酸：称“某二酸” 含脂环和芳环的羧酸：当羧基直接与环相 连时，“环的名称 + 甲酸”；当羧基与侧链 相连时，环作为取代基。 系统命名法的原则与羰基化合物相同。 2.系统命名法 4-甲基己酸 环戊基乙酸 3-苯基丙烯酸（有顺反） 3–甲基–6–乙基辛二酸 水溶性： Ｃ1～Ｃ4羧酸可以和水混溶。芳香族羧酸 分子量较大，难溶于水。 　　 饱和一元羧酸中：Ｃ1～Ｃ3羧酸是具有强烈酸味 和刺激性的液体，Ｃ4～Ｃ9的羧酸是具有腐败气味的 油状液体。Ｃ10以上的高级羧酸为蜡状固体。 脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是固体。 状态和气味： §1.2 羧酸的物理性质 羧酸的熔点是随着分子量的增加呈锯齿形地增高，含偶数碳原子的羧酸由于其对称性好、晶体结构比较紧密，有比其相邻奇数碳的羧酸熔点高的趋势 。 熔、沸点 沸点 羧酸 醇 甲酸 乙醇 100.5℃ 78.4℃ §1.3 羧酸的化学性质 2. 二元羧酸 1.一元羧酸 一、 羧酸的酸性 3 羧酸的结构与酸性的关系 sp2杂化、p ,π–共轭 甲酸： 甲酸钠： - 0.127 nm 烷基R上连有的取代基诱导效应。 酸性： 利用此反应鉴别羧酸 2 电子效应影响因素 ：给电子基，酸性减弱； 吸电子基，酸性增强。 比较下列化合物的酸性： b a e d c 4. 羧酸可与碱反应成盐 二、羧酸分子中的羟基被取代——羧酸衍生物