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北京化工大学北方学院波谱分析课件-紫外光谱2
§1.3 有机化合物的UV光谱特征 2、饱和烃上H被杂原子取代 σ→σ*红移,并产生n→σ* 跃迁。 σ→σ*仍在远紫外区; 某些n→σ* 可以在近紫外区产生吸收。 CH4 : σ→σ* 124 nm , CH3I: σ→σ* 150 nm n→σ* 258 nm * 一、饱和化合物 1、烷烃 C—C,C—H 只产生σ→σ* 跃 迁,λmax<150 nm,在近紫外区无吸 收。因而饱和烷烃可用作紫外吸收测定 的溶剂。 如:CH4 λmax=125 nm, CH3CH3 λmax=135 nm 部分含杂原子的饱和化合物n→σ* 吸收 甲醇 177 200 己烷 1-己硫醇 224 126 环己烷 三甲基胺 199 395 己烷 氯代甲烷 173 200 己烷 溴代甲烷 208 300 己烷 化合物 λmax εmax 溶剂 二、不饱和烃 σ、π:σ→σ* 跃迁、π→π* 跃迁 1、单个双键,隔离双键:π→π* 跃迁,吸收峰在远紫外区,乙烯 175 nm,1,5-己二烯 185 nm: 烯碳上取代基数目增加, λmax红移。 2、共轭双键: π→π* 跃迁红移,增色, 共轭双键中π→π* 跃迁所产生的吸收带称为K带,其特点是强度大(ε>104),λmax ≥217nm ,K带的λmax、εmax与共轭体系的数目、位置、取代基的种类有关。 3、双键与带n电子的杂原子相连: 由于n→π* 共轭,π→π* 跃迁能量减小,波长红移。 NR2 SR OR C=C C=C C=C C=C 171 211 211 201 C=C Cl 185 共轭体系越长,其最大吸收越移往长波 方向,甚至到可见光部分。随着吸收移向 长波方向,吸收强度也增大。 π*2 165nm 217nm π π* π1 π2 π*1 乙烯 丁二烯 Woodward’s 规则 基值λmax 217nm 母体双烯 同环的共轭双烯 253nm 官能团对λmax的影响 Δλ 共轭体系每增加一个双键 30 共轭体系每增加一个环外双键 5 共轭体系每增加一个烷基R 5 助色团 -Cl, -Br 5 -OR 6 -SR 30 -NR2 60 -OCOR 0 Woodward’s 规则 Woodward’s 规则应用实例 λmax=253+4×5 +2×5 =283nm (实测值=282) λmax=217+4×5=237nm(实测值=238) Woodward’s 规则应用实例 Aλmax=253+4×5 +30 =303nm B λmax=214+4×5 +5 =239n
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