专题辅导7推结构.ppt

推导结构 化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O2，甲与Na2CO3作用放出CO2，乙和丙不能，但在NaOH溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙的结构。 有两个具有旋光性的丁醛糖(A)和(B)与苯肼作用，生成相同的脎。用硝酸氧化，(A)和(B)都生成含有四个碳原子的二元酸，但前者有旋光性，后者无旋光性。试推测(A)和(B)的构造式。 一个化合物（A）分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，与HNO2在室温下作用放出氮气，得到(B)。(B)能进行碘仿反应，和浓硫酸共热得C6H12的化合物（C）。（C）能使KMnO4溶液退色，而且反应后的产物是CH3COOH和(CH3)2CHCOOH。推出(A)、(B)、 (C)的结构。 用溴水氧化L-己醛糖(A)得光学活性的产物,将(A)氧化后的糖酸盐用芦福降解得戊醛糖(B)，(B)用NaBH4反应后无旋光活性。将(B)与HCN反应后用酸水解，再用Na-Hg齐pH=3-5处理得到(A)与另一异构体(C)，(C)与硝酸反应产生无旋光活性的二酸，问(A)，(B)，(C)是什么，写出各步反应。 * * 有机化学专题辅导 有机化合物的结构推导 1. 有一烃A (C9H12)，能吸收3 mol溴；与Cu(NH3)2Cl溶液能生 成红色沉淀；A在HgSO4-H2SO4存在下能水合生成B (C9H14O)；B 与过量的饱和NaHSO3溶液反应生成白色结晶；B与NaOI作用生成 一个黄色沉淀和一个酸C (C8H12O2)，C能使Br2-CCl4溶液褪色，C 用臭氧氧化然后还原水解，生成D (C7H10O3)。D能与羰基试剂反应， 还能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应，生成一个无α-H的二元酸。 确定A、B、C、D的构造，并写出有关的主要反应式。 解： 2. 旋光性化合物A (右旋)的分子式为C7H11Br，在过氧化物存在 下与HBr反应生成B和C异构体，分子式为C7H12Br2，B有旋光性， C无旋光性。用1mol KOH – C2H5OH溶液处理B，产生(＋)-A，处 理C产生(±)-A。用KOH – C2H5OH溶液处理A得D，分子式为 C7H10。D经臭氧化及还原水解的2 mol甲醛和1 mol的1 , 3 – 环戊二 酮。写出A、B、C和D的结构及有关反应式。 解： 3. 根据以下数据推测A、B和C的结构。 B有碘仿反应，IR谱图在1715cm-1处有强吸收带。A的NMR谱 图表明：3H（单峰），2H（四重峰），3H（三重峰）。 解： 4．某化合物的分子式为C5H10O2，红外光谱在1750、1250cm-1 处有强吸收峰；核磁共振谱在δ=1.2 ppm(双重峰,6H),δ=1.9 ppm(单峰,3H),δ=5.0 ppm(七重峰,1H)处有吸收峰。试确定该化合 物的构造式。 解：