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杂环化合物 习题 P 生物碱是生物体内一类具有一定生理活性的含氮有机化合物。多数属于仲胺、叔胺和季铵类，少数为伯胺，常含氮杂环结构，且多具有碱性。 由于生物碱主要存在于植物中，所以也常叫植物碱。一种植物中可以含有多种生物碱，同一科植物所含生物碱的结构往往是相似的。 （一）生物碱的概念 五 生物碱 (Alkaloid) 1. 烟碱，尼古丁(nicotine) CH3 存在于烟叶中，有剧毒。少量 对中枢神经有兴奋作用，大量则 抑制中枢神经，出现恶心、呕吐, 使心脏麻痹以至死亡。1978年美 国报告，1支烟含烟碱0.05~2.5mg. 含吡啶环及四氢吡咯环 （二）几种常见的生物碱 2. 可卡因(cocain) 存在于大麻、鸦片中，为中枢神经兴奋剂，可致欣快症。为成瘾毒物。 仲胺 HN CO2 CH3 H H O-C-C6H5 O 3. 吗啡(morphine) 、可待因(codein)和海洛因(heroin) R=R1=H morphine R=CH3, R1=H codein R=R1=—CO-CH3 heroin N CH3 R O R1 O 吗啡 味苦，对中枢神经有麻痹作用，有极快的镇痛效力，但易成瘾。临床上一般使用吗啡的盐酸盐及其制剂。 可待因与吗啡有相同的生理作用，临床一般使用其磷酸盐，主要作为镇咳剂。其镇痛作用较小，强度为吗啡的1/4，亦不象吗啡那样易成瘾。 海洛因即二乙酰吗啡，不存在于自然界，其成瘾性为吗啡的3~5倍，它从不作为药用，是对人类危害最大的毒品之一。 叔胺 O O OCH3 OCH3 N + OH- 4. 小蘖碱(berberine) 季铵碱 小蘖碱来源于黄连，具抗菌、消炎作用，用于治疗肠胃炎及细菌性痢疾。 5. 苯丙胺类药物 CH3 H———NH-CH3 H———OH C6H5 麻黄素 为中药麻黄中的主要有效成分。具有类似肾上腺素作用。有兴奋交感神经、增高血压、扩张气管的作用，用于支气管哮喘症，疗效持久. —CH2-CH-CH3 NH2 —CH2-CH-CH3 NH-CH3 苯异丙胺(1-苯基-2-丙胺) N-甲基苯异丙胺(去氧麻黄素) 于1887年首次人工合成的兴奋剂，其作用类似于麻黄素. 为无色透明晶体，俗称冰毒，对人体的损害甚于海洛因. * 一、概述 二、杂环化合物的分类和命名 三、杂环化合物的结构 四、杂环化合物的化学性质 五、重要的杂环化合物（自学） 　杂环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子(杂原子——常见的是N、O、S等)的环状化合物。 一、概 述 　　杂环化合物是一大类有机物，占已知有机物的三分之一。杂环化合物在自然界分布很广、功用很多。例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物；动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含氮杂环；部分维生素，抗菌素；一些植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。 但不包括极易开环的含杂原子的环状化合物： 本章我们只讨论芳香族杂环化合物。 一、概述 二、杂环化合物的分类和命名 三、杂环化合物的结构 四、杂环化合物的化学性质 五、重要的杂环化合物（自学） 二、杂环化合物的分类和命名 1. 分类 稠杂环 单杂环 六元杂环 五元杂环 呋喃 噻吩 吡咯 2. 命名 杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字。 当环上有取代基时，取代基的编号从杂原子开始，并遵循最低系列原则。 如杂环上有不同的杂原子时，则从O、S、N顺序依次编号。杂环上的杂原子都是氮时，从连有氢或取代基的氮原子开始编号。例见P259 嘌呤有特定的编号： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 6 - 氨基嘌呤 2,4 – 二羟基嘧啶 5 –甲基 - 2,4 – 二羟基嘧啶 4 – 氨基 – 2 – 羟基嘧啶 N N N H N N N N H NH2 N 一、概述 二、杂环化合物的分类和命名 三、杂环化合物的结构 四、杂环化合物的化学性质 五、重要的杂环化合物（自学） 三、杂环化合物的结构 1. 五元芳杂环的结构 构成环的五个原子都为 sp2 杂化，故成环的五个原子处在同一平面，杂原子上的孤对电子参与共轭形成共轭体系，其π电子数符合休克尔规则（π电子数 = 4n+2），所以，它们都具有芳香性。 呋喃环中的杂原子O (噻吩中为S)的1个sp2杂化轨道上有一对未共用电子对。 sp2 S 环状离域的大p键,为5个原子共用6个电子的Π56共轭体系，富p电子体系。 吡咯环 N 的1个sp2杂化轨道上有1个电子与 H 的1s电子配对形