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基础知识--中药化学
2013中级主管中药师
环球网校 刘锁兰
第四单元 苯丙素类化合物
第四单元 苯丙素类化合物
大纲要求:
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1、掌握香豆素类化合物的结构类型、理化性质(溶
1、掌握香豆素类化合物的结构类型、理化性质(溶
解性、与碱液的作用)、提取分离方法。
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2、掌握香豆素类化合物的显色反应。
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3、掌握秦皮中所含化合物的基本结构类型。
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4、掌握木脂素类化合物的基本含义。
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5、掌握五味子的主要成分的结构特征。
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苯丙素 是指基本母核具有一个或几个C6-C3单元
苯丙素 是指基本母核具有一个或几个C6-C3单元
的天然有机化合物类群。
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一、香 豆 素
一、香 豆 素
香豆素具有苯骈α-吡喃酮结构。可看成是顺
香豆素具有苯骈α-吡喃酮结构。可看成是顺
邻羟基桂皮酸失水而成的内酯类化合物。
邻羟基桂皮酸失水而成的内酯类化合物。
(一)结构与分类
(一)结构与分类
1
1
1
11
1、简单香豆素
11、简单香豆素
7
7
77
7
仅在苯核上具有取代基的香豆素,且 位羟基
7
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仅在苯核上具有取代基的香豆素,且 位羟基
6 8
6 8
66 88
6 8
未与 (或 )位形成呋喃环或吡喃环结构。多数
6 8
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未与 (或 )位形成呋喃环或吡喃环结构。多数
7-
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77--
7-
在 位有含氧基团取代。秦皮中的七叶内酯,独
7-
77--
在 位有含氧基团取代。秦皮中的七叶内酯,独
活的当归内酯
活的当归内酯
2
2
22
2
2、呋喃香豆素
22、呋喃香豆素
呋喃香豆素是香豆素核上的异戊烯基与邻位
呋喃香豆素是香豆素核上的异戊烯基与邻位
酚羟基环合而成。根据并合的位置分为线型(6,
酚羟基环合而成。根据并合的位置分为线型(6,
7环和)与角型(7,8环和)。 例如:补骨脂素
7环和)与角型(7,8环和)。
、白芷内酯。
3
3
33
3、吡喃香豆素
3
33、吡喃香豆素
吡喃香豆素是由香豆素苯环上异戊烯基和邻位
吡喃香豆素是由香豆素苯环上异戊烯基和邻位
羟基环合形成2,2-二甲基α-吡喃环结构。也分
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