[农学]汪小兰有机化学课件第四版12-副本.ppt

7. 芳香胺芳环上的取代反应 氨基(－NH2)是邻、对位定位基，活化苯环。 ⑴ 卤代 N H 2 N H 2 Br Br Br + 3Br 2 ↓+ 3HBr (白色) 反应定量进行，可用于苯胺的定性和定量分析。 H2O 思考题： * * 第十二章 含氮化合物 硝基化合物 胺 腈 一、分类 二、命名 12-1 硝基化合物 硝酸 硝酸酯 硝基化合物 亚硝酸 亚硝酸酯 亚硝基化合物 硝酸甲酯 亚硝酸乙酯 硝基甲烷 邻硝基甲苯 间亚硝基甲苯 三、物理性质（芳香族硝基化合物）： 单硝基: 高沸点的液体 多硝基: 结晶固体，多为淡黄色。 不溶于水，易溶于有机溶剂。 硝基化合物有毒性,可透过皮肤被机体吸收。 硝基苯有剧毒。 多硝基化合物有爆炸性。 2,4,6-三硝基甲苯 （TNT） 四、化学性质 1、还原反应 ２、互变异构和酸性 硝基式　　　　　　　　 假酸式 酸性： 3、硝基对芳环上邻、对位基团的影响 （1）对邻、对位上卤原子的影响 （2） 对酚的酸性的影响(比较下列化合物的酸性) 答案： 12-2 胺 一、胺可看成是氨的烃基衍生物。 一、胺的分类、命名和结构 1. 分类 伯胺(1°胺)： RNH2 CH3NH2 甲胺 仲胺(2°胺)： R2NH (CH3)2NH 二甲胺 叔胺(3°胺)： R3N (CH3)3N 三甲胺 季铵盐: R4N+X- (CH3)4N+Cl- 氯化四甲铵 季铵碱: R4N+OH- (CH3)4N+OH- 氢氧化四甲铵 NH3 氨 NH2-R 胺 －NH2 氨基 -NH- 亚氨基 一元胺： CH3CH2NH2 乙胺 二元胺： H2NCH2CH2NH2 乙二 胺 多元胺： 1,2,3-三氨基丙烷 脂肪胺： 芳香胺： 苯胺 CH3CH2NH2 乙胺 2. 命名 简单的胺：烃基的名称后面加胺字。 CH3CH2CH2NH2 丙胺 (CH3CH2)2NH 二乙胺 (CH3CH2)3N 三乙胺 A、氮原子上连有两个或三个相同的烃基时，需表示出烃基的数目。 二甲乙胺 甲乙丙胺 B、氮原子上所连烃基不同时，按次序规则将较优基团后列出。 环己胺 H2NCH2CH2NH2 乙二胺 H2N(CH2)6NH2 1,6-己二胺 苯胺 二苯胺 三苯胺 N-甲基苯胺 N,N-二甲基苯胺 邻甲苯胺 对苯二胺 C、对于芳香仲胺或叔胺，则在基前冠以“N”字，以表示这个基团是连在氮上，而不是连在芳香环上。 复杂的胺，把氨基当作取代基，采用系统命名法命名。 2-氨基丁烷 2-甲氨基丁烷 2-甲乙氨基丁烷 －NH2 －NHCH3 －N(CH3)2 氨基 甲氨基 二甲氨基 甲乙氨基 3. 结构 N：sp3杂化 氨：棱锥形 H-N-H键角：107.3° N H H H ： 二、胺的物理性质 脂肪胺： 甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺：气体 ；丙胺以上：液体； 高级胺：固体。 低级胺的气味与氨相似，有的有鱼醒味。 低级胺易溶于水，高级胺不溶于水。 沸点：醇＞伯(仲)胺＞叔胺＞烷烃（分子量相近） （形成分子间氢键） 芳香胺： 高沸点的液体或固体，有特殊臭味，有毒。 能随水蒸汽蒸发，可用水蒸汽蒸馏法分离和提纯。 胺能与CaCl2形成络合物，不能用CaCl2干燥。 可用固体NaOH、KOH作干燥剂。 三、胺的化学性质 1、碱性 RNH2 + H2O RNH3+ + OH- pKb越小，该物质的碱性越强。 二甲胺 ＞甲胺＞三甲胺＞氨 ＞ 苯胺 ＞ 二苯胺 ＞三苯胺 pKb： 3.27 3.35 4.22 4.75 9.37