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[学科竞赛]第10讲有机高分子.ppt

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[学科竞赛]第10讲有机高分子

第十讲 有机天然产物 高分子化合物 生物具有多样性,但生物体的化学组成基本相似 组成生物体的主要元素包括C、H、O、N、P、S、Ca等,以上7种元素约占生物体的99.35%,其中C、H、O、N 4种元素占96%。 人体元素成分 第二部分 高分子化合物 加聚反应 不饱和烯烃类单体经加成聚合而形成高分子的反应称为加聚反应 天然橡胶:聚异戊二烯  顺式        反式 全同 间同 无规      缩聚反应   具有两个以上活性功能团的低分子物质通过分子间的缩合反应,形成高分子化合物的反应 酚醛树脂 尼龙6 尼龙66 其它例子 应用举例 应用 历史人物 历史人物 历史人物 “We are now faced with the fact, my friends, that tomorrow is today. We are confronted with the fierce urgency of now. In this unfolding conundrum of life and history, there is such a thing as being too late.” Martin Luther King, 1967 第三部分 生物大分子 1. 定义 糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称 光合作用:在日光作用下,通过叶绿素的催化作用,将空气中的二氧化碳和水转化为碳水化合物。 3. 糖的分布及其重要性: 分布 (1)所有生物的细胞质和细胞核含有核糖 (2)动物血液中含有葡萄糖 (3)肝脏中含有糖元 (4)植物细胞壁由纤维素所组成 (5)粮食中含淀粉 (6)甘蔗,甜菜中含大量蔗糖 重要性 (1)水+CO2 光合作用 碳水化合物 (2)动物直接或间接从植物获取能量 (3)糖类是人类最主要的能量来源 (4)糖类也是结构成分 (5)纤维素是植物的结构糖 单糖:不能水解的多羟基醛、酮 根据羰基结构分类:醛糖;酮糖 根据碳原子数目及羰基结构分类: 某醛糖;某酮糖 1.单糖的开环结构_菲舍尔投影式 D-葡萄糖    D-果糖 C6H12O6        C6H12O6 投影式几种写法 2. 单糖的环形结构 醛 + 醇  半缩醛 开环结构和闭环结构 D-果糖 3. 单糖构象  β -D-葡萄糖    α -D-葡萄糖 1. 葡萄糖的变旋现象 2. 还原性:与本尼迪特试剂反应 3. 邻二醇等的氧化 4. 形成缩醛:糖苷 甲基-α -葡萄糖苷 水杨苷,苦杏仁苷 5. 成脎 6. 成醚;糖苷键水解 7. 成酯  五乙酸-D-葡萄糖酯 五乙酰基-D-葡萄糖 ? 6-磷酸-D-葡萄糖酯 核苷酸 一个单糖苷羟基与另一单糖的某一羟基脱水而成 还原性双糖:一分子单糖的半缩醛羟基与另一分子单糖的醇羟基失水 非还原性二糖:两个单糖的苷羟基失水而成 蔗糖 α- D-葡萄糖和β -D-果糖失水 两个单糖均成苷 由多个单糖分子缩聚而成 重要的多糖有淀粉、糖原、纤维素、氨基葡聚糖等 支链淀粉 除α-1,4-糖苷键外,还有α-1,6-糖苷键连接的分支 高度分散性 易溶于水 纤维素 纤维素是D-葡萄糖以β-1,4苷键构成的多糖,分子不分支; 纤维素分子以氢键构成平行的微晶体,氢键的牢固性虽较弱,但氢键较多,故微晶束相当牢固; 植物细胞壁的纤维素在一般加工条件下不会溶解,无还原性,人体不能利用纤维素。 灵芝、巴西蘑菇 甲壳素、壳聚糖 肝素 脑苷脂:存在于神经组织中 鞘糖脂在许多特殊的生物学功能中是非常重要的。如红细胞表面的中性鞘糖脂使血细胞具有血型的专一性;神经节苷脂类在神经末梢含量丰富,可能它在神经突触的传导中起重要作用,也可能参与某些受体部位;细胞表面的神经节苷脂和其他鞘糖脂可能与组织或器官的专一性有关,还可能与免疫和细胞间识别、发育、分化有关。 §2 脂类(lipids)化合物 脂类的组成和功能 脂类是脂肪、磷脂、类固醇等类化合物的总称。 脂类分子也含C、H、O 3种元素,但H:O远大于2,有些脂含P和N,各种脂类分子的结构可以差异很大。 脂类不溶于水,可溶于非极性溶剂。 脂类是生物膜的主要成分;脂肪氧化时产生的能量大约是糖氧化时的二倍。 生物表面的保护层/保持体温/生物活性物质。 脂类的定义 在一个分子中兼备了亲水性的部分和与之完全相反性质的亲油性(疏水性)部分的分子 一、油脂 油脂是指猪油、牛油、花生油、豆油、桐油等动植物油 主要成分为三分子高级脂肪酸与甘油形成的酯 常见脂肪酸 蜡 皂化:将油脂用氢氧化钠(或氢氧化钾)水解,就得到脂肪酸的钠盐(或钾盐)和甘油。高级脂肪酸的钠盐就是肥皂。    3. 肥皂及表面活性剂 肥皂:70%高级脂肪酸

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