《同分异构现象同分异构体推导专题》学案.doc

同分异构现象 同分异构体推导复习讲练 【教学目标】 了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因，碳原子彼此连接的可能形式； 理解同分异构的概念； 能够识别结构简式中各原子的连接次序和方式； 能够辨认和列举异构体。 一、 概念辩析(同分异构 同一种物质 同系物 ) 同分异构 化合物具有相同的分子式,但结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 在中学阶段，引起同分异构的原因主要有三种：碳架异构、位置异构和官能团异构。识别两者是否是同分异构体，首先要查碳原子数，判别分子式是否相同，然后再看结构式。在分子式相同的情况下，若结构不同，则两者必为同分异构体。 同一种物质 两者不仅分子式相同，而且结构也完全相同，则为同一种物质。 同一种物质应具有相同的物理参数，如有相同的熔沸点。判断两结构是否相同方法有二：(1) 将分子整体翻转或沿对称要素(面、线)旋转后能“重合”者； (2)用系统命名法命名,所得名称相同者。 同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或几个-CH2原子团的物质互称同系物. 结构相相似是指分子中含有官能团的种类和数目都要相同.如乙醇与丙醇为同系物,但乙二醇与丙三醇就不属同系物了。 【题型一】同分异构 同一种物质 同系物判断 1、数不饱和度。在C.O.N.Cl等原子数对应相同的前提下，不饱和度相同的，分子式一定相同。 如 两者C.O. Cl原子数相同，不饱度都是4，所以两结构式具有相同的分子式。而结构显然不同，因此两者应为同分异构体。 2、对于稠环芳香烃利用公用边数目来确定两个已知结构式的关系。 在苯环数相同的前提下，若公用边数相同，且各苯环排列顺序又相同，则两者表示的是同一种物质；若公用边数相同，且各苯环排列顺序不相同，则两者表示的是同分异构体；若公用边数不同，则两者即不是同分异构体，也不是同一物物质。例见[练1-3]。 [练1-1]下列4式表示的是棉子象鼻虫的四种的信息素的结构简式，其中互为同分异构体是（ ） [练1-2] 下列各组物质中属于同分异构体的是 ，属于同系物的是 ， 既不是同系物又不同分异构体的是 ，属于同一种物质的是 。 酸和硬脂酸 ③硝酸乙烷和氨基乙酸 ④苯甲酸和对苯二甲酸 ⑤ [练1-3] 萘分子的结构可以表示为 或 ，两者是等同的。苯并[α]芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由5个苯环并合而成，其结构式可以表示为（Ⅰ）或（Ⅱ）式： （Ⅰ） (Ⅱ) 这两者也是等同的。现有结构式A B C D A B C D 其中：与（Ⅰ）、（Ⅱ）式等同的结构式是（ ）； 与（Ⅰ）、（Ⅱ）式同分异构体的是（ ）。 二． 烃的异构 （1）烷烃的异构(碳架的异构) 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8 无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 （2） 烯炔的异构(碳架的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 如丁烯C4H8有两碳链形成叁种异构体： （3 ）苯同系物的异构(侧链碳架异构及侧链位置的异构) 如C9H12有7种异构体： 三 、烃的一元取代物的异构（取代等效氢法） 卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物。确定它们异构体可用取代等效氢法。 等效氢概念 有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。