[小学教育]3环烷烃.ppt

顺－１，２－二甲基环己烷 反－１，３－二甲基环己烷 顺－１，４－二甲基环己烷 反－１，２－二甲基环己烷 顺－１，３－二甲基环己烷 反－１，４－二甲基环己烷 顺－１，２－二甲基环己烷 反－１，２－二甲基环己烷 反－１，３－二甲基环己烷 顺－１，３－二甲基环己烷 反－１，４－二甲基环己烷 顺－１，４－二甲基环己烷 问题3.4 画出下列化合物中较稳定的异构体的构象 结论: 环己烷多元取代物中, e取代基最多的构象最稳定. 环己烷多元取代物中, 体积大的取代基在e位的构象较稳定. 3.6.3 环己烷的平面表示方法 §3.7 其他单环环烷烃的构象 1050 环丙烷: Ｃ－Ｃ 151pm Ｃ－Ｈ 108pm ∠ＨＣＨ＝1150 环丁烷 6.3KJ.mol-1 环戊烷 平面构象 信封式 半椅式 1 2 3 4 5 §3.8 多环烃 3.8.1 多环烃的命名 螺环烃的命名 定　　义：两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。 编号原则：从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始，途经小环到螺原子，再沿大环致所有环碳原子。 命　　名：根据成环碳原子的总数称为螺某烷，在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目（小的数目排前，大的排后），其它同烷烃的命名。 1 2 3 4 5 6 7 8 螺[3.4]辛烷 1 2 3 4 5 6 7 8 螺[3.4]辛烷 1 2 3 4 5 6 7 8 螺[3.4]辛烷 1 4 5 6 7 8 螺[3.4]辛烷 螺[3.4]辛烷 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 1 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 1，５－二甲基螺[3.4]辛烷 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 ５－甲基－１－溴螺[3.4]辛烷 １，５－二甲基－３－仲丁基螺[3.4]辛烷 ３ 2 １ 4 5 6 7 8 桥环烃的命名 规则:根据环的数目称为二环,三环;根据成环的原子数目称为某烷,环字后面用[ ]表示出每个成环原子的数目,大环在前,小环在后,中间用圆点隔开,最后表示出两个桥头碳原子之间的原子数目; 编号：从桥头碳原子到大环,到另外一个桥头碳,到小环,到其他共用原子,同时兼顾取代基的编号 定义：两个或两个以上的环共用两个或两个以上的碳原子的环烷烃。 二环[2.2.0]己烷 二环[4.1.0]庚烷 7，7－二甲基二环[2.2.1]庚烷 １ ２ ３ ４ ５ ６ ７ ８ ６，８－二甲基二环[３.2.1]辛烷 １ 2 3 4 5 6 7 萘 十氢萘 二环[4.4.0]癸烷 3.8.2 十氢萘的构象 翻转 翻转 顺－１，２－二甲基环己烷 顺十氢萘 顺十氢萘 翻转 反－１，２－二甲基环己烷 反十氢萘 反十氢萘 第三章 环烷烃 §3.1 环烷烃的异构和命名 3.1.1 环烷烃的异构 1 2 3 4 5 5 其中1、2、3、4、5是构造异构体。分子中原子的连接方式和次序不同。 6和7是顺反异构体，分子中原子的连接方式和次序相同，但两个甲基相对于环平面的位置不同。6和7之间互相转变需要较高的能量，在室温下不能实现，它们的物理性质也不相同。 6 7 熔点：－87.4℃ 沸点：124。3℃ 熔点：－37.1℃ 沸点：119.4℃ 顺反异构: 构造相同，分子中原子在空间的排列方式不同的化合物互称为立体异构体。 顺反异构是立体异构中的一类，立体异构体的构造相同，而分子中的原子在空间的排列方式，即构型不同。构象异构也属于立体异构。 3.1.2 环烷烃的命名 １．单环烷烃的命名 （1）根据分子中成环碳原子数目，称为环某烷。 （2）如果环上有取代基,则在母体环烷烃名称前面加上取代基的名称和位置。 （3）环上碳原子的编号，应使取代基的位置尽可能的小；如果有不同的取代基时，要使较小的取代基的位置尽可能的小。 （4）取代基列出顺序按“次序规则”小的优先列出。　例如： 1－甲基环戊烷 1－乙基环己烷 1，4－二甲基－1－乙基环己烷 1－丁基－3－异丙基环己烷 1－甲基－3－乙基环己烷 （5） 如果取代基为较长的碳链，则把环当作取代基，作为烷烃的衍生物命名： 3－甲基－8－环己基癸烷 环十八烷 环十二烷 （6） 顺反异构体的命名是假定环中的碳原子在一个平面上，把环作为参考平面，两个取代基在同一侧叫 顺式（cis－），不在同一侧的叫反式（trans－）： 顺－1，4－二甲基环己烷 反－1，4－二甲基环己烷 反－1，3－二甲基环戊烷 反－1，2－二甲基环丙烷 §3.2 环烷烃的物理性质和化学性质 3.2.1 物理性质： 状态：气C3-C4，液C5－10；mp，bp 3.2.1 化学性质： 共性： 同烷烃相似，光照或加热下发生自由基取代反应。（难氧化） 特性