对苯二胺项目简介.doc

对苯二胺项目简介 1对苯二胺 1.1基本信息 中文名称：对苯二胺，化学结构式： 英文名称：p-Phenylene diamine，英文简称PPD； 分子式：C6H8N2； 结构式：C6H4(NH2)2； CAS号：106-50-3； 相对分子量或原子量：108.14； 密度：1.205（20℃）； 熔点（℃）：140； 沸点（℃）：267； 蒸气压（Pa）：320（100℃）； 毒性：LD50(mg/kg)：大鼠经口100； 性状：白色至淡紫红色晶体，暴露在空气中变紫红色或深褐色 溶解度：稍溶于冷水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯。 1.2理化性质 1.2.1物理性质 对苯二胺的主要物理性质：对苯二胺为白色至淡紫红色片状结晶，可燃。熔点138-147℃，沸点267℃，闪点155.6℃。微溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿和苯。暴露在空气中变紫红色或深褐色。能升华。本品有毒，与邻苯二胺基本相同。 1.2.2化学性质 对苯二胺化学性质：对苯二胺分子中有苯环、氨基，所以有这两种官能团具有的性质。 可燃性: 弱碱性：因为有氨基，因此有弱碱性。 还原性：氨基具有还原性易被强氧化剂氧化。 取代反应：苯环受氨基的影响使苯环上氨基的邻对位上的氢的活泼性增强，易被取代。 加成反应 1.2.2.1涉及氨基发生的反应 对苯二胺的反应主要在氨基上进行，并可得到一系列的衍生物，有关反应有N-烷基化和N-芳基化、缩合、重氮化、氧化等。 （1）与酸反应：作为弱碱，对苯二胺与无机酸作用生成溶于水的盐。在正常重氮化条件下，用亚硝酸处理生成重氮化合物和双重氮化合物的混合物；在磷酸/硫酸混合物中用硝酰硫酸处理生成双重氮化合物。 （2）氧化反应：对苯二胺易被氧化，在空气中迅速氧化成深裼色。对苯二胺在硫酸存在下，用二氧化锰或重铬酸钠氧化成对苯醌。在苯胺或邻甲苯胺存在下氧化时，形成蓝色吲达胺，煮沸转变成碱性藏红。在氨水中用铁氰化钾缓慢氧化，则生成对苯醌二亚胺，此化合物不稳定，能进一步反应生成复杂的化合物 - 班德罗夫斯基碱，是在染毛发和毛皮时生成的一种中间体。对苯二胺在活泼亚甲基化合物存在下氧化成偶氮甲碱染料。 1.2.2.2涉及苯环发生的反应 对苯二胺的苯环上可以发生C-烷基化、磺化、氯化、硝化等反应，但有关报道不多。 1.3用途 用于制造偶氮染料和硫化染料等，并用作毛皮染料和显影剂等。 1.4应用领域 1.4.1合成染料、颜料 对苯二胺是偶氮系分散染料、酸性染料、直接染料和硫化染料的中间体。加入3%的双氧水颜色变黑，加入5%三氯化铁可变成棕色。它对毛发中的角蛋白有极强的亲和力，其氧化过程就是染发时颜色的固着过程。它既是染发剂中最有效的成分，也是对人体健康最具有潜在危害的物质。 80年代据CI所载就有17个品种使用对苯二胺。 硫化淡黄GC (CI 5310)原来用联苯胺作中间体，因为致癌，目前用对苯二胺替代联苯胺作原料合成获得成功。在其它用联苯胺的偶氮染料中也可用对苯二胺衍生物4.4-二氨基二苯脲、4.4-二氨基二苯硫脲代替联苯胺(由对苯二胺和尿素及硫尿合成)。 用对苯二胺还可以合成二偶氮缩合颜料，如PR 166(Cr Scarlet R)和绿色硫化染料。 此外，还可以合成性能比较好的染、颜料。 1.4.2合成树脂 芳纶13(杜邦公司Kevlar)是由对苯二甲酸或酰氯与对苯二胺缩合而得，性能优异，80年代用该纤维又成功地制作了导电纤维。国内晨光化工研究院有年产3-5吨树脂的中试装置，岳阳化工总厂也有年产20吨树脂的中试装置。1975年杜邦公司还开发了聚酰亚胺树脂NR-I50B2，它是由六氟四酸与混合芳二胺(4.4-二氨基二苯醚，对苯二胺和间苯二胺)缩合而成，用途甚广。对苯二胺与马来松香单酰氯反应，能制得性能良好的聚酰胺-亚胺树脂，可成膜，也可拉丝，是一种很有实用价值的树脂。 对苯二胺与对苯二酰氯缩聚得到的高分子Kevlar，它属于耐高温的高分子液晶树脂，现在用于超音速飞机的复合材料中。 对苯二胺与光气反应，可以生成其二异氰酸酯（PPDI），进而制得高结晶度的聚氨酯。该产品具有优良的高温性能，可用作热塑性及浇铸性弹性体。对苯二胺与芳香族二羧酸反应，可形成芳香聚酰胺，进而制得纤维织物，它们可以作为轮胎和V-胶带的补强材料，可作增强塑料、运动器材、刹车衬里等以及用于其它需求高强度和高模量的物品中。 1.4.3橡胶防老剂 对苯二胺及用对苯二胺为原料合成的防老剂效果良好，国内外品种也较多。主要用于天然橡胶和双烯系合成橡胶的防老剂。 对苯二胺可直接用于生胶的防老化，其一例是对苯二胺与有机酸钴盐组合用于生胶，该生胶用于生产钢丝轮胎，克服了为提高钢丝与橡胶粘结力而加钻盐所引起的在贮存和硫化过程中的老化问题。 对苯二胺与糠醛的缩合物也能提高钢丝与橡胶的粘结