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苯 酚 19c末期,英国爱丁堡一家医院的外科医生约瑟夫·李斯特,发现在某化工厂附近的污水沟里,沟水清澈,浮在水面上的草根很少腐烂。原来,这是从化工厂流出的石炭酸混杂在沟水里,石炭酸(即苯酚)是化工厂提炼焦油时排出的废弃物。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒,病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了,由此,爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。石炭酸是腐蚀性很强的一种药物,所以苯酚类的消毒药只适用于外用品。 CH3CH2OH —OH —CH2OH —OH —CH3 —CH2OH —CH3 酚—羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物。 醇—分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。 乙醇 苯甲醇 苯酚 邻甲基苯酚 邻甲基苯甲醇 苯酚分子的比例模型 —OH 苯酚的结构简式 对硝基苯酚钠 邻苯基苯酚 对氨基苯酚 酚醛树脂 苯酚的物理性质实验 实验目的:了解苯酚的溶解性 实验用品:苯酚、水、乙醇、酒精灯 颜色 无色 苯酚的物理性质 溶解性 常温时在水中溶解度不大 高于65℃时,能跟水以任意比互溶 易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂 熔点 43℃ 气味 特殊气味 状态 晶体 毒性 有毒,浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性 —O—H 分析苯酚的结构,结合阅读材料, 你预测苯酚可能有什么化学性质?为什么? 如何用实验加以证明? 实验: 苯酚与水 的混合液 滴加2-3滴 石蕊试剂 ③ 对苯酚化学性质的探索 实验目的:苯酚有酸性吗? 滴加NaOH溶液 ④ 苯酚与水的混合液 苯酚的酸性比碳酸弱 —ONa +CO2+H2O —OH +NaHCO3 —OH +H2O —O +H3O 受苯环的影响,酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼。 苯酚与苯相比,哪种物质更容易发生取代反应?为什么? 受—OH的影响,苯酚中苯环上的H变得更活泼了 。 苯酚的检验方法 也可用于检验FeCl3 苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀 苯酚的 显色反应 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 实验: ⑤ 滴加2-3滴FeCl3溶液 苯酚与水的混合液 官能团决定有机物的性质 分析结构 预测性质 实验证明 研究物质化学性质的一般方法 苯环影响—OH上的H —OH影响苯环上的H 苯酚的酸性 苯酚的取代反应 基团相互影响 有机中重要的化学思想 致 谢 北大严宣申教授,首师大曹居东教授 市区教研员:唐建华、班文岭、刘雅丽 十五中化学组:孙炳林及同组教师 实验事实1:苯酚可与金属钠反应放出氢气 实验事实2:常温下苯酚的水溶液浑浊,但苯 酚钠溶液澄清 ①看、闻 ②适量苯酚+水振荡,再加热(留用) ③适量苯酚+乙醇 ①看、闻 ②适量苯酚+水振荡,再加热(留用) ③适量苯酚+乙醇 ①看、闻 ②适量苯酚+水振荡,再加热(留用) ③适量苯酚+乙醇 ①看、闻 ②适量苯酚+水振荡,再加热(留用) ③适量苯酚+乙醇 ①看、闻 ②适量苯酚+水振荡,再加热(留用) ③适量苯酚+乙醇 ①看、闻 ②适量苯酚+水振荡,再加热(留用) ③适量苯酚+乙醇 ①看、闻 ②适量苯酚+水振荡,再加热(留用) ③适量苯酚+乙醇 ①看、闻 ②适量苯酚+水振荡,再加热(留用) ③适量苯酚+乙醇 ①看、闻 ②适量苯酚+水振荡,再加热(留用) ③适量苯酚+乙醇 ①看、闻 ②适量苯酚+水振荡,再加热(留用) ③适量苯酚+乙醇
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