药物化学第2版张彦文电子教案第十二章节抗生素幻灯片.ppt

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鉴别:本品分子中芳香硝基经氯化钙和锌粉还原, 可产生羟胺衍生物,与苯甲酰氯进行苯甲酰 化,生成物可与铁离子形成紫红色的配位化 合物。 本品加醇制氢氧化钾试液,加热,溶液显氯 化物的鉴别反应。 作用:本品为广谱抗生素,临床上主要用于治疗伤 寒、副伤寒、斑疹伤寒等。对百日咳、砂 眼、细菌性痢疾及尿道感染等也有效。 氯霉素 课堂活动 讨论: 有机卤素转化为无机卤素的方法有哪些? 有机卤素转化为无机卤素的方法有: ①氧瓶燃烧法,大部分药物采用本法,如氟烷、地西泮等; ②NaCO3熔融法,如氢氯噻嗪、环磷酰胺等; ③强碱水解破坏法,如氯霉素等。 甲砜霉素(Triamphenicol)的结构特点与作用特点 本品为氯霉素的合成类似物。将氯霉素中的硝基用强吸电子基甲砜基取代后,抗菌活性增强,水溶性加大。但抗菌谱与氯霉素基本相似。临床用于呼吸道感染、尿路感染、败血症、脑炎和伤寒等,副反应较少。 相关链接 其他抗生素 1.林可霉素和克林霉素 林可霉素又名洁霉素,是由链霉素菌4-1024所产生的一种抗生素。克林霉素则是洁霉素的7位羟基被氯原子取代的半合成抗生素,又名氯洁霉素。由于两者对组织的渗透力强而对革兰阳性菌如链球菌、金葡菌和肺炎球菌等所引起的各种感染(败血症、呼吸道感染、五官感染等)疗效良好,尤对慢性骨髓炎的疗效较为突出。 拓展提高 林可霉素 其他抗生素 2.磷霉素 磷霉素是由Streptomyces fradiae等菌所产生的抗生素。其结构简单,现已全合成。本品为广谱抗生素,毒性低,与其它抗生素无交叉耐药性。它适用于对磷霉素敏感的细菌所致的全身感染,如败血症、脑膜炎、骨髓炎、肺部感染、急性尿路感染、肾盂肾炎、膀胱炎、皮肤软组织感染等,疗效显著。其作用机理是抑制细菌细胞壁合成。 拓展提高 重点提示 β-内酰胺类抗生素的结构特征和作用机制 半合成青霉素的类型和结构特点 青霉素G、氨苄西林、阿莫西林、头孢氨苄、头孢噻肟钠、 氯霉素的结构、理化性质及作用特点 青霉素G的过敏反应、耐药性、抗菌谱,β-内酰胺类酶抑制 剂的结构类型,克拉维酸、舒巴坦的结构、作用特点和相 应的复方制剂 氨基糖苷类抗生素的结构特点、毒性 大环内酯类抗生素的结构特点与临床常用的红 霉素类似物的主要结构特点与作用特点 硫酸链霉素、庆大霉素、红霉素的结构 特点与作用特点等 抗 生 素 β-内酰胺类抗生素 概述 四环素类 氨基糖苷类 大环内酯类 氯霉素类 作用机制 定义、来源、分类 结构特征 青霉素类 头孢菌素类 非经典β-内酰胺类抗生素 典型药物 共同结构 基本结构类型 五种 优点:广谱、高效、低毒、 过敏少、较稳定 理化性质:不稳定 半合成类 耐酸、耐酶、广谱 青霉素,苯唑西林、氨苄西林、阿莫西林,头孢氨苄、头孢噻肟钠,克拉维酸,舒巴坦 β-内酰胺酶抑制剂 碳青霉烯类 单环β-内酰胺类 理化性质 常见药物 四环素、多西环素 物理性质 化学性质 黄色、酸碱两性 不稳定性、与FeCl3显色、 与金属离子配合反应 基本结构 理化性质 基本结构 典型药物 链霉素,庆大霉素 氨基糖+苷元 碱性、水解、注射给药 基本结构 典型药物 红霉素,阿奇霉素 十四或十六元内酯环所成的苷 典型药物 氯霉素和甲砜霉素 抑细胞壁合成 抑蛋白质合成 如四环素类、氨基糖苷类、大环内酯类、氯霉素等 如青霉素类和头孢菌素类等 同步测试 单项选择题 1.属氨基糖苷类抗生素的药物是( )。 A.青霉素 B.红霉素 C.链霉素 D.土霉素 2.青霉素分子结构中最不稳定的部分是( )。 A.侧链酰胺 B.β-内酰胺环 C.苄基 D.噻唑环 C.链霉素 B.β-内酰胺环 3.青霉素在碱性条件下的最终分解产物是( )。 A.青霉酸 B.青霉二酸 C.青霉烯酸 D.D-青霉胺和青霉醛 D.D-青霉胺和青霉醛 4.耐酸青霉素酰胺侧链的结构特点是( )。 A.引入吸电子基 B.引入斥电子基 C.引入空间位阻大的基团 D.引入空间位阻小的基团 A.引入吸电子基 5.属耐酶青霉素类的药物是( )。 A.苄青霉素 B.氨苄西林 C.阿莫西林 D.苯唑西林 6.半合成青霉素的合成中间体是( )。 A.6-APA

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