药物化学第2版张彦文电子教案第十二章节抗生素幻灯片.ppt

鉴别：本品分子中芳香硝基经氯化钙和锌粉还原， 可产生羟胺衍生物，与苯甲酰氯进行苯甲酰 化，生成物可与铁离子形成紫红色的配位化 合物。 本品加醇制氢氧化钾试液，加热，溶液显氯 化物的鉴别反应。 作用：本品为广谱抗生素，临床上主要用于治疗伤 寒、副伤寒、斑疹伤寒等。对百日咳、砂 眼、细菌性痢疾及尿道感染等也有效。 氯霉素 课堂活动 讨论： 有机卤素转化为无机卤素的方法有哪些？ 有机卤素转化为无机卤素的方法有： ①氧瓶燃烧法，大部分药物采用本法，如氟烷、地西泮等； ②NaCO3熔融法，如氢氯噻嗪、环磷酰胺等； ③强碱水解破坏法，如氯霉素等。 甲砜霉素（Triamphenicol）的结构特点与作用特点 本品为氯霉素的合成类似物。将氯霉素中的硝基用强吸电子基甲砜基取代后，抗菌活性增强，水溶性加大。但抗菌谱与氯霉素基本相似。临床用于呼吸道感染、尿路感染、败血症、脑炎和伤寒等，副反应较少。 相关链接 其他抗生素 1.林可霉素和克林霉素 林可霉素又名洁霉素，是由链霉素菌4-1024所产生的一种抗生素。克林霉素则是洁霉素的7位羟基被氯原子取代的半合成抗生素，又名氯洁霉素。由于两者对组织的渗透力强而对革兰阳性菌如链球菌、金葡菌和肺炎球菌等所引起的各种感染（败血症、呼吸道感染、五官感染等）疗效良好，尤对慢性骨髓炎的疗效较为突出。 拓展提高 林可霉素 其他抗生素 2.磷霉素 磷霉素是由Streptomyces fradiae等菌所产生的抗生素。其结构简单，现已全合成。本品为广谱抗生素，毒性低，与其它抗生素无交叉耐药性。它适用于对磷霉素敏感的细菌所致的全身感染，如败血症、脑膜炎、骨髓炎、肺部感染、急性尿路感染、肾盂肾炎、膀胱炎、皮肤软组织感染等，疗效显著。其作用机理是抑制细菌细胞壁合成。 拓展提高 重点提示 β-内酰胺类抗生素的结构特征和作用机制 半合成青霉素的类型和结构特点 青霉素G、氨苄西林、阿莫西林、头孢氨苄、头孢噻肟钠、 氯霉素的结构、理化性质及作用特点 青霉素G的过敏反应、耐药性、抗菌谱，β-内酰胺类酶抑制 剂的结构类型，克拉维酸、舒巴坦的结构、作用特点和相 应的复方制剂 氨基糖苷类抗生素的结构特点、毒性 大环内酯类抗生素的结构特点与临床常用的红 霉素类似物的主要结构特点与作用特点 硫酸链霉素、庆大霉素、红霉素的结构 特点与作用特点等 抗 生 素 β-内酰胺类抗生素 概述 四环素类 氨基糖苷类 大环内酯类 氯霉素类 作用机制 定义、来源、分类 结构特征 青霉素类 头孢菌素类 非经典β-内酰胺类抗生素 典型药物 共同结构 基本结构类型 五种 优点：广谱、高效、低毒、 过敏少、较稳定 理化性质:不稳定 半合成类 耐酸、耐酶、广谱 青霉素，苯唑西林、氨苄西林、阿莫西林，头孢氨苄、头孢噻肟钠，克拉维酸，舒巴坦 β-内酰胺酶抑制剂 碳青霉烯类 单环β-内酰胺类 理化性质 常见药物 四环素、多西环素 物理性质 化学性质 黄色、酸碱两性 不稳定性、与FeCl3显色、 与金属离子配合反应 基本结构 理化性质 基本结构 典型药物 链霉素，庆大霉素 氨基糖+苷元 碱性、水解、注射给药 基本结构 典型药物 红霉素，阿奇霉素 十四或十六元内酯环所成的苷 典型药物 氯霉素和甲砜霉素 抑细胞壁合成 抑蛋白质合成 如四环素类、氨基糖苷类、大环内酯类、氯霉素等 如青霉素类和头孢菌素类等 同步测试 单项选择题 1．属氨基糖苷类抗生素的药物是（ ）。 A．青霉素 B．红霉素 C．链霉素 D．土霉素 2．青霉素分子结构中最不稳定的部分是（ ）。 A．侧链酰胺 B．β-内酰胺环 C．苄基 D．噻唑环 C．链霉素 B．β-内酰胺环 3．青霉素在碱性条件下的最终分解产物是（ ）。 A．青霉酸 B．青霉二酸 C．青霉烯酸 D．D-青霉胺和青霉醛 D．D-青霉胺和青霉醛 4．耐酸青霉素酰胺侧链的结构特点是（ ）。 A．引入吸电子基 B．引入斥电子基 C．引入空间位阻大的基团 D．引入空间位阻小的基团 A．引入吸电子基 5．属耐酶青霉素类的药物是（ ）。 A．苄青霉素 B．氨苄西林 C．阿莫西林 D．苯唑西林 6．半合成青霉素的合成中间体是（ ）。 A．6-APA