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7 多环芳烃和非苯芳烃 7.1 芳烃的分类和命名 7.2 稠环芳烃 7.3 非苯芳烃 7.1.1 芳烃的分类 单环芳烃 多(稠)环芳烃 非苯芳烃 7.1.2 芳烃的命名 (1)多环芳烃 联苯类：苯环之间以一键相连。 例如： 多苯代脂肪烃：这一类可以看作是脂肪烃分子中的氢原子被苯环取代的产物。 例如： 稠环芳烃：两个或两个以上苯环彼此共用两个相邻的碳原子的芳烃，叫做稠环芳烃。这类化合物有自己特殊的名称和编号方法。 例如： 稠环芳烃的同系物和衍生物命名： 7.2 稠环芳烃 (1)萘的结构 萘的共轭结构 (2)萘的化学性质 卤化 萘很容易卤化，在铁催化下，将氯气通入萘的溶液中，主要得到α-氯萘；与溴作用便生成α-溴萘 硝化 萘很容易硝化，其α位的硝化比苯快750倍β位比苯快50倍。因此，萘与混酸在常温时就能发生反应，主要生成α-硝基苯。 α-硝基萘是黄色针状晶体,熔点61 ℃ ,不溶于水,易溶于有机溶剂。将α-硝基萘还原便得到α-萘胺,它是一种碱性物质,是合成偶氮染料的中间体。 一元取代萘进行亲电取代时，如果这个基团在1位，则第二个基团进入4位；若原有基团在2位，则第二个基团进入1位。 当环上有一个间位基时，由于间位基的致钝作用第二个取代基主要进入异环的5位或8位。 磺化 萘的磺化反应是可逆反应，所得的产物与反应温度有关。 付列德尔-克拉夫茨反应 萘在三氯化铁（或铁粉）和溴化钾的催化下，在氯乙酸反应生成α-萘乙酸。 萘比苯容易氧化，用五氧化二钒和硫酸钾作催化剂，萘可被空气氧化成邻苯二甲酸酐（简称苯酐）。 当萘的衍生物氧化时，所得产物取决于环上取代基的性质。例如： 萘的芳香性比苯差，它比苯容易发生加成反应。用金属钠与醇作用产生的新生态氢就可使萘部分还原成四氢化萘，而苯不能。用催化加氢的方法可使萘进一步还原成十氢化萘。 (1)几种芳烃性质比较 (2)蒽的化学性质 菲的分子式为C10H10是蒽的同分异构体，它的三个苯环不是处在同一直线上，其结构如下： 菲具有芳香性，它的化学性质与萘相似，不同的是菲具有更大的不饱和性，容易发生加成反应，在9、10位显示出较大的活性。 7.2.4 致癌烃 7.3 非苯芳烃 以苯环为基本结构特征的芳香族化合物，一般都具有以下特殊的性质： 分子具有特殊的稳定性； 分子的共平面； 键长平均化； 不同于不饱和化合物的特殊化学性质即难加成易取代。 7.3.1 休克尔（Hückel）规则(4n+2规则) 如果一个单环化合物具有平面的离域体系，且其π电子数为4n+2(n=0, 1, 2, 3……整数)，则其具有芳香性。 当环上的电子数为4n+2时，π电子正好填满成键轨道(有些也填满非键轨道)，即都具有闭壳层的电子构型。 　　充满简并的成键轨道和非键轨道的电π子数正好为4的倍数，而充满能量最低的成键轨道需要2个电子，故为4n+2规则。 (1) 环丙烯正离子 (2) 环戊二烯负离子 (3) 环庚三烯正离子 (4) 环辛四烯负离子 (5) 薁 (6) 轮烯 环丙烯失去一个氢原子和一个电子后，就得到含2个π电子的正离子。 环戊二烯分子中的π电子数目为4，没有芳香性，但它的亚甲基上的氢受到邻位两个双键的影响而显得很活泼。它和金属钠、镁作用生成相应的环戊二烯金属化合物。 环庚三烯有6个π电子，但它的7个碳原子并不在同一个平面上，所以没有芳香性。但它与三苯甲基正离子在SO2溶液中作用得到的环庚三烯正离子，因为此时6个π电子离域分布在7个碳原子上，因此环庚三烯正离子也具有芳香性。 环辛四烯的π电子数目为8，没有芳香性。但是当它在四氢呋喃中与钾作用，环辛四烯变成两价负离子，有10个π电子，分子由原来的船型转变成为平面正八边形，符合休克尔规则，具有芳香性。 分子式为C10H8，是萘的异构体。它是一个不含苯环，但具有芳香性的双环化合物的代表物，是典型的非苯芳烃。其结构式表示如下： (6)轮烯 CrO3,CH3COOH 9,10-菲醌 返回 菲醌是一种农药。 2-甲基-3,4-苯并菲 1,2,3,4-二苯并菲 返回 3,4-苯并芘 芘 返回 1,2,5,6-二苯并蒽 10-甲基-1,2-苯并蒽 6-甲基-5,10-亚乙基-1,2-苯并蒽 当蒽的9位或10位上有烃基时，其致癌性增强 返回 　 具有芳香性，但又不含苯环的烃类化合物叫非苯芳烃。 这些性质统称为芳香性 返回 返回 环丁二烯 苯 环辛四烯 反键轨道 非键轨道 成键轨道 π电子数 碳原子数 4 6 8 能量 4