文件6鉴定有机化合物的定性鉴别(379KB).ppt

（六）有机化合物的定性鉴别 1．溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃 2．高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃 3．硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃 4．铜氨溶液鉴别末端炔烃 5．硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃的相对活性 6．苯甲酰氯检验醇 7．硝酸铈铵试剂检验10碳以下的醇 8．卢卡斯试剂检验一、二、三级醇 9．土伦试剂鉴别醛和酮 10.2,4-二硝基苯肼检验醛和酮 11．菲林溶液鉴别脂肪醛 12．碘仿反应鉴别甲基酮 13．利用酚的酸性提纯酚 14．苯酚与溴水反应鉴别苯酚 15．三氯化铁试验检验酚和烯醇 16．兴斯堡反应区别一、二、三级胺 17．重氮化反应和偶联反应区分脂肪族一级胺和芳香族一级胺 18．羟肟酸铁试验鉴别羧酸衍生物 烯烃分子中含C=C双键，炔烃分子中含C?C叁键。二者均能与溴发生加成反应，使溴的红棕色消失，因此可以来鉴别烯烃或炔烃。 实验：在A、B、C三根干燥的试管中各放入1mL四氯化碳。在试管A中加入2～3滴环己烷样品，在试管B中加入2～3滴环己烯样品，然后分别在A、B两个试管中滴加入5％的溴的四氯化碳溶液，边滴加边摇动，观察褪色情况。在试管C中滴入3～5滴5％的溴的四氯化碳溶液，再通入乙炔，观察褪色情况。 1．溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃 2．高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃 烯烃分子中含C=C双键，炔烃分子中含C?C叁键。当二者被高锰酸钾溶液氧化时，不饱和键被破坏，同时紫色高锰酸钾溶液褪色生成褐色的二氧化锰沉淀。根据上述实验现象可以来鉴别烯烃或炔烃。 实验：取A、B、C三支试管，在试管A中加入2～3滴环己烷样品，在试管B中加入2～3滴环己烯样品，然后分别在A、B两个试管中加入lmL水，再分别逐滴加入2％高锰酸钾溶液，边滴加边振荡，观察褪色情况。在试管C中加入lmL 2％高锰酸钾溶液，再通入乙炔，观察褪色情况。 末端炔烃含有活泼氢，可与硝酸银氨溶液反应生成炔化银沉淀。借此可鉴别末端炔烃类化合物。 实验：将2mL 2％硝酸银溶液加入一干净试管中，再加1滴10％氢氧化钠溶液，然后逐滴滴加入lmol/L的氨水，直至沉淀刚好完全溶解。将乙炔通入此溶液中，观察反应现象。实验结束后，产物及时用1∶1硝酸处理。 3．硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃 RC?CH + Ag(NH3)+2NO3 RC ? CAg （白） 实验：在一试管中加入1ml水，再加入一小粒氯化亚铜固体，逐滴加入浓氨水至沉淀完全溶解。然后将乙炔通入此溶液中，观察反应现象。实验结束后，将沉淀沉下，用水洗涤沉淀后，及时加入1∶1硝酸，加热至固体全部分解为止。 4．铜氨溶液鉴别末端炔烃 末端炔烃含有活泼氢，可与铜氨溶液反应生成炔化铜沉淀。借此可鉴别末端炔烃类化合物。 RC?CH + Cu(NH3)+2Cl RC ? CCu （红） 5．硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃的相对活性 硝酸银-乙醇溶液与卤代烃反应时，如果烃基相同，不同卤素作为离去基团的反应性为： RI＞RBr＞RCl＞RF 如果卤原子相同而烃基不同，则受电子效应和空间效应的影响，卤代烃的相对反应性为： 苯甲型、烯丙型三级二级一级苯型、乙烯型 两个和两个以上卤原子同连在一个碳原子上的卤代烃，如氯仿等，不与硝酸银溶液反应。由此可以推测卤代烷的可能结构。 实验：取A、B、C、D、E、F 6支干净的干燥试管，在A试管中加入正氯丁烷、在B试管中加入二级氯丁烷，在C试管中加入三级氯丁烷、在D试管中加入氯化苄、在E试管中加入正溴丁烷和在F试管中加入溴苯（各5滴），然后在每支试管中分别加入2mL 1％的硝酸银-乙醇溶液，仔细观察实验现象。10min后，将未产生沉淀的试管在70℃水浴上加热4～6min，观察有无沉淀生成。 实验：在3支配有塞子的干净试管A、B、C中分别加入正丁醇、二级丁醇、三级丁醇（ 各0.5mL ），再在每个试管中加入1mL水、数滴苯甲酰氯和1mL 10％氢氧化钠溶液，塞紧瓶塞，激烈摇动，再添加1mL 10％氢氧化钠溶液，塞紧瓶塞，激烈摇动，观察是否有水果香味逸出。 6．苯甲酰氯检验醇 苯甲酰氯与醇反应生成有香味的酯，以此可鉴别醇类化合物。 含10个碳以下的醇与硝酸铈铵反应能形成红色络合物，以此可鉴别小分子醇类化合物。 7．硝酸铈铵试剂检验10碳以下的醇 实验：溶于水的样品操作如下：将0.5mL硝酸铈铵溶液和1mL水加入一个干净试管中，再加5滴样品，振摇试管使溶解。观察反应现象。不溶于水的样品操作