文件6-鉴定有机化合物的定性鉴别(489KB).ppt

 3o胺 + 磺酰氯 3°胺油状物 + TsO-的水溶液 + NaCl 油状物消失 H+ -OH 三级胺虽然能与磺酰氯反应生成RSO2N+R3Cl- ，但被水分解又回到原来的三级胺，因此可以认为不发生这个反应。不起Hinsberg反应的三级胺，可溶于酸， R3N + NaOH-H2O R3N + R3NH + H+ -OH 实 验 设 计 题 请设计一个用兴斯堡反应来分离与鉴定一、二、三级胺的实验方案。分别用一级胺、二级胺、三级胺进行上述实验，分析实验现象并进行归纳总结。 3o胺 分类 1o胺 2o胺 脂肪胺与亚硝酸的反应 RNH2 NaNO2, HCl [R-N?N]Cl- -N2 R+ 醇、烯、卤代烃等的混合物 0～5oC + R2NH NaNO2, HCl [R2N-N=O] SnCl2, HCl R2NH N-亚硝基二级胺 黄色油状物或固体 R3N + HNO2 [R3NH]+NO2- OH- 1o胺放出气体。 2o胺出现黄色油状物。 3o胺发生成盐反应，无特殊现象。 19．亚硝酸试验鉴别一级胺、二级胺、三级胺 3o胺 分类 1o胺 2o胺 芳香胺与亚硝酸的反应 ArNH2 NaNO2, HCl 0～5oC [Ar-N?N]Cl- + 加热放出氮气。遇?-萘酚, 发生偶联反应生成橙红色化合物。 Ar2NH NaNO2, HCl [Ar2N-N=O] SnCl2, HCl R2NH N-亚硝基二级胺 黄色油状物或固体 1o胺放出气体。 2o胺出现黄色油状物。 3o胺出现绿色晶体。 绿色晶体 实 验 设 计 题 请设计一个用亚硝酸来鉴定脂肪一、二、三级胺的实验方案。分别用脂肪一级胺、二级胺、三级胺进行上述实验，分析实验现象并进行归纳总结。 请设计一个用亚硝酸来鉴定芳香一、二、三级胺的实验方案。分别用芳香一级胺、二级胺、三级胺进行上述实验，分析实验现象并进行归纳总结。 思 考 题 脂肪一、二、三级胺与亚硝酸反应和芳香一、二、三级胺与亚硝酸反应有什么异同点？ 在早年研究糖时遇到的最大困难是糖很难结晶，成为浆状物质。费歇尔用氨基脲、苯肼等试剂与糖缩合，形成结晶化合物，便于提纯，再分解得回纯的糖，其中最重要的是苯肼与糖的衍生物——形成糖脎（osazone）。 20. 形成糖脎的实验鉴别糖 糖脎为黄色结晶，不同糖的脎结晶形状不同，熔点不同，生成时间不同，因此可以用于鉴别糖，这个反应，在早年费歇尔研究糖的构型时起着关键性的作用。 思 考 题 D-葡萄糖、D-果糖、D-甘露糖能否用形成糖脎的实验来鉴别？为什么？ 21. 茚三酮试验鉴别氨基酸 凡是有游离氨基的氨基酸都可以和茚三酮发生呈紫色的反应。 水合茚三酮 + 紫色 -CO2，-RCHO -3H2O 互变异构 实验：在一试管中加入约2ml 0.5%茚三酮溶液，再加入2～3mg试样，加热混合物，微沸1 min。观察反应情况，记录实验现象。 （有蓝、紫色为正反应） （六）有机化合物的定性鉴别 1．溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃 2．高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃 3．硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃 4．铜氨溶液鉴别末端炔烃 5．硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃 6．酰氯检验醇 7．硝酸铈铵试剂检验10碳以下的醇 8．卢卡斯试剂检验一、二、三级醇 9．土伦试剂鉴别醛和酮 10. 2,4-二硝基苯肼检验醛和酮 11．菲林溶液鉴别脂肪醛 12．碘仿反应鉴别甲基酮 13．利用羧酸和酚的酸性差别鉴别和提纯羧酸和酚 14．苯酚与溴水反应鉴别苯酚 15. 用苦味酸鉴别有机碱，鉴别芳香烃 16. 对亚硝基苯酚与苯酚的缩合反应鉴别亚硝酸盐 17．三氯化铁试验检验酚和烯醇 18．兴斯堡反应鉴别一、二、三级胺 19．亚硝酸试验鉴别一级胺、二级胺、三级胺 20. 形成糖脎的实验鉴别糖 21．茚三酮试验鉴别氨基酸 烯烃分子中含C=C双键，能与溴发生加成反应，使溴的红棕色消失，因此在实验室中常用溴与烯烃的加成反应对烯烃进行定性和定量分析，如用5%溴的四氯化碳溶液和烯烃反应，当在烯烃中滴入溴溶液后，红棕色马上消失，表明发生了加成反应。据此，可鉴别烯烃。 1．溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃 实验：在一干燥试管中加入1～2 ml四氯化碳和几滴样品烯烃，待样品溶解后，边摇动边滴加5％的溴的四氯化碳溶液，观察反应情况，记录实验现象。（溴褪色，无气体逸出为正反应） 思考题：1.本