2014届新人教课标Ⅰ高三化学一轮总复习资料word版：第十一章 第3讲.doc

第3讲　烃的含氧衍生物 [考纲要求]　1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。2.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 考点一　醇、酚 1．醇、酚的概念 (1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。 (3)醇的分类 2．醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性 低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 3．苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水互溶，苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 4．醇和酚的化学性质 (1)由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示： 反应 断裂的价键 化学方程式(以乙醇为例) 与活泼金属反应 (1) 2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑ 催化氧化反应 (1)(3) 2CH3CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O 与氢卤酸反应 (2) CH3CH2OH＋HBreq \o(――→,\s\up7(△)) CH3CH2Br＋H2O 分子间脱水反应 (1)(2) 2CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(140 ℃)) CH3CH2OCH2CH3＋H2O 分子内脱水反应 (2)(5) 酯化反应 (1) (2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 ①弱酸性 电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 写出苯酚与NaOH反应的化学方程式：。 ②苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为 。 ③显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 深度思考 1．由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是__________，属于酚类的是__________。 答案　CE　BD 2．设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOHH2CO3C6H5OH。 (1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是________接D，E接______，______接______。 (2)有关反应的化学方程式为____________________________________________。 (3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为是否有道理？怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？ 答案　(1)A　B　C　F (2)Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、 (3)该同学说的有道理，应在锥形瓶和试管之间加一个盛NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸气。 解析　(1)将A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应：Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，说明酸性CH3COOHH2CO3；产生的CO2气体通入苯酚钠溶液发生反应：＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3，说明酸性H2CO3，因此可组装出实验装置，即A接D，E接B，C接F。 (3)醋酸易挥发，苯酚钠变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠反应，应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。 题组一　醇的组成、结构与性质 1．(选修5P55－1)下列物质中，不属于醇类的是 (　　) A．C3H7OH B．C6H5CH2OH C．C6H5OH D． 答案　C 2．(选修5P70－4)针对下图所示乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是 (　　) A．与醋酸、浓硫酸共热时，②键断裂 B．与金属钠反应时，①键断裂 C．与浓硫酸共热至170 ℃时，②、 D．在Ag催化下与O2反应时，①、③键断裂 答案　A 3．乙醇和甲醚互为同分异构体，下列事实中最能说明二者结构不同