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钯ii配合物的制备及其对heck反应的催化性能研究-分子催化
偕胺肟纤维-钯(II)配合物的制备及其对Heck反应的催化性能研究
吴琦 吴之传* 陶庭先 黄雅 任如飞
(安徽工程科技学院生物化学工程系 安徽 芜湖 241000)
摘要:以聚丙烯腈纤维为基体,制备了偕胺肟纤维- 钯(II)配合物,采用FTIR、XPSHeck反应的催化性能,结果显示:偕胺肟纤维- 钯(II)配合物在较温和的条件下即可很好的催化Heck反应,经重复使用8次后,1,2%以上,并且反应结束后催化剂易于从反应体系中分离。对于其他不同底物之间的Heck反应,偕胺肟纤维- 钯(II)配合物同样显示较好的催化性能。
关键词:聚丙烯腈纤维;偕胺肟化;钯配合物;Heck反应
中图分类号:0647.3 文献标识码:A
Synthesis of Chelating Fibers Containing Amidoxime Groups (AOCF) Supported Palladium(II) Complex and its Catalytic Properties for Heck Reaction
WU Qi WU Zhichuang* TAO Tingxian HUANG Ya REN Rufei
(Dept.of Biochem.Engn,Anhui University of Technology and Science,Wuhu 241000, China)
Abstract: Chelating fibers containing amidoxime groups (AOCF) supported palladium complex (AOCF-Pd(II)) was synthesized from Polyacrylonitrile fiber via a simple method. The catalyst was characterized by FTIR, XPS, etc. The catalytic performance for Heck reaction of iodobenzene with styrene was investigated under different reaction conditions. The results show that the catalyst has a high catalytic activity for the Heck reaction. After the catalyst was recycled for 8 times, the yield of 1, 2-stilbene is still higher than 80%. Moreover, the catalyst is easy to be separated after the reaction. For the different substrates of Heck reaction, the catalyst also shows excellent catalytic performance.
Keywords: Polyacrylonitrile fiber; amidoxime; AOCF-Pd(II); Heck reaction
前言
Heck反应在有机合成反应中有重要的地位。它是通过与不饱和双键相连形成新的C- C 键的反应[1-2]。近30年来,由于Heck反应在有机合成[3-5]和医药中间体[6-7]的合成中具有广泛的应用,因而受到了人们的极大关注,逐渐发展成为一种应用极其广泛的合成方法。传统的均相催化剂如PdCl2、Pd(OAc)2或Pd(PPh3)2Cl2[8-10],由此而导致生产成本高和产物不纯等问题,使其在工业生产中的应用受到限制。负载型钯催化剂因为可以避免上述问题而得到了较大发展。其中,高分子聚合物负载金属催化剂因具有较高的催化活性和立体选择性、较好的稳定性和重复使用性[11-12],而成为当前的研究热点。袁定重等[13]以聚丙乙烯凝胶树脂为载体,二环己胺为配体通过较简单的方法合成出了聚苯乙烯负载胺钯催化剂,其在较低温度下和少量的催化剂即可较好地催化丙烯酸、苯乙烯与芳基碘的Heck偶联反应。张磊等[14]通过较简单的方法合成了聚氯乙烯二亚乙基三胺负载钯配合物(PVC-DETA-Pd),在溴苯与苯乙烯的反应中,产率可以达到99%,且可以有效地催化各种带取代基芳基溴、芳基氯与乙烯基化合物的反应,反应产率70%,并可重复多次使用。但是,这些催化剂均需在氮气下才可较好地催化Heck反应,因而,不利于其工业应用。因此,进一步寻找合适的载体制备负载型钯的配合物催化剂,使其在低温和不需氮气保护下即可很好地催化Heck反应具有十分重要的现实意
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