油脂和磷脂_第章天然活性有机化合物.pptVIP

1、组成 油脂是油和脂肪的总称。习惯上把在常温下为液体的叫做油，为固体的叫做脂肪。 14.4 多不饱和脂肪酸的生物活性（不作要求） 油脂在空气中放置过久，就会变质产生难闻的气味，这种变化叫做酸败。 酸败的原因：（1）由空气中的氧、水分或微生物作用引起；（2）饱和脂肪酸的氧化 油脂中游离脂肪酸的含量越高，酸败程度越大。 油脂的酸败程度可用酸值( acid number )表示。 酸值：中和1g油脂中的游离脂肪酸所需KOH的毫克数。 14.5 磷脂 磷脂是分子中含有磷酸基团的高级脂肪酸酯。 磷脂存在于绝大多数细胞膜中，是细胞膜特有的主要成分。 主要磷脂有：甘油磷脂和鞘磷脂（神经磷脂）。 练习 练习 药学院化学教研室 有机化学 第14章油脂和磷脂Oil Fat , Phospholipid 14.1 油脂的组成、命名和结构特点 2、化学结构：一分子甘油与三分子高级脂肪酸所形成的酯。 单甘油酯 混甘油酯 医学上将血液中的油脂称为甘油三酯。 组成油脂的脂肪酸有以下特点:（了解） （1）一般是偶数碳原子的直链饱和及不饱和脂肪酸 （2）不饱和脂肪酸都是顺式结构 （3）不饱和脂肪酸双键的位置有一定的规律性 多数脂肪酸在人体中内都能合成。 亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等是不能在人体内合成或合成不足，必须由食物供给的不饱和脂肪酸，称为必需脂肪酸（essential fatty acid)。 3、脂肪酸和油脂的命名（不作要求） 14.2 油脂的物理性质（不作要求） 14.3 油脂的化学性质 14.3.1 油脂的皂化 皂化：油脂在碱性溶液中水解，得到高级脂肪酸的钠盐 （或钾盐）和甘油。 皂化值：使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的毫克数。皂化值越大，油脂的平均相对分子质量越小。 14.3.2 油脂的加成反应 含不饱和脂肪酸的油脂，分子里的碳碳双键可以和氢、碘等进行加成。 1、加氢（氢化） 含不饱和脂肪酸的油脂，通过催化加氢使油脂的不饱和程度降低。 液态的油转化成半固体和固体脂肪，又称油脂的硬化 不饱和度↑，容易变质；不饱和度↓，便于贮存和运输。 2、加碘 碳碳双键和碘发生加成反应。 根据吸收的碘数量，可以判断脂肪酸的不饱和度。 碘值：100g油脂所吸收碘的最大克数。 碘值越大，油脂的不饱和度越大。 14.3.3 油脂的酸败( rancidity） 14.5.1 甘油磷脂 甘油磷脂是最常见的磷脂，可看作是磷脂酸的衍生物。 磷脂酸：一分子甘油与两分子脂肪酸合一分子磷酸通 过酯键结合而成 天然存在的甘油磷脂属于L-型 L-磷脂酸 立体专一编号（不作要求 ） 碳原子编号自上而下不能颠倒 第2号碳原子上的—OH一定在左边 Sn写在化合物前面 Sn-甘油-1-硬脂酰-2-软脂酰-3-磷脂酸 1、卵磷脂 卵磷脂是磷脂酸中磷酸和胆碱所形成的酯。 胆碱 卵磷脂 卵磷脂完全水解得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱 2、α- 脑磷脂 脑磷脂是磷脂酸中磷酸和乙醇胺（胆胺）所形成的酯。 胆胺 脑磷脂 卵磷脂完全水解得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺 14.5.2 鞘磷脂（不作要求） 14.5.3 磷脂和生物膜（不作要求） 1、油脂是高级脂肪酸和高级醇生成的酯。 （ ） 2、人体营养必须脂肪酸不包括（ ） A、花生四烯酸 B、亚麻酸 C、亚油酸 D、花生酸 3、碘值的大小可用来判断（ ） A、油脂的分子质量 B、油脂的平均相对分子质量 C、油脂的沸点 D、油脂的不饱和程度 × D D