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有机物鉴别、除杂
学生: 陈阳 科目: 化学 第 阶段第 次课 教师: 王昭伦
有机物的检验与鉴别,主要有以下四种方法: 1.有机物溶解性:通常是加水检查、观察是否能溶于水。例如:用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、
乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。 2.液态有机物的密度:观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况,可知其密度比水的密度是小还是大。
例如,用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1—氯丁烷。 3.有机物燃烧情况:如观察是否可燃(大部分有机物可燃,四氯化碳和多数有机物不可燃)、燃烧时
黑烟的多少(可区分乙烷、乙烯和乙炔,已烯和苯,聚乙烯和聚苯乙烯)、燃烧时气味(如识别聚
氯乙烯和蛋白质)。 4.有机物的官能团。思维方式为:官能团→性质→方法的选择。常见的试剂与方法见下表 简单地说: a.使用溴水法(甲烷与乙烯的鉴别) b.酸性KMnO2(H+)法(苯与其同系物的鉴别)
c.新制Cu(OH)2及银氨溶液法(鉴别-CHO) d.显色法:如:碘遇淀粉显蓝色;三价铁离子与硫氰根离子反应,使溶液显红色;三价铁离子遇苯
酚显紫色。 e.沉淀法等※各类化合物的鉴别方法(如下): 乙烷和乙烯:通入酸性KMnO4或溴水,褪色的为乙烯 植物油和矿物油:植物油是酯类,矿物油是烃,加热碱液,变澄清的为植物油 蚕丝和人造丝:燃烧,有烧焦羽毛气味的为蚕丝 淀粉和葡萄糖:加I2(碘)液,变蓝的为淀粉 二氧化硫和乙烯:扇闻,有刺激性气味的为SO2,或者通入品红溶液,褪色的为SO2 苯和四氯化碳 加Br2水震荡分层,有机层在上的为苯
苯和甲苯:加酸性KMnO4溶液,褪色的为甲苯
卤代烃:先碱性水溶液,加热水解→硝酸酸化→硝酸银溶液,生成卤化银沉淀(看颜色)
先碱性醇溶液,加热消去→硝酸酸化→硝酸银溶液,生成卤化银沉淀(看颜色) 酚:用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生紫色)。 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 醛:托伦试剂,醛能生成银镜
斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀 甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。 乙酸和乙醇:加紫色石蕊试液,变红的为乙酸 蔗糖和麦芽糖 新制Cu(OH)2共热煮沸,生成砖红色沉淀的为麦芽糖
葡萄糖与果糖:能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀,而果糖不能 用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。 麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。
例题
例1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁烯、1-丁炔。
例2.用化学方法鉴别下列化合物:苯甲醛、丙醛、2-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚
例3.用化学方法鉴别葡萄糖、果糖、蔗糖。
另: 有机物的分离应结合有机物的物理性质和化学性质。
①例如乙烷中混有乙烯时,有将气体通过溴水溶液,用洗气的方法将乙烯除去;
②溴乙烷中混有乙醇时,可用水除去,利用乙醇与水互溶,水与溴乙烷不互溶,用水将乙醇从溴
乙烷中萃取出来;
③苯中混有苯酚时,单纯用物理性质或单纯用化学性质都无法将它们分开,而且苯与苯酚互溶,此
时应先加入NaOH,苯酚与NaOH起反应生成苯酚钠,苯酚钠类似于无机盐的性质,与苯不互溶,
于是溶液就分层了,可以用分液的方法把它们分开;
④乙醇中混有水,欲除去水(也就是由工业乙醇制无水乙醇)时,加入生石灰,生石灰与乙醇中所
含的水生成Ca(OH)2 ,Ca(OH)2与乙醇的沸点相差较大,可用分馏的方法把它们分开;
⑤实验室制乙酸乙酯时,用的是饱和Na2CO3溶液来使酯析出,目的是为了除去混在乙酸乙酯中的乙
酸,乙酸与Na2CO3溶液反应生成可溶于水醋酸钠的 ,Na2CO3溶液与酯不互溶,用分液的方法即可
得到较纯的酯。
混合物的分离提纯:
固体与固体混和物,若杂质易分解,易升华时用加热法;若一种易溶,另一种难溶,可用溶解过滤法;
若二者均易溶,但其溶解度受温度的影响不同,用重结晶法。
液体与液体混和物,若沸点相差较大时,用分馏法;若互不混溶时,用分液法;若在溶剂中的溶
解度不同时,用萃取法。
气体与气体混和物:一般可用洗气法。
若不具备上述条件的混和物,可先选用化学方法处理,待符合上述条件时,再选用适当的方法。 该
类题目的主要特点有三个:一是选取适当的试剂及分离的方法除去被提纯物中指定含有的杂质;
二是确定除去被提纯物质中多种杂质时所需加入试剂
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