杂环化合物及生物碱.ppt.ppt

生物碱的生物活性 鸦片中的吗啡——镇痛作用 麻黄中的麻黄碱——止喘作用 长春花中的长春碱——抗癌活性 黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用 山莨菪碱——抗中毒性休克作用 本次课小结 1、介绍了杂环化合物的分类和命名； 2、介绍杂环化合物的结构和性质； 3、介绍了重要的含氮杂环化合物及其衍生物； 4、介绍了几种生物碱的性质。 * * * 酸败牛奶或传统合成方法 * * * * 罂粟学名阿芙蓉，一年或两年生草本植物，是提取毒品海洛因的重要毒品原植物，它和大麻，古柯并称为三大毒品植物。 学名Papaver somniferum。? * * 罂粟中含有10% 的吗啡等生物碱，能解除平滑肌特别是血管平滑肌的痉挛，并能抑制心肌，主要用于心绞痛、动脉栓塞等症。但长期应用容易成瘾，慢性中毒，严重危害身体，成为民间常说的“鸦片鬼”。严重的还会因呼吸困难而送命。所以，我国对罂粟种植严加控制，除药用科研外，一律禁植。 * 麻黄中含有一种叫麻黄素的生物碱有显著的中枢兴奋作用，长期使用可引起病态嗜好及耐受性，被纳入我国二类精神药物品进行管制。麻黄素是制造冰毒的前体，冰毒是国际上滥用最严重的中枢兴奋剂之一。冰毒即甲基苯丙胺，又称甲基安非他明、去氧麻黄素，为纯白色晶体，晶莹剔透，外观似冰，俗称“冰毒”，吸、贩毒者也称之为“冰”。该药小剂量时有短暂的兴奋抗疲劳作用，故其丸剂又有“大力丸”之称。 * 吸食冰毒可产生强烈的依赖性，在人体内的作用快而强，一旦断药，会出现戒断症状。用药后精神兴奋、性欲亢进，对食物和睡眠的要求降低，常导致激动不安和暴力行为。 四、吡啶、吡咯的性质 1、碱性 2、亲电取代反应 重要的含氮化合物及其衍生物 1、吡咯及其衍生物 最重要的吡咯衍生物是含有四个吡咯环和四个次甲基(-CH= )交替相连组成的大环化合物。其取代物称为卟啉族化合物。 卟吩 (porphin) 卟啉族化合物广泛分布与自然界。血红素，叶绿素都是含环的卟啉族化合物。在血红素中环络合的是Fe，叶绿素环络合的是Mg。 2、吡啶及其衍生物 3、嘌呤及其衍生物 嘌呤为无色晶体，m.p216~217℃，易溶于水，其水溶液呈中性，但能与酸或碱成盐。 纯嘌呤环在自然界不存在，嘌呤的衍生物广泛存在于动植物体内。 尿酸 存在于鸟类及爬虫类的排泄物中，含量很多，人尿中也含少量。 黄嘌呤 存在于茶叶及动植物组织和人尿中。 3．腺嘌呤和鸟嘌呤 它是核蛋白中的两种重要碱基。 腺嘌呤(A) 鸟嘌呤(G) (6-氨基嘌呤) (2-氨基-6-羟基嘌呤) （DNA，RNA） 1、 分子中有 ，环上电子云密度大 于 ，亲电取代反应活性大于苯，新引入基上α-位； 2、 分子中有 ，且电负性N＞C，环上电子 云密度小于 ，亲电取代反应活性小于苯，新引入 基上β-位。 小结 第二节 生物碱 (alkaloid) 生物碱-----在生物体内存在着一类含有 N 碱基，具有碱性，而且有很强的生理作用的化合物。 麻黄中的平喘成分 ———— 麻黄碱 颠茄中的解痉成分———— 一、生物碱的分类和命名 命名：多根据其来源的植物， 也可采用国际通用名称的译音 分类：根据它所含的杂环分类 二、性质 碱性 大多具有碱性，碱性强弱顺序为: 季铵碱最强，仲铵碱、叔铵碱次之。 溶解性 一般不溶或难溶于水 颜色反应（鉴别） 生物碱与一些试剂反应，呈现各种颜色： 生物碱或其盐类的水溶液，能与一些试剂生成不溶性沉淀。这种试剂称为生物碱沉淀剂，如苦味酸、碘化汞钾、鞣酸试剂等。 沉淀反应（鉴定分离） 钒酸氨-浓硫酸 吗 啡 棕色 可待因 蓝色 莨菪碱 红色 二、重要的生物碱 莨菪碱和阿托品 莨菪碱存在于莨菪、曼陀罗等茄科植物中，具有左旋性，在碱中或受热时会消旋化，转变成外消旋的莨菪碱即阿托品。 别看曼陀罗(Datura)如此美丽素雅，其实它还是一种致幻植物，全株有毒，花朵以及种子毒性最强，含具有致幻作用的生物碱，如东莨菪碱、莨菪碱及少许阿托品。《本草纲目》记载：“相传此花，笑采，酿酒饮，令人笑；舞采，酿酒饮，令人舞”。古时就有利用曼陀罗以及其同科植物制作成各种外科手术用的麻醉剂，例如华佗的麻沸散，武侠小说中的蒙汗药等。现代中医以曼陀罗花为主，配伍当归、防己、草乌等制成外科手术用的麻醉止痛剂，临床还常用于消除关节肿痛，消肿、定喘等。除药用外，曼陀罗也是名贵的园林观赏植物，目前已培育出许多杂交种。 吗啡和可待