杂环化合物课件.ppt.ppt

生物碱是生物体内一类具有一定生理活性的含氮有机化合物。多数属于仲胺、叔胺和季铵类，少数为伯胺，常含氮杂环结构，且多具有碱性。 由于生物碱主要存在于植物中，所以也常叫植物碱。一种植物中可以含有多种生物碱，同一科植物所含生物碱的结构往往是相似的。 （一）生物碱的概念 五 生物碱 (Alkaloid) * 1. 烟碱，尼古丁(nicotine) CH3 存在于烟叶中，有剧毒。少量 对中枢神经有兴奋作用，大量则 抑制中枢神经，出现恶心、呕吐, 使心脏麻痹以至死亡。1978年美 国报告，1支烟含烟碱0.05~2.5mg. 含吡啶环及四氢吡咯环 （二）几种常见的生物碱 2. 可卡因(cocain) 存在于大麻、鸦片中，为中枢神经兴奋剂，可致欣快症。为成瘾毒物。 仲胺 HN CO2 CH3 H H O-C-C6H5 O * 3. 吗啡(morphine) 、可待因(codein)和海洛因(heroin) R=R1=H morphine R=CH3, R1=H codein R=R1=—CO-CH3 heroin N CH3 R O R1 O 吗啡 味苦，对中枢神经有麻痹作用，有极快的镇痛效力，但易成瘾。临床上一般使用吗啡的盐酸盐及其制剂。 可待因与吗啡有相同的生理作用，临床一般使用其磷酸盐，主要作为镇咳剂。其镇痛作用较小，强度为吗啡的1/4，亦不象吗啡那样易成瘾。 海洛因即二乙酰吗啡，不存在于自然界，其成瘾性为吗啡的3~5倍，它从不作为药用，是对人类危害最大的毒品之一。 叔胺 * O O OCH3 OCH3 N + OH- 4. 小蘖碱(berberine) 季铵碱 小蘖碱来源于黄连，具抗菌、消炎作用，用于治疗肠胃炎及细菌性痢疾。 * 5. 苯丙胺类药物 CH3 H———NH-CH3 H———OH C6H5 麻黄素 为中药麻黄中的主要有效成分。具有类似肾上腺素作用。有兴奋交感神经、增高血压、扩张气管的作用，用于支气管哮喘症，疗效持久. —CH2-CH-CH3 NH2 —CH2-CH-CH3 NH-CH3 苯异丙胺(1-苯基-2-丙胺) N-甲基苯异丙胺(去氧麻黄素) 于1887年首次人工合成的兴奋剂，其作用类似于麻黄素. 为无色透明晶体，俗称冰毒，对人体的损害甚于海洛因. * CH3O CH3O CH3O OCH3 NH-C-CH3 O 为百合科秋水仙的球茎和种子中 的主要有效成分。对细胞的有丝 分裂有明显的抑制作用，能抑制 癌细胞的增生，但无选择作用， 故毒性大，临床用以治疗皮肤癌 和乳腺癌。 酰胺 6：秋水仙碱(colchicine) * 2. 生物碱的沉淀反应： 生物碱可与生物碱试剂（如苦味酸、碘化汞钾等）发生沉淀反应。 （三）生物碱的一般性质 1. 一般性状：多为无色或白色固体，少数为液体，味苦。大都有旋光性，且多为左旋。游离生物碱一般难溶于水易溶于有机溶剂，亦能溶于稀酸生成盐，生物碱的盐类则易溶于水难溶于有机溶剂。 生物碱 生物碱盐 H+ OH- * 常用的生物碱沉淀试剂(反应通常在酸性介质中进行) Dragendorff 碘化铋钾 BiI3·KI B·BiI3·HI 多为红棕色 Hager 试剂 苦味酸 2,4,6-三硝基苯酚 BH+ -O-Ph(NO2)3 晶型 Sonnen Schein 磷钼酸 H3PO4·12MoO3 3B·H3PO4·12MoO3H2O 白-黄褐 加氨水变兰 Mayer试剂 碘化汞钾 HgI2·2KI B·HgI2·2KI 白色(过量则溶) 名 称 试剂组成 沉淀组成 现象 * 3. 生物碱的显色反应：生物碱可与某些试剂发生特殊的显色反应。常用的颜色反应试剂有：硫酸，硝酸，盐酸、甲醛，氨水等。其反应机理可能包括氧化、脱水、缩合等反应。 利用生物碱的沉淀反应和显色反应可鉴别生物碱。 阿托品 红色 吗啡 1%钒酸铵的浓H2SO4 棕色 可卡因 兰色 * * 杂环化合物 一、概述 二、杂环化合物的分类和命名 三、杂环化合物的结构 四、杂环化合物的化学性质 五、重要的杂环化合物（自