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山西药科职业学院 教 学 设 计 方 案 课程：药物化学 实训项目 磺胺类药物的性质 专业 药学、药检、药物制剂技术 课 型 实训课 分组 12组 课 时 2h 实训目的 掌握几种常见磺胺类药物的性质及实验方法。 德育渗透 药学人员要有良好的职业道德。 实训原理 1．磺胺类药物具芳伯氨基，在酸性条件下与亚硝酸生成重氮盐，重氮盐在碱性条件下与β萘酚生成红色偶氮化合物沉淀。 2．磺胺类药物的磺酰胺基上的氢原子具弱酸性，在碱性条件下与铜离子生成不溶性铜盐沉淀。 3．N1上的氢被含杂环取代的磺胺类药物，在酸性溶液中与生物碱沉淀试剂生成沉淀。 新知识 新技术 磺胺类药物是现在防治家禽传染病和某些寄生虫病的一类最常用的合成化学药物。用药剂量过大，或连续使用超过7d，即可造成中毒。磺胺药物的治疗剂量与中毒量接近，用药时间过长，就会造成中毒，所以要防止用药剂量过大。 双语教学 磺胺甲噁唑 Sulfamethoxazole 磺胺嘧啶 Sulfadiazine 重 点 难 点 及处理 重点：磺胺甲噁唑 难点：磺胺甲噁唑的性质 处理：化学结构→性质 参考书目 《药物化学》 人民卫生出版社 刘文娟 主编 《药物化学》 中国医药科技出版社 刘文娟 主编  实训内容 重点设计 【前提诊断】 1.写出磺胺甲噁唑的结构并说出其具有的化学性质； 2.写出磺胺嘧啶的结构并说出其具有的化学性质。 6min 教师提问 【导入实训】 磺胺甲恶唑和磺胺嘧啶是两种典型的磺胺类抗菌药，学会此两种药物的鉴别是很有必要的。 2min 【讲授实训】 磺胺类药物的性质 一、实训目的 掌握几种常见磺胺类药物的主要化学性质、反应原理和实训方法。 二、实训原理 1．磺胺类药物具芳伯氨基，在酸性条件下与亚硝酸生成重氮盐，重氮盐在碱性条件下与β-萘酚进行偶合反应，生成红色沉淀。 2.磺胺类药物的磺酰胺基上的氢原子具弱酸性，在碱性条件下可被铜离子取代生成不溶的铜盐沉淀。 3. N1上的氢被含氮杂环取代的磺胺类药物，在酸性溶液中，可与生物碱沉淀试剂反应，生成沉淀。 三、实训器材 1．药品 磺胺甲恶唑（SMZ）、磺胺嘧啶（SD）、磺胺醋酰钠（SA-Na）。 2．试剂 稀盐酸、亚硝酸钠试液、碱性β-萘酚试液、1%氢氧化钠试液、硫酸铜试液、2.5%碘酊。 3．器材 试管、水浴锅、电热套、研钵、小滴瓶、洗瓶。 四、实训步骤 1.取试管两只，分别加药品（SMZ、SD）约50mg，于每支试管中加稀盐酸1ml，振摇使溶解。然后加0.1mol/L亚硝酸钠试液数滴，充分振摇后，再滴加碱性β-萘酚试液数滴，即产生红色沉淀。 2.取试管三支，分别加药品（SMZ、SD、SA-Na）约0.1g，加水3ml，摇匀后，逐滴滴加1%氢氧化钠，至溶解（碱液切勿过量），滤过，取滤液，加硫酸铜试液1滴，即生成特殊颜色的铜盐沉淀。 3.取磺胺嘧啶约0.1g，加稀盐酸使溶解后，加2.5%碘酊4～5滴，即产生棕褐色沉淀。 五、注意事项 1.亚硝酸钠与盐酸反应生成亚硝酸，亚硝酸盐极不稳定，易分解，故芳伯胺的充氮化实训中，应注意操作程序。 2.磺胺类药物的铜盐，随取代基的不同而颜色不同，以此区分各种磺胺药。实训中磺胺类药物沉淀颜色见实训表。 药物名称 沉淀颜色 磺胺嘧啶 黄绿色沉淀；放置后变为紫色 磺胺醋酰钠 蓝绿色沉淀 磺胺甲恶唑 草绿色沉淀 3.若供试品为片剂，可取片剂粉末适量（约相当于SD、SMZ各0.5g），加氨试液10ml，研磨使SD、SMZ溶解于氨试液中，加水10ml，振摇，滤过，滤液置水浴上蒸发，使大部分氨挥发，放冷，加醋酸使成酸性，即析出沉淀，滤过，沉淀用水洗涤，再用滤纸片吸取水分，照上述方法进行实训。 若SA-Na为滴眼液，则取2ml滴加硫酸铜进行铜盐反应。 六、实训讨论 1．在阿司匹林水溶液中直接加三氯化铁试液会出现紫堇色吗?加热以后呢？请说明原因。 2．未水解的对乙酰氨基酚能发生重氮化偶合反应吗？为什么？ 3．阿司匹林、对乙酰氨基酚和吡罗昔康在一定条件下均可与三氯化铁反应，请说明各自的反应条件以及分别是由什么官能团引起的？ 附：本实训所用试液配制方法 稀盐酸：取盐酸23.4ml，加水稀释至100ml，即得。 亚硝酸钠试液：取亚硝酸钠1g，加水使溶解成100ml，即得。 碱性β-萘酚试液：取β－萘酚0.25g，加氢氧化钠溶液（1→10）10ml使溶解，即得。 本液应临用新制。 1%氢氧化钠试液：取氢氧化钠1g，加水使溶解成100ml，即得。 硫酸铜试液：取硫酸铜12.5g，加水使溶解成100