有机化学-烷烃.ppt

第二章 烷烃(alkanes);脂肪烃: 烃分子中碳原子连接成链状的称为脂肪烃;;2.1 烷烃的通式和构造异构 ;同系列: 具有同一通式，组成上相差CH2及其整倍数的一系列化合物，称为同系列(homologous series)。;2.1.2 构造异构体(constitutional isomers);同分异构体: 分子式相同,但结构不同的化合物，彼此是同分异构体(isomers)。这种现象称为同分异构现象(isomerism)。;烷烃构造异构体的数目;;1.伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 ;;2. 烷基 (alkyl groups); 烷烃分子从形式上去掉两个氢原子后余下的基团称为亚烷基。最常见的亚烷基有： ;2.2.2 烷烃的命名 ;1.普通命名法 ; 烷烃的英文名称是以ane”为词尾。前十个烷烃的英文词首与各类化合物的碳数是密切联系的。烷烃与其他化合物之间的不同，一般是词尾的变化，如丙烷(propane)、丙烯(propene)、丙炔(propyne)，分别以ane”、“ene”、“yne”为烷、烯、炔的词尾。;;对于简单的异构烷烃:;2. 衍生命名法 ;3.系统命名法 ; 根据系统命名法，直链烷烃命名时不需要加正字，根据碳原子的个数叫某烷，如CH3CH2CH2CH3叫丁烷(butane)；而带有支链的烷烃则看作是直链烷烃的烷基衍生物。;(1)从烷烃的构造式中选取最长的连续碳链作为主链，支链作为取代基。当含有不止一个相等的最长碳链可供选择时，一般选取包含支链最多的最长碳链作为主链。根据主链所含碳原子数称为“某烷”。;(2)将主链上的碳原子从靠近支链的一端开始依次用阿拉伯数字编号；当主链编号有几种可能时，应选定支链具有“最低系列”的编号。;当不同方向编号相同时，给小的取代基较小的编号：;(3)命名时将取代基的名称写在主链名称之前，取代基的位次用主链上碳原子的编号表示，写在取代基名称之前，两者之间用半字线“-”相连。;;当含有几个相同的取代基时，相同基团合并，用二、三、四……表示其数目，并逐个标明其所在位次，位次号之间用逗号“，”分开。;*英文命名中取代基按其第一字母先后顺序排列，相同基团合并，用英文 “di”（二），“tri”（三），“tetra”（四）等表示出现次数。;;;作业: P30 习题2.5;2.3 烷烃的结构 ; 为了使成键电子之间的排斥力最小、最稳定，四个sp3杂化轨道在空间的排布，是以碳原子为中心，四个轨道分别指向正四面体的四个顶点，使sp3杂化轨道具有方向性。同时两个轨道对称轴之间的夹角 (键角)为109.5°。;2.3.2 σ键的形成及其特性 ;;σ键; 正丁烷 异丁烷; 正丁烷 异丁烷; 为了形象地表示分子的立体形状，常采用立体模型表示。常用的模型有两种：球棒模型(Kekule模型)和比例模型(Stuart模型，它与真实分子的原子半径和键长的比例为2×108:1)。;;2.3.3 乙烷的构象 ;透视式 ;重叠式(顺叠式)构象: 两个碳原子上的氢原子彼此相距最近的构象，即两个甲基相互重叠的构象，称为重叠式(顺叠式)构象。;交叉式(反叠式)构象: 两个碳原子上的氢原于彼此相距最远的构象，即一个甲基上的氢原子处于另一个甲基上两个氢原子正中间的构象，称为交叉式(反叠式)构象。 ; 重叠式和交叉式构象之间的能量差约为12.6 kJ·mol-1，此能量差称为能垒。其它构象的能量介于此二者之间。 ;2.3.4丁烷的构象 ; ;2.4 烷烃的物理性质 ;1. 沸点 ; 一般在常温常压下，四个碳以下的直链烷烃是气体，由戊烷开始是液体，大于十七个碳的烷烃是固体。;50; 在碳原子数相同的烷烃异构体中，含支链越多的烷烃，相应沸点越低。;2. 熔点 ;; 一般偶数碳链具有较高的对称性，因此，含偶数碳原子烷烃的熔点通常比含奇数碳原子烷烃的熔点升高较多，构成相应的两条熔点曲线，偶数居上，奇数在下。;3. 相对密度;56;4. 溶解度 ;5.折射率 ;59;2.5 烷烃的化学性质 ;2.5.1 自由基取代反应 ;自由基取代反应: 通过自由基取代分子中的氢原子的反应，称为自由基取代反应。;卤代反应(卤化反应): 分子中的氢原子被卤素取代的反应称为卤代反应，也称为卤化反应(halogenation reactions)。;1.卤化反应 ; 甲烷的氯化较难停留在一氯代阶段，所生成的氯甲烷将继续进行氯化反应： ; 烷烃与卤素在强光的照射下则发生