新乡医学院有机化学实验课教案首页授课教师姓名及职称一实验.doc

新乡医学院 有机化学 实验课教案首页 授课教师姓名及职称： 一、实验名称 乙酰乙酸乙酯的制备 二、授课对象 药学专业 授课形式 实验教学 三、教学目标 1．掌握无水操作、减压蒸馏等基本操作 2．了解乙酰乙酸乙酯的制备原理及操作方法 四、教学内容 利用乙酸乙酯和金属钠制备乙酰乙酸乙酯 五、教学安排与课时分配 1．教师讲解 40min 2．学生操作 教师辅导 120 min 六、授课重点 1．乙酰乙酸乙酯的制备原理及操作方法 2．无水操作、减压蒸馏等基本操作 七、注意事项 1．有机试剂的取放要小心，快速 2．无水操作、减压蒸馏要小心 3．金属钠的处理，注意安全 八、授课方法 教师示范讲述，学生操作 九、使用教材 《有机化学实验》 自编教材 十、教研室 审查意见 主任签字 新乡医学院化学教研室 年 月 日 实验 乙酰乙酸乙酯的制备 一、实验目的 1. 了解乙酰乙酸乙酯的制备原理及操作方法。 2. 掌握无水操作及减压蒸馏等操作。 二、实验原理 利用Claisen酯缩合反应，将两分子具有α-活泼氢的酯在醇钠的催化作用下可以制得β-酮酸酯。 通常以酯和金属钠为原料，并以过量的酯作为溶剂，利用酯中含有的微量醇与金属钠反应来生成醇钠，随着反应的进行，由于醇的不断生成，反应能不断地进行下去，直至金属钠消耗完毕。反应后生成乙酰乙酸乙酯的钠化物，必须用醋酸酸化，才能使乙酰乙酸乙酯游离出来。 但作为原料的酯中含醇量过高又会影响到产品的收率，故一般要求酯中含醇量在3%以下。 三、试剂 25 g（27.5 mL，0.28 mol）乙酸乙酯[1]，2.5 g（0.11 mol）金属钠[2]，12.5 mL二甲苯，50%醋酸，饱和氯化钠溶液，无水硫酸钠 四、实验步骤 在100 mL干燥的圆底烧瓶中加入2.5 g金属钠和12.5 mL二甲苯，装上回流冷凝管，加热使钠熔融。立即拆去冷凝管，将圆底烧瓶用橡皮塞塞紧后包在毛巾中用力来回振摇，即得细粒状钠珠。稍经放置钠珠沉于瓶底，将二甲苯倾出（须回收，下一批实验者可继续使用）。迅速向瓶中加入27.5 mL乙酸乙酯，揩净瓶口，重新装上回流冷凝管，并在冷凝管上口安装氯化钙干燥管。反应立即开始，并有氢气逸出。如反应很慢，可稍加温热，促进反应开始后即移去热源。若反应过于剧烈则用冷水稍微冷却一下。 待激烈反应过后，利用小火保持反应体系一直处于微沸状态，直至所有金属钠全部作用完为止（约需1 h）。此时生成的乙酰乙酸乙酯钠盐为桔红色透明溶液（有时析出黄白色沉淀[5]）。 待反应液稍冷后，将圆底烧瓶取下，然后一边振荡一边不断加入50%醋酸，直至整个体系呈弱酸性（pH=5~6）为止（约需15 mL）。将反应液转入分液漏斗，加入等体积的饱和食盐水，有少量食盐晶体析出，用力振摇后静置分层。将下层黄色液体连同其中的食盐晶体一起从下口放出，将上层血红色液体自漏斗上口倒入干燥锥形瓶中，用适量无水硫酸钠干燥后滤入蒸馏瓶，并用少量乙酸乙酯洗涤干燥剂，一并转入蒸馏瓶中，在沸水浴上蒸去未作用的乙酸乙酯，当馏出液的温度升至95 ℃时停止蒸馏。将瓶内剩余液体进行减压蒸馏[7]，收集99~102 ℃/80 mmHg的馏分，产量约5 g。乙酰乙酸乙酯的沸点与压力的关系见表3-5。 表3-8 乙酰乙酸乙酯的沸点与压力的关系 压力/kPa 101.325 10.666 8.000 5.333 4.000 2.666 2.400 1.867 1.600 （mmHg） 760 80 60 40 30 20 18 14 12 沸点/℃ 181 100 97 92 88 82 78 74 71 纯乙酰乙酸乙酯为无色液体，有水果香味，沸点180.4 ℃,1.028 2，1.419 4。 五、思考题 1. 本实验中加入50%醋酸溶液和饱和氯化钠溶液的目的何在？ 2. 在常温下得到的乙酰乙酸乙酯是一纯化合物吗？为什么？ 3. 取2~3滴产品溶于2 mL水中，加1滴1%的三氯化铁溶液，会发生什么现象？如何解释？