有机化学 22 氨基酸,蛋白质和核酸.pptVIP

* 第二十二章 氨基酸、蛋白质和核酸 主要学习内容： 天然氨基酸的结构和分类 氨基酸的性质 氨基酸的等电点，氨基酸的鉴别实验 氨基酸的合成 多肽的合成 氨基和羧基的保护、肽键形成 多肽的结构测定 核苷，核苷酸和核酸 § 22.1 氨基酸Amino Acids的结构、分类和命名 一、天然氨基酸的结构通式 (P.1007) 氨基酸是形成蛋白质的基本单元 组成蛋白质的天然氨基酸主要有 20 种 天然氨基酸均为L 型 a-氨基酸 二、天然氨基酸的分类和命名 非极性(疏水性)中性氨基酸：8种 极性(不带电荷)中性氨基酸：7种 酸性氨基酸：2种 碱性氨基酸：3种 § 22.2 氨基酸的性质 一、两性离子Dipolar Ions和等电点isoelectric point (pI) 氨基酸在固态时主要以内盐zwitterions形式存在 水溶液中为两性离子 氨基酸的等电点 pI：氨基酸处于电中性时的pH值 中性氨基酸 pI 7 (5 ~ 6.5) 酸性氨基酸 pI ~ 3 碱性氨基酸 pI 7 (7.5 ~ 10.8) 等电点时氨基酸处于电中性状态，在电场中不移动，两性离子浓度最高，正和负离子形式氨基酸浓度相等。 等电点时氨基酸溶解度最小，易结晶析出。 二、氨基酸的显色实验 与水合茚三酮Ninhydrin的反应 (P.1010) 与丹酰氯的反应 § 22.3 氨基酸的合成 (P.1012) a-卤代酸的直接氨化 Gabriel合成法 Strecker合成法 消旋体的拆分 § 22.4 多肽Polypeptides与蛋白质 Proteins 肽：氨基酸用肽键 (peptide bonds or peptide linkages) 相连的产物，分子量小于10000 少于10个氨基酸残基(residue) 称为寡肽(Oligopeptides) 蛋白质：分子量大于10000 蛋白质的一级结构：氨基酸序列 N-terminal residue C-terminal residue peptide bonds or peptide linkages 一、多肽的命名 (P.1015) 命名从N端到C端 二、多肽的合成 (P.1017) 氨基酸的偶联：形成酰胺键 偶联条件 DCC, DMAP DCC, HOBt (or HOAt) EDCI, HOBt (or HOAt) 正交保护基 Orthogonal Protecting Groups N端的保护 C端的活化和保护 固相合成 (SPPS) Solid-phase peptide synthesis The Nobel Prize in Chemistry 1984 for his development of methodology for chemical synthesis on a solid matrix Robert Bruce Merrifield 1921～ 多肽合成仪 三、多肽的一级结构分析 Amino Acid Analysis Chromatogram Edman Degradation (P.1025) Pehr Victor Edman 1916～1977 The protein sequenator Sanger N-terminal Analysis (P.1025) The Nobel Prize in Chemistry 1958 for his work on the structure of proteins, especially that of insulin Frederick Sanger 1918～ *