有机化学1-introduction.doc

第一章 绪论 主要学习内容： 1. 怎样学好有机化学？ 2. 有机化学学习应注意哪些内容？ 3. 原子如何结合在一起形成分子？ 4. 有机化合物如何分类？ 5. 有机化合物如何反应？ 有机化学 Organic Chemistry Torbern Bergman, 1770 J. J. Berzelius, 1807  动物 M. Chevreul, 1816 有机化合物 植物  衣食住行 材料  药物 生命活动  除草剂 …… 杀虫剂 有机化合物的特点： 1. 对热不稳定，易燃烧（极少数例外） 2. 熔点较低（一般在250 ?C以下） 3. 易溶解于有机溶剂中，难溶于水 4. 反应速率较慢，反应复杂 5. 有同分异构现象 H H H H C2H6O H C O C H H C C O H H H H H (二)甲醚 乙醇 As he noted in writing to the great chemist J?ns Berzelius in 1828: I can no longer, as it were, hold back my chemical urine; and I have to let out that I can make urea without needing a kidney, whether of man or dog; the ammonium salt of cyanic acid is urea. ? 2 NCOK + (NH4)2SO4 2 NCONH4 + K2SO4 氰酸铵 ?  F. W?hler, 1828年 O H2N C NH2 尿素 身边的有机化合物 OCOCH3 COOH O  乙酰水杨酸 Aspirin  MeO  N N H H H O H2N S NH O N S.M.Z. 磺胺甲噁唑  O CH3 H MeO2C H 利血平 Reserpine  O H OMe  OMe  OMe OMe   HO OH OH O O  维生素 C Vitamin C O H3CO H3CO  CH3  H 10 CH3  辅酶Q10 OH O Coenzyme Q, Ubiquinones 有机化合物 Organic Compounds 结构/官能团 Structure/Function Group 性质 Property   反应物 试剂 Reactants Reagents 反应 Reactions 中间体或过渡态 Intermediate or Transition State 反应机理 Reaction Mechanism  产物 Products  合成 Syntheses 有机官能团、有机反应和反应机理 有机反应举例：  H3C CH3 C Br CH3  + H2O  formic acid aq.  H3C CH3 C OH CH3  Reactant  Reagent  Product  反应机理： CH3 CH3 ??Br H2O CH3 ??H CH3 H3C C Br CH3 H3C C CH3 H3C C CH3 OH2 H3C C OH CH3 § 1.1 结构理论 原子如何结合在一起形成分子？  1858 年  August Kekulé (German, age 29) Archibald S. Couper (Scot, age 27)  Alexander M. Butlerov (Russian Chemist, age 30) 碳是四价的 C 碳与碳之间成键，连成长链或复杂化合物 C C C C C C C C C C C C C C 一、经典结构理论 (P.14, 1.7) 1916年 八隅体 (Octet)：原子总是倾向获得与惰性气体相同的价 电子排布。(价电子层达到8个电子的稳定结构) 离子键 (ionic bond)： W. Kossel 原子间通过电子转移产生的正负离子相互结合而成键 共价键 (covalent bond)： G. N. Lewis 原子间通过共用电子对相互结合而成键 (电子共享) C: 1s22s22p2 最外层4个价电子 中等电负性 (原子实对价电子的吸引力)： 2.55 可通过共享电子以满足八隅体 (成共价键) ? Lewis结构式：用电子对表示共价键结构的化学式 Lewis Structure 价键式 缩写式  甲烷 H H H C H H C H H H  CH4 单键  H H 乙烯 C C H