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有机化学15-condensations-2
前次课总结 羰基化合物羰基的性质 亲电性和不饱和性 羰基化合物a-位的性质 a-卤代、 a-烷基化、 a-酰基化 羰基化合物a-位的缩合反应 Claisen缩合、Dieckmann缩合、交叉酯缩合、 Perkin反应、Aldol缩合 1, 3-二羰基和b-羰基酮、a, b-不饱和酮的制备 七、胺甲基化:Mannich反应 (P.677, 15.1) Mannich, C.; Krosche, W., Arch. Pharm. 1912, 250, 647. b-氨基酮衍生物 (Mannich碱) 机理: 亚胺的生成 与酮缩合 Mannich反应举例 例 1: 例 2: 例 3: Mannich反应在合成上的应用 合成 b 氨基酮衍生物 例 :写出合成路线 例:托品酮或颠茄酮 Tropinone的合成 1902年, Willstatter 1912 年,Mannich 反应 出现 1917 年,Robinson用于 合成Tropinone Tropinone 制备a, b-不饱和酮 a, b-不饱和酮的应用 甲基乙烯基酮 易聚合 不宜久放 通过Mannich碱制备a, b-不饱和酮 例: 例:设计合成路线,合成下面化合物: 例:设计合成路线,合成下面化合物: 八、Michael Addition:1, 5-二羰基化合物的制备 (P.680, 15.2) 扩展: 例: 例: Robinson关环 Robinson Annulation (P.682, 15.2) Aldol Condensation Michael Addition 例: 合成应用 例 1: 原料:丙酮、 乙酸乙酯 反应:Aldol缩合、 Claisen缩合、 Michael加成 合成 1: 合成 2: 例 2:Wieland-Miesher 酮的合成 中间体的合成 (方法 a ): 机理 例 1:写出下列转变的机理 解答: 思考题:写出下列转变的机理 (1) (2) 九、合成法小结 1, 4-二羰基化合物的合成 合成:
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