有机化学16-arylN-2.ppt

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有机化学16-arylN-2

前次课总结 芳香硝基化合物的还原 酸性(单分子)和碱性(双分子)还原 氢化偶氮苯衍生物的酸性重排:联苯胺重排 芳环上的亲核取代反应和机理 加成-消除机理 苯炔机理:消除-加成过程 苯炔的生成和反应 § 16.4 芳香胺的制备 一、芳香硝基化合物还原 还原剂 注意点 1 H2 / Cat. 同时还原-X和-CHO 2 Fe or Sn / HCl 不还原-X和-CHO,但同时还原多硝基 3 (NH4)2S 只还原1个硝基 二、氨解 三、Hoffman降级 四、与卤代物的反应 § 16.5 芳香胺的性质 一、芳香胺的结构和性质 碱性和亲核性: 烷基化、酰基化 (P.731, 16.5.2(4)) 易被氧化 与亚硝酸的反应 (P.664, 14.18) 苯环被活化 亲电取代反应易进行 (P.728, 16.5.2) 苯环易被氧化 二、芳香胺的氧化 (P.727, 16.5.1) 合成应用 例: 思考题: 三、芳香胺的重氮化反应 (P.734, 16.7) 增加重氮盐稳定性几个因素: 环上有吸电子基 阴离子为XΘ, HSO4Θ, BF4Θ 分子内盐 现制现用 温度升高易水解成酚 干燥时易爆炸 § 16.6 芳香重氮盐的性质及合成应用 (P.735) 一、重氮盐的性质分析 叁键的还原 弱亲电试剂, 偶联反应 好的离去基团 取代反应 二、重氮盐的取代反应 (P.736, 16.8; 16.9; 16.10; 16.12.1) 离子型机理 自由基机理 取代反应的离子型机理: 取代反应的协同机理 (去氨基化): 副反应 取代反应的自由基机理 I : 用次磷酸去氨基化的可能机理: 三、芳香重氮盐在合成中的应用 例 1:用易得的原料合成下面的化合物: 反合成分析: 合成路线: 例 2: 方法一: 方法二: 合成 思考题: 例 3: 合成 例 4: 合成: 例 4: 三、重氮盐的还原 (P.743, 16.12.2) 四、重氮盐的偶联反应:亲电取代反应 (P.744, 16.13) 碱性条件下,与酚偶联 若 pH 10, 有副反应 机理 (苯环上的亲电取代): 酸性条件下,与芳香叔胺偶合 机理(苯环上的亲电取代): 重氮盐与芳香伯胺、仲胺的反应 重排机理: 偶氮化合物与染料 应用 光致变色 指示剂

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