有机化学2-alkanes-1.ppt

第二章 烷烃和环烷烃 主要学习内容： 有机化合物的命名原则 同分异构现象 构象和构象异构体 烷烃和环烷烃的化学反应性质 与卤素的自由基取代反应、小环烷烃的开环 烷烃的自由基取代机理 碳氢化合物 (hydrocarbons) = 烃 烷烃、烯烃、炔烃、芳烃 烷烃的通式：CnH2n+2 (R-H) 例如：CH4, C2H6, C3H8, C4H10, …… 同系列和同系物 homologs： 同系列：有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的 一系列化合物。 同系物：同系列中的化合物为同系物。 § 2.1 烷烃的结构、命名和构象 一、烷烃的结构 (P.41, 2.2) 碳为sp3杂化，碳—氢之间以 ? 键相连 同分异构现象 (碳架异构) C20H42共有366,319个同分异构体 CH4 CH4 C2H6 CH3CH3 C3H8 CH3CH2CH3 C4H10 C5H12 C6H14 碳原子的四种类型 伯碳 (一级碳，1°C，primary carbon) 仲碳 (二级碳，2°C，secondary carbon) 叔碳 (三级碳，3°C，tertiary carbon) 季碳 (四级碳，4°C，quaternary carbon) ? 伯氢 ? 仲氢 ? 叔氢 对于反应活性中间体： 自由基 碳正离子、碳负离子 二、烷烃的命名 (P.36, 2.1) 普通命名法 系统命名法 (IUPAC命名法) IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会 International Union of Pure and Applied Chemistry 结合我国文字特点的系统命名法 《有机化学物质的系统命名原则》(1960) 《有机化学命名原则》增订本 (1980) 普通命名法 中文：词头 + 碳原子数目 + 烷 英文：词头 + 碳原子数目 + 词尾 (-ane) 碳原子数目： 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸、十一、十二······ 词头： 中文：正、异、新 英文： n- (normal)， iso，neo 正烷烃的普通命名法举例 CH4 CH4 甲烷 methane C2H6 CH3CH3 乙烷 ethane C3H8 CH3CH2CH3 丙烷 propane C4H10 CH3(CH2)2CH3 正丁烷 n-butane C5H12 CH3(CH2)3CH3 正戊烷 n-pentane C6H14 CH3(CH2)4CH3 正己烷 n-hexane C7H16 CH3(CH2)5CH3 正庚烷 n-heptane C8H18 CH3(CH2)6CH3 正辛烷 n-octane C9H20 CH3(CH2)7CH3 正壬烷 n-nonane C10H22 CH3(CH2)8CH3 正癸烷 n-decane C11H24 CH3(CH2)9CH3 正十一烷 n-undecane C12H26 CH3(CH2)10CH3 正十二烷 n-dodecane C13H28 CH3(CH2)11CH3 正十三烷 n-tridecane C20H42 CH3(CH2)18CH3 正二十烷 n-eicosane 支链烷烃的普通命名法举例 CH4 CH4 甲烷 methane C2H6 CH3CH3 乙烷 ethane C3H8 CH3CH2CH3 丙烷 propane C4H10 正丁烷 n-butane 异丁烷 isobutane C5H12 正戊烷 n-pentane 异戊烷 isopentane 新戊烷 neopentane C6H14 正己烷 n-hexane 异己烷 isohexane 新己烷 neohexane 系统命名法 (IUPAC命名法)： 选一条链为主链，其它与主链相连的均为取代基。 烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团称为取代基 (R-) 取代基的命名：烷 ? 基，-ane