有机化学17-phenols-2.ppt

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有机化学17-phenols-2

前次课总结 酚类化合物的制备方法 烯醇式结构的特征鉴定实验 酚羟基的酸性 酚羟基的醚化和酯化 芳基醚的性质 酚羟基的保护、Birch还原、Claisen重排、Cope重排 酚酯的Fries重排 酚类化合物芳环上的亲电取代反应:卤代 4. 酚类化合物苯环上的亲电取代 (P.770, 17.8) 磺化 (P.772, 17.8.2) 4–羟基苯–1, 3–二磺酸用于制备苦味酸 磺酸基被硝基取代的机理 硝化 (P.772, 17.8.3) 只形成分子间氢键,挥发性较小 可形成分子内氢键,挥发性较大 亚硝化 (P.774, 17.8.4) 比较: 碱性条件下,与重氮盐的反应 (P.744, 16.13.1) 比较:与芳胺的反应在酸性条件下进行 Friedel-Crafts反应 (P.774, 17.8.5) 烷基化 酰基化 AlCl3 用量较大,产率不高 保护酚羟基的方法 转变为甲基醚 注意:温度不能过高,否则醚被分解 转变为苄基醚 与杂原子(O, N等)相连的苄基易为催化氢化脱去 酰基化的其它例子:使用较弱的催化剂 四、一些特殊的芳香亲电取代反应 苯氧基负离子的结构分析 比较: 氧负离子作亲核性试剂 Williamson制醚法 芳环被活化,可与弱亲电试剂反应,如ArN2X 与甲醛缩合:合成酚醛树脂Phenolic Resin (P.781, 17.12) Dr. L. H. Baekeland (1863 ~ 1944) Galileos Jupiter Probe 杯芳烃 Calixarenes:超分子化学 Supramolecular Chemistry 主客体化学 Host-Guest Chemistry 碱性条件下反应机理: 酸性条件下反应机理: 与丙酮的缩合:合成双酚A 例: 例: 酚酞Phenolphthalein的合成 (P.775) 酚酞形成机理: 间苯二酚的 Houben-Hoesch反应 (P.788) 机理: Kolbe-Schmitt反应 (P.778, 17.10) 机理: 钾盐在类似条件下主要得到对位产物: H. Kolbe, Ann. 1860, 113, 125; R. Schmitt, J. Prakt. Chem. 1885, [2] 31, 397. 应用 乙酰水杨酸 Aspirin 对氨基水杨酸 PAS (抗结核病药物) Reimer-Tiemann反应 (P.776, 17.9) 机理: Vilsmeier反应 (P.731, 16.5.5) 机理: 五、萘酚的制备及性质 萘酚的制备 Bucherer反应 机理: 萘的芳香亲电取代反应 (复习) a-萘胺 ? 合成应用 b-萘胺

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