含羧酸的吡咯缩氨基硫脲的合成表征及溶解性本科.doc

摘 要 现代生活中，癌症对人类生命和健康的威胁与日俱增，研发有效的抗癌药物一直备受各界关注。吡咯以各种形式的衍生物广泛地存在于自然界, 在生物体的发育、生长、能量储存和转换，生物体的各种信息传递等生命过程中起着重要的作用。氨基硫脲作为一种含硫酰肼，是合成抗结核药氨硫脲和磺胺药物的原料， 是一个重要的有机合成中间体。因此，本论文以2,4-二甲基-5-甲酰基-吡咯-3-甲酸和硫代氨基脲、4-甲基氨基硫脲、4-乙基氨基硫脲、4-异丙基氨基硫脲、4-苯基氨基硫脲为原料，合成了一系列含羧酸的吡咯缩氨基硫脲化合物。此外，我们对目标产物进行溶解性的测试，并通过红外光谱、核磁共振等光谱手段对产物进行了表征，希望能从中筛选治疗癌症的候选药物。Abstract In our modern society, the threat of cancer disease to human life and health grows with time elapsing. More attentions have been paid to develop effective anti-cancer drugs. Various forms of pyrrole derivatives are widely existed in nature and play an important role in an organisms development, growth, energy storage and conversion and biometric information transmission of various life processes. Thiosemicarbazide, a sulfur-containing hydrazide, is the raw material of synthesized anti-TB thiourea and sulfa drugs and an important intermediate for organic synthesis. Therefore, in this paper, the series of pyrrole thiosemicarbazones compounds containing Carboxyl group were successfully synthesized by reacting 2,4-dimethyl-5-formyl-pyrrole-3 -carboxylic acid with thiosemicarbazide, 4-methyl thiosemicarbazide, 4-ethyl thiosemicarbazide, 4-iso propyl thiosemicarbazide, 4-phenyl thiosemicarbazide. Solubility of the target product was tested and then confirmed by IR and 1H NMR spectroscopy, we hope to search drug candidates for cancer treatment. Key word: thiosemicarbazone, pyrrole, carboxyl, solubility 目 录 摘 要 1 目 录 3 1引言 4 1.1席夫碱及其配合物的研究概括 4 1.1.1席夫碱的定义 4 1.1.2席夫碱的分类 4 1.1.3席夫碱的用途 4 1.2席夫碱常用的合成方法 5 1.3席夫碱及其配合物的研究及前景 6 2含羧酸的吡咯缩氨基硫脲配合物的合成及表征 7 2.1含羧酸的吡咯缩氨基硫脲配体的合成 7 2.1.1实验原料及仪器 7 2.1.2合成路线的设计 8 2.1.3实验部分 9 2.2含羧酸的吡咯缩氨基硫脲配体的表征 10 2.2.1实验仪器介绍 11 2.2.2数据分析 12 3含羧酸的吡咯缩氨基硫脲配合物的合成 12 4结论及展望 12 致谢 14 参考文献 15 1、引言 1.1席夫碱及其配合物的研究概括 席夫碱是一类非常重要的配体,其合成相对容易,能灵活地选择各种胺基及带有羰基的不同醛或酮反应得到。改变连接的取代基,便可开拓出许多从链状到环合,从单齿到多齿,性能迥异,结构多变的席夫碱配体，它们可以和大多数金属离子形成稳定性不一的配合物,如果基团中含有O、S及P等给予电子的原子,势必导致配合物结构的多样性[1-4]。所以席夫碱在配位化学的发展过程中有着颇为重要的作用。 1864年,Schiff首次报到了伯胺与羰基化合物发生的缩合反应,生成具有甲亚胺基的产物，