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新课标人教版高三化学第一轮复习卤代烃.ppt
新课标人教版高三化学第一轮复习;1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
2.了解加成反应、取代反应和消去反应。
3.举例说明卤代烃在有机合成和有机化工中的重要作用。;[2011·广东卷] 下列说法正确的是( )
A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色
B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质
C.溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯
D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇;
一、卤代烃
1.概念
烃分子里的 原子被 原子取代后生成的化合物。;2.分类
(1)按烃基结构不同分为
等。
(2)按卤代原子的不同分为
等。
(3)按取代卤原子的多少分为 和 。
;二、卤代烃的性质
1.物理性质
(1)状态:除 等少数为气体外,其余均为液体和固体。
(2)沸点:互为同系物的卤代烃,沸点随 的增多而升高。
(3)密度:除脂肪烃的 和 等部分卤代烃以外液态卤代烃的密度一般比水大。
(4)溶解性:卤代烃都 溶于水,能溶于大多数
。;;;;2.实验步骤
(1)取少量卤代烃;(2)加入NaOH溶液;(3)加热煮沸;(4)冷却;(5)加入稀硝酸酸化;(6)加入硝酸银溶液。
3.实验说明
(1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为不同的卤代烃水解难易程度不同。
(2)加入稀HNO3酸化的目的:①中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,生成棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察;②检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。;4.量的关系
据R—X~NaX~AgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银(除F外)沉淀,常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。
灵犀一点:
应用卤代烃的水解来定性、定量确定卤代烃中的卤素原子时,一要使卤代烃水解完全,二要在加AgNO3溶液之前先加稀硝酸酸化。;【案例2】 在实验室鉴定KClO3晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:①滴加AgNO3溶液 ②滴加NaOH溶液 ③加热 ④加催化剂MnO2 ⑤加蒸馏水,振荡、过滤后取滤液 ⑥过滤后取滤渣 ⑦用稀HNO3酸化
(1)鉴定KClO3中氯元素的操作步骤是________(填序???,下同)。
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是________(填序号)。;
1.在有机分子结构中引入—X的方法
(1)不饱和烃的加成反应。例如:
CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br
CH2===CH2+HBr―→CH3CH2Br;
2.在有机物分子结构中消去—X的方法
(1)卤代烃的水解反应;
(2)卤代烃的消去反应。; 以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂C,如下图所示。;请完成下列各题:
(1)写出反应类型:反应①___________________,
反应④________________。
(2)写出反应条件:反应③______________,
反应⑥__________________。
(3)反应②③的目的是__________________。
(4)写出反应⑤的化学方程式:__________。;(5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成,该中间产物可能是__________(写出一种物质的结构简式),检验该物质的试剂是______________。
(6)写出G的结构简式:__________________。
;【解析】 1,3-丁二烯经过反应①与卤素单质发生1,4-加成反应得到A,A在碱性溶液中水解生成HOCH2CH===CHCH2OH,通过反应②和HCl发生加成反应使碳碳双键饱和得B,B再发生氧化反应得C,根据E的分子式可知E的结构简式为HOOCCH===CHCOOH,由此可反推C的结构简式是HOOCCHClCH2COOH,C经过消去反应再酸化后得到不饱和二元羧酸E。很显然合成过程中设置②③的目的是防止在醇羟基被氧化时双键也被氧化。;丙烯在一定条件下经过反应④与溴发生取代反应得到CH2===CHCH2Br,CH2===CHCH2Br再与HBr在一定条件下发生加成反应得到F,F在碱性溶液中水解生成1,3-丙二醇。
【答案】 (1)加成反应 取代反应
(2)NaOH/醇溶液(或KOH/醇溶液) NaOH水溶液
(3)防止双键被氧
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