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第一节有机高分子的合成方法课件.ppt

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合成高分子化合物的 基本方法 一 基本方法 加聚反应 和 缩聚反应 二 实际应用 合成塑料、合成橡胶、 合成纤维 Nobel Prize in Chemistry 2000 “For the discovery and development of conductive polymers” 1974年日本筑波大学H.Shirakawa在合成聚乙炔的实验中,偶然地投 入过量1000倍的催化剂,合成出令人兴奋的有铜色的顺式聚乙炔薄膜与 银白色光泽的反式聚乙炔。 10-8~10-7 S/m 10-3~10-2 S/m 导电高分子材料的发现 导电高分子材料 导电高分子材料的共同特征-交替的单键、双键共轭结构 聚乙炔由长链的碳分子以sp2键链接而成,每一个碳原子有一个价电子未配对,且在垂直于sp2面上形成未配对键。其电子云互相接触,会使得未配对电子很容易沿着长链移动,实现导电能力。 加聚反应的特点 1、单体含不饱和键: 2、没有副产物生成; 3、链节和单体的化学组成相同; 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。 单体和高分子化合物互推: 顺丁橡胶 nCH2=CH-CH=CH2 催化剂 C=C CH2 CH2 H H n 1 2 3 4 1 4 2 3 两种:三叶橡胶(顺式)、杜仲胶(反式) 天然橡胶 三叶橡胶 杜 仲 胶 异戊二烯 顺式聚异戊二烯 反式聚异戊二烯 单体: 单体名称 单体的结构简式 聚合物 乙烯 CH2=CH2 丙烯 CH2=CHCH3 氯乙烯 CH2=CHCl 丙烯腈 CH2=CHCN 丙烯酸 CH2=CHCOOH 醋酸乙烯酯 CH3COOCH=CH2 丁二烯 CH2=CHCH=CH2 乙炔 CH≡CH 高强纤维的代表: Kevlar 芳纶:全芳香族聚酰胺 抗拉强度3.4GPa 模量(59~190)GPa断裂伸长5% 1、乙酸与乙醇酯化反应 2、两个甘氨酸分子形成二肽 缩合聚合反应 缩合聚合反应 关键词:缩聚反应、聚酯、端基原子、 端基原子团 定义:小分子 间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应;简称缩聚反应。(酯化、成肽…) nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂 单 体 链节 聚合度 +(2n-1)H2O 端基原子 端基原子团 催化剂 单 体 链节 聚合度 +(n-1)H2O 端基原子 端基原子团 nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂 单 体 链节 聚合度 +(2n-1)H2O 端基原子 端基原子团 17 ①nH2NCH2COOH → ②nH2NCH2COOH + nH2NCH(CH3)COOH → ③nH2N(CH2)2NH2 + nHOOCCH2COOH → 3、氨基与羧基的缩聚 写出下列三个缩聚反应的化学方程式: 缩聚反应的特点 1、单体含双官能团或多官能团;官能团间易形成小分子; 2、聚合时有副产物小分子生成; 3、链节和单体的化学组成不相同; 如二元醇与二元酸;氨基酸、羟基酸等。 注意单体和高分子化合物互推 缩合聚合反应小结 (1)方括号外侧写链节余下的端基原子(或端基原子团) (2)由一种单体缩聚时,生成小分子的物质的量应为(n-1) (3)由两种单体缩聚时,生成小分子的物质的量应为(2n-1) 加聚反应与缩聚反应的比较 反应类型 加聚反应 缩聚反应 单体特征 产物特征 产物种类 端基原子 单体类别 含碳碳双键或碳碳叁键等 含两个以上官能团 与单体组成相同 与单体组成不同 只有聚合物 聚合物和小分子 无 有 烯烃、炔烃、二烯烃、甲醛等 二元醇、二元羧酸、氨基酸、 酚和醛等 己六酰己六胺(尼龙—66)

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