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第一节有机高分子的合成方法课件.ppt
合成高分子化合物的
基本方法
一 基本方法
加聚反应 和 缩聚反应
二 实际应用
合成塑料、合成橡胶、
合成纤维
Nobel Prize in Chemistry 2000
“For the discovery and development of conductive polymers”
1974年日本筑波大学H.Shirakawa在合成聚乙炔的实验中,偶然地投
入过量1000倍的催化剂,合成出令人兴奋的有铜色的顺式聚乙炔薄膜与
银白色光泽的反式聚乙炔。
10-8~10-7 S/m
10-3~10-2 S/m
导电高分子材料的发现
导电高分子材料
导电高分子材料的共同特征-交替的单键、双键共轭结构
聚乙炔由长链的碳分子以sp2键链接而成,每一个碳原子有一个价电子未配对,且在垂直于sp2面上形成未配对键。其电子云互相接触,会使得未配对电子很容易沿着长链移动,实现导电能力。
加聚反应的特点
1、单体含不饱和键:
2、没有副产物生成;
3、链节和单体的化学组成相同;
如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
单体和高分子化合物互推:
顺丁橡胶
nCH2=CH-CH=CH2
催化剂
C=C
CH2
CH2
H
H n
1 2 3 4
1 4
2 3
两种:三叶橡胶(顺式)、杜仲胶(反式)
天然橡胶
三叶橡胶
杜 仲 胶
异戊二烯
顺式聚异戊二烯
反式聚异戊二烯
单体:
单体名称
单体的结构简式
聚合物
乙烯
CH2=CH2
丙烯
CH2=CHCH3
氯乙烯
CH2=CHCl
丙烯腈
CH2=CHCN
丙烯酸
CH2=CHCOOH
醋酸乙烯酯
CH3COOCH=CH2
丁二烯
CH2=CHCH=CH2
乙炔
CH≡CH
高强纤维的代表: Kevlar
芳纶:全芳香族聚酰胺
抗拉强度3.4GPa
模量(59~190)GPa断裂伸长5%
1、乙酸与乙醇酯化反应
2、两个甘氨酸分子形成二肽
缩合聚合反应
缩合聚合反应
关键词:缩聚反应、聚酯、端基原子、
端基原子团
定义:小分子 间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应;简称缩聚反应。(酯化、成肽…)
nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH
催化剂
单 体
链节
聚合度
+(2n-1)H2O
端基原子
端基原子团
催化剂
单 体
链节
聚合度
+(n-1)H2O
端基原子
端基原子团
nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH
催化剂
单 体
链节
聚合度
+(2n-1)H2O
端基原子
端基原子团
17
①nH2NCH2COOH →
②nH2NCH2COOH + nH2NCH(CH3)COOH →
③nH2N(CH2)2NH2 + nHOOCCH2COOH →
3、氨基与羧基的缩聚
写出下列三个缩聚反应的化学方程式:
缩聚反应的特点
1、单体含双官能团或多官能团;官能团间易形成小分子;
2、聚合时有副产物小分子生成;
3、链节和单体的化学组成不相同;
如二元醇与二元酸;氨基酸、羟基酸等。
注意单体和高分子化合物互推
缩合聚合反应小结
(1)方括号外侧写链节余下的端基原子(或端基原子团)
(2)由一种单体缩聚时,生成小分子的物质的量应为(n-1)
(3)由两种单体缩聚时,生成小分子的物质的量应为(2n-1)
加聚反应与缩聚反应的比较
反应类型
加聚反应
缩聚反应
单体特征
产物特征
产物种类
端基原子
单体类别
含碳碳双键或碳碳叁键等
含两个以上官能团
与单体组成相同
与单体组成不同
只有聚合物
聚合物和小分子
无
有
烯烃、炔烃、二烯烃、甲醛等
二元醇、二元羧酸、氨基酸、
酚和醛等
己六酰己六胺(尼龙—66)
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