3_4_有机合成.ppt

有机合成过程 知识准备 知识准备 知识准备 说明： ①取代反应包括：卤代、硝化、磺化、酯化、皂化、水解等 ②加成反应包括：加水、加卤素、加氢、加卤化氢等 ③氧化反应包括：燃烧氧化、常温氧化、催化氧化等 醇分子中与羟基所连碳上必须有氢原子才能发生 催化氧化或常温下被酸性高锰酸钾溶液氧化 ④其它有机反应类型：裂化、裂解、脱水、脱羧等。 思考与交流 引入碳碳双键的方法： 卤代烃消去反应 醇消去反应 碳碳三键加成 引入卤原子的方法： 烷烃（与X2）取代反应 烯烃（与HX）加成反应 醇（与氢卤酸）取代反应 学与问 P66. 学与问 总产率 = 93.0% ×81.7%×90.0%×85.6% = 58.5% 发现： 步骤越多，产率越低。 结论： 有机合成优先选择步骤较少的合成路线。 逆合成分析法 练习 1 练习 2 P67,2 二乙酸-1，4-环己二醇酯的合成路线： 练习 3 1,3-丁二烯的加成反应 练习 P67,3 练习 4 有 机 合 成 有机合成 有机合成过程 官能团的引入 逆合成分析法 有机合成的过程 官能团转化 2 骨架的构建 1 辅助原料 基础原料 副产物 中间体 辅助原料 副产物 中间体 辅助原料 目标化合物 1、条件：NaOH醇溶液、加热；卤代烃的消去反应 3、条件： NaOH水溶液、加热；卤代烃的水解反应 4、条件：浓硫酸、加热(1700C)；醇的消去反应 6、条件： O2、催化剂(Cu或Ag)、加热；醇的氧化反应 8、条件：银镜反应或与新制Cu(OH)2加热；醛的氧化反应 9、条件：浓硫酸、加热；醇与酸的酯化反应 10、条件：稀硫酸或NaOH溶液、加热；酯的水解反应 卤代烃 R—X 醇 R—OH 醛 R—CHO 羧酸 R—COOH 酯 RCOOR 不饱和烃 1 2 3 5 4 6 7 8 9 9 10 10 取代反应 加成反应 消去反应 加聚反应 缩聚反应 氧化反应 还原反应 有机化学主要反应类型 引入羟基的方法： 卤代烃水解反应 烯烃（与H2O）加成反应 酯水解 醛（与H2）还原 目标化合物 中间体 中间体 基础原料 “倒推法” C-OCH2CH3 C-OCH2CH3 O O C-OH C-OH O O + 2 HO-CH2CH3 CHO CHO CH2-OH CH2-OH CH2-Cl CH2-Cl CH2 CH2 原料 目标化合物 合成 草酸二乙酯 由键的“切割”看反应，由产物“倒推”至原料。 1、由溴乙烷合成1,2-二溴乙烷（无机试剂任选） 2、从乙烯合成乙醚 3、以CH2=CH2和H—18OH为原料，并自选必要有机试剂，合成CH3CO18OC2H5，用化学方程式表示最合理的反应步骤。 4、以 对二甲苯、乙烯、食盐、氧化剂、水为原料合成涤纶树脂 Br Br Br Br + Br2 2 1，2-加成 + Br2 Br Br + Br2 Br Br 1，4-加成 完全加成 2-氯-1，3-丁二烯是制备氯丁橡胶的原料，它只比1，3-丁二烯多了一个氯原子。但由于双键上的氢原子很难发生取代反应，不能通过1，3-丁二烯直接与氯气反应制得。