2018年3月苏州市高三化学教学展示江苏省黄埭中学高三二轮复习《有机合成——逆合成分析法的应用》课件共34张PPT.ppt

碳链增长 高温高压 Ni 原料 产品 完整合成流程图： 优先利用显性信息 慎用信息以外的反应！ 其次寻找隐性信息 最后考虑课本中的反应 学习总结 信息中的反应必用，课本中的反应慎用 逆推法五个步骤：观察、阅读、拆分、转化、整理。 设计合成路线，属于情境性试题，紧紧依靠试题所在的环境答题。考查考生对新信息的阅读、理解、捕捉、应用能力，吸取他人间接经验的科学习惯。 逆合成分析法的应用 江苏省黄埭中学 宋延科 有机合成 G (CH3)2NH OCH3 O O H OCH3 O N CH3 H3C OH OH CHO O CHO OH O Cl O Cl K2CO3,△ ① NaBH4 ② SOCl2 △ ③ A B C D E OCH3 O H2 Pd/C ④ OCH3 OH Cl O K2CO3 ⑤ F 1)P(OC2H5)3, △ 2)NaH, CHO CH3O 感悟高考 (2012江苏卷）多沙唑嗪的合成路线如下： 已知： 是合成抗癌药物美法伦的中间体， 的合成路线流程图。 和 ，化合物 请写出以 为原料制备该化合物 例1．写出以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯（结构简式如下）的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： CH2=CH2 浓硫酸 Δ HBr CH3CH2Br CH3CH2OH 自主学习 例1．写出以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯（结构简式如下）的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： CH2=CH2 CH2Br-CH2Br COOH COOH CH2OH CH2OH CH2=CH2 浓硫酸 Δ HBr CH3CH2Br CH3CH2OH 自主学习 CH2OH CH2OH CHO CHO COOH COOH C-O-CH2 C-O-CH2 O O 合成路线流程图1： NaOH/H2O Δ CH2OH CH2OH CH2=CH2 Br2 O2 Cu，Δ O2 催化剂Δ CH2Br CH2Br Δ 浓硫酸 并联式 CHO CHO COOH COOH C-O-CH2 C-O-CH2 O O 合成路线流程图 2： NaOH/H2O Δ CH2OH CH2OH CH2=CH2 Br2 O2 Cu，Δ O2 催化剂Δ CH2Br CH2Br CH2OH CH2OH 浓硫酸，Δ 串联式 逆合成分析法： 从产物分子开始，逆向转化，逐级向原料分子逼近。 原料分子 中间体 产物分子 观察——产物分子与原料分子间的架构关系 拆分——把产物分子合理拆分 转化——把下一级官能团转化为上一级官能团 整理——整理合成路线流程图 合作学习 例2、(2012年江苏17)化合物H 是合成药物盐酸 沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： G (CH3)2NH OCH3 O O H OCH3 O N CH3 H3C OH OH CHO O CHO OH O Cl O Cl K2CO3,△ ① NaBH4 ② SOCl2 △ ③ A B C D E OCH3 O H2 Pd/C ④ OCH3 OH Cl O K2CO3 ⑤ F 1)P(OC2H5)3, △ 2)NaH, CHO CH3O 已知： 是合成抗癌药物美法伦的中间体， 的合成路线流程图。 和 ，化合物 CH2 H2C O 请写出以 为原料制备该化合物 O 分析： 逆推法 N Cl Cl G (CH3)2NH OCH3 O O H OCH3 O N CH3 H3C OH 1 2 3 1 2 3 OH CHO O CHO OH O Cl O Cl K2CO3,△ ① NaBH4 ② SOCl2 △ ③ A B C D E OCH3 O H2 Pd/C ④ OCH3 OH Cl O K2CO3 ⑤ F 1)P(OC2H5)3, △ 2)NaH, CHO CH3O 三角形中断哪根键？ G (CH3)2NH OCH3 O O H OCH3 O N CH3 H3C OH OH CHO O CHO OH O Cl O Cl K2CO3,△ ① NaBH4 ② SOCl2 △ ③ A B C D E OCH3 O H2 Pd/C ④ OCH3 OH Cl O K2CO3 ⑤ F 1)P(OC2H5)3, △ 2)NaH, CHO CH3O O 分析： 逆推法 -CH2-CH2-Cl NH2 N Cl Cl O 分析： 逆推法 -CH2-CH2-Cl NH2 N Cl Cl N OH H 分析： 逆推法 -CH2-CH2-Cl NH2 N Cl Cl N OH OH O 2 分析： 逆推法 -CH2-CH2-Cl NH2 N Cl Cl N OH OH O 2 NO2 G (CH3)2NH OCH3 O O H OCH3 O N CH3 H3C OH OH CHO O