基于苝酰亚胺类多效价糖基配体的合成及与凝集素的识别分析-有机化学专业论文.docx

摘要摘要多效价糖基配体是研究生物体内蛋白质与糖类、糖类与糖类相互作用的一种重要途 径和方法。同时，合成的配体可以用来干扰由糖基配体引起的生物识别过程，为新型抗 感染、抗病毒及人体疫苗的研究和肿瘤诊断的研究奠定了基础。基于多效价糖基配体的 生物活性、糖-蛋白（凝集素）高度专一性识别和粘附作用，以及苝酰亚胺类衍生物强 的自组装能力、高量子产率以及可调控的聚集行为和荧光性质的特点，我们通过改变化 合物连接方式和糖基个数等，设计合成乳糖和甘露糖等修饰的水溶性苝酰亚胺-糖类衍 生物。通过浓度相关的UV-Vis光谱、荧光光谱，圆二色谱等方法研究了水溶性苝酰亚 胺-糖类衍生物的光谱行为，并通过荧光光谱，圆二色谱和浑浊度分析等实验研究其与 凝集素的识别作用。其中乳糖修饰的PBI-Lac-2自组装成右手螺旋的超分子聚集体，并 能专一性的识别花生凝集素（PNA）。18个甘露糖修饰的PBI-18-FLMan在水溶液里表 现出很强的荧光，量子产率为56.14%，能专一性的识别伴刀豆蛋白凝集素（ConA）。关键词苝酰亚胺多效价糖基配体超分子自组装荧光凝集素AbstractAbstractSynthesisofmultivalentcarbohydrateligandspayaneffectivewaytothestudyofthe proteinandcarbohydrateinteractions,andcarbohydratesandcarbohydratesinteractions.Also thesynthesizedmultivalentcarbohydrateligandscanbeusedtointerferewiththebiometric processcausedbythesugarligand,whichpossessedpotentialapplicationsinthefieldsof anti-infective,anti-virusandhumanvaccinesandtumordiagnosis.Basedonthebiologicalproperties of the multivalent carbohydrate ligands，the self-assembling abilityand highquantumyieldofperylenebisimidederivatives, lactoseandmannosefunctionalized water-solubleperylenebisimidederivativesweresynthesized,andwerefullcharacteristiced byNMRspectraandMS.Furthermore,theself-assemblepropertiesandtheopticalproperties ofperylenebisimideswereinvestigatedbyUV-Visspectra,fluorescencespectraandCD spetra.Moreover,thebindinginteractionsofthesynthesizedcarbohydrateligandswith lections(ConAandPNA)werestudiedbyUV-Visspectra,fluorescencespectra,CDspetra, turbidityassayandELLAassay.CompoundPBI-Lac-2asthesupramolecularmultivalent carbohydrateligandexhibitedselectiveandspecificbindinginteractionswithPNAlectin. CompoundPBI-18-Manshowedhighfluorescencepropertywiththefluorescencequantum yield of56.14%,exhibited selective andspecificbindinginteractions withConAlectin.Keywordsperylenebisimides multivalent carbohydrate ligands supramolecal self-assembly fluorescence lectin目录目录第1章糖簇合物的研究进展.............................................................................................11.1引言.....................