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第二节 水溶性维生素及其辅酶;HSCoA;A = COO-
B = H+
Py-CH2- =酶上基团;TPP是丙酮酸脱氢酶、 α-酮戊二酸脱氢酶的辅酶,参与丙酮酸和α-酮戊二酸的氧化脱羧作用。也可作为转酮醇酶的辅酶。
多数天然食物中均含有VB1,瘦猪肉、动物心脏、肝脏、脑的含量较为丰富。
由于VB1分子中噻唑环和嘧啶环之间的化学键作用很弱,因此很易破坏。收获、加工、烹调和贮藏都可造成其损失。如精制稻米和谷类粉由于过渡的碾磨,而使其中的VB1损失殆尽。干燥、高温也能引起VB1的大量损失。
某些食物中含有抗VB1因子。如某些生鱼或海产品,特别是鲤鱼、鲱鱼、虾中含有硫胺化酶,能裂解VB1分子。;二、维生素B2和黄素辅酶(FMN和FAD)
又称核黄素(riboflavin) ,是核糖醇和6,7-二甲基异咯嗪的缩合物,1933年Kuhn从牛奶中分离出。
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?在1位和10位N之间有两个活泼的双键,易起氧化还原作用
;VB2:黄素腺嘌呤单核苷酸(FMN) 黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD);
氧化型的FMN或FAD是黄色的,还原后成无色。
FMN或FAD有强烈的黄绿色荧光,还原后荧光消失。
紫外吸收:氧化态吸收峰为260nm,375nm,450nm,还原后260nm还存在,但375nm,450nm的吸收峰消失。
VB2缺乏:口角炎、唇炎、舌炎、阴囊炎、脂溢性皮炎等。
VB2广泛存在于乳类、蛋类、肉类、谷类等。VB2是啤酒中唯一一种含量多的维生素 。
加工、烹饪和储藏食物过程中VB2有不同程度的损失。精米中大部分丢失。VB2对光十分敏感,牛奶中的损失大多是由于光照造成的,因此宜用深色玻璃瓶来盛装牛奶。由于VB2在碱性溶液中加热极易破坏,因而在加工时应避免使用小苏打等碱性物质。;三、泛酸(维生素B3)和辅酶A
又称维生素B3,是二羟基二甲基丁酸和β-丙氨酸的缩合物:
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泛酸是辅酶A(CoA)的组成成份。
CoA主要起传递酰基的作用,是各种酰化反应的辅酶。由于携带酰基的部位在-SH基上,以巯基亲核攻击转移活化的酰基,由此形成硫酯键,故通常以CoASH表示。 ;泛酸,又称遍多酸,曾被称为VB3,1919年发现。泛酸广泛存在于各种食物中,故命名为“pantothenic acid”意为“无所不在”。
泛酸是由α,γ-二羟基-β,β二甲基丁??与β-丙氨酸经肽键连接而成。
B3是CoA的组成成分,CoA是生物体内转酰基酶的辅酶(主要作为转乙酰基酶的辅酶),参与转酰基作用,为酰基载体。
人类食物中广泛存在泛酸,所以缺乏症很少发生。食物加工、烹饪中损失明显。;四、维生素PP(维生素B5)和辅酶Ⅰ(NAD+)、辅酶Ⅱ(NADP+)
维生素PP(VB5)包括烟酸和烟酰胺,含有氮杂环吡啶:
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在生物体内主要以酰胺形
式存在,它是辅酶I(NAD+)
和辅酶II(NADP+)的组成成
份。
;尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+);烟酸又称尼克酸、VB5和抗瘌皮病因子。
NAD+、NADP+是多种不需氧脱氢酶的辅酶,递氢、递电子作用。传递H的作用如:
;五、维生素B6和磷酸吡哆胺
维生素B6包括:吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺。生物体内以磷酸酯形式存在,参加代谢作用的主要是磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。;1、转氨作用:在氨基酸的转氨反应中,通过重排方式进行转氨。
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2、脱羧作用:促使氨基酸释放CO2,转变成相应的胺(p.450,图11-22)。 ;六、叶酸和叶酸辅酶
叶酸结构:
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;在体内叶酸加H还原成二氢叶酸和四氢叶酸:;叶酸:四氢叶酸;在菠菜中发现,广泛存在于各种绿叶蔬菜中,1941年Mitchell将之称为叶酸。
四氢叶酸为一碳单位转移酶的辅酶,参与嘌呤、dTMP和甲硫氨酸的合成。
人体缺乏叶酸会引起巨红细胞贫血。
不同食物中叶酸的利用率不同。香蕉最高达82%。高温、长时间烹饪会照成叶酸的大量损失。
;七、维生素C(p365)
又称抗坏血酸(ascorbic acid) ,是一种不饱和的多羟化合物,以内酯形式存在:
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; 在体内参与氧化还原反应,来回传递H,是植物呼吸系统的基础。 ;功能 ;八、生物素;第二节 脂溶性维生素;(二)维生素D族 ;食物;2.功能 ;;(四)维生素K族 ;2.功能 ;尿激酶原 ;一、硫辛酸
含硫的八碳酸,在6,8位上有二硫键相连,以氧化型和还原型存在:
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