有机化学(药学专业)8 酚.ppt

* 对氯酚 2-甲基-4-叔丁基苯酚 苯酚 第十一章 酚和醌 一、酚的命名 4-硝基间苯二酚 4-硝基-1,3-苯二酚 6-甲氧基-7-氯-2-萘酚 对羟基苯甲酸 4-羟基苯甲酸 能生成氢键，为低熔点固体或高沸点液体。 溶解性：在水中有一定的溶解度, 苯酚9g/100mlH2O 二、酚的物理性质(自学) 酚容易离解出质子而呈酸性 苯环的亲电取代反应（邻、对位）活性增加 由于酚的特殊结构，具有特殊的显色反应。 p-π共轭，C—O键加强，较难断裂。 三、酚的化学性质 (一)酸性 酚的酸性比醇强但比碳酸的酸性弱(pKa=10) pKa=6.4 分析分离有用 斥电子基团使苯酚的酸性减弱, 吸电子基团使苯酚的酸性增强，吸电子基团越多，酸性越强。 邻对位取代苯酚的酸性比间位强 例1：分离下列混合物 例2：将下列化合物按酸性由强到弱排列 1 2 3 4 1 3 2 4 （二）酚与三氯化铁的显色 苯酚 间－苯二酚 1,3,5－苯三酚 甲苯酚 邻－苯二酚 对－苯二酚 1,2,3－苯三酚 蓝紫色 紫色 紫色 蓝色 绿色 暗绿色 红色 特征反应 (三) 成醚成酯 (Wiliamson法) 用卤代烃与酚钠作用来制备 R为伯, 否则产生消除反应, 制备醚时, 注意选择原料 不反应 不活泼 (Wiliamson法) 用卤代烃与酚钠作用来制备 制备二苯甲醚，需要用铜粉作催化剂 制备苯甲醚或萘甲醚，也可以用硫酸二甲酯代替碘甲烷 (三) 成醚成酯 (Wiliamson法) 用卤代烃与酚钠作用来制备 酚钠不需要单独制备，用酚的氢氧化钠溶液即可， 醇钠需单独制备。 制备苯甲醚或萘甲醚，也可以用硫酸二甲酯代替碘甲烷 (三) 成醚成酯 写出合成下列醚所需的卤代烃和醇钠 思考！ (三) 成醚成酯 可以看成亲核取代反应 酚亲核弱，常用酰氯或是酸酐 (四)芳香环上的亲电取代 1、卤代反应：活性高，在水体系中产生多卤代产物 应用：苯酚的鉴定。 2、硝化：用硝酸硝化一般产率偏低 3、磺化：可逆 （五）氧化反应 磺酸盐碱熔法 四、酚的制备 氯苯水解法 高温高压 苯基烯丙基加热时，烯丙基从氧迁移到邻位的碳原子上 可以用来制备邻位取代的酚 苯基烯丙基重排(Claisen重排) 异丙苯法 四、酚的制备 *